1,1,1-trikloretan - 1,1,1-Trichloroethane
|
|||
Navn | |||
---|---|---|---|
Foretrukket IUPAC-navn
1,1,1-trikloretan |
|||
Andre navn
1,1,1-TCA, metylkloroform, klorotene, løsningsmiddel 111, R-140a, genklene
|
|||
Identifikatorer | |||
3D-modell ( JSmol )
|
|||
ChEBI | |||
CHEMBL | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.000.688 | ||
KEGG | |||
PubChem CID
|
|||
UNII | |||
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
Eiendommer | |||
C- 2 H 3 Cl 3 eller CH 3 CCI 3 | |||
Molarmasse | 133,40 g / mol | ||
Utseende | Fargeløs væske | ||
Lukt | mild, kloroform-lignende | ||
Tetthet | 1,32 g / cm 3 | ||
Smeltepunkt | −33 ° C (−27 ° F; 240 K) | ||
Kokepunkt | 74 ° C (165 ° F; 347 K) | ||
0,4% (20 ° C) 0,480 g / liter ved 20 ° C |
|||
Damptrykk | 100 mmHg (20 ° C) | ||
Farer | |||
Viktigste farer | Innvirkning på ozonlaget. Irriterer øvre luftveier. Gir alvorlig irritasjon og hevelse i øynene. | ||
R-setninger (utdaterte) | R19 R20 R40 R59 R66 | ||
S-setninger (utdaterte) | S9 S16 S24 S25 S46 S59 S61 | ||
NFPA 704 (branndiamant) | |||
Eksplosive grenser | 7,5% -12,5% | ||
Dødelig dose eller konsentrasjon (LD, LC): | |||
LD 50 ( median dose )
|
9600 mg / kg (oral, rotte) 6000 mg / kg (oral, mus) 5660 mg / kg (oral, kanin) |
||
LC 50 ( median konsentrasjon )
|
3911 ppm (mus, 2 timer) 18000 ppm (rotte, 4 timer) |
||
NIOSH (amerikanske helseeksponeringsgrenser): | |||
PEL (tillatt)
|
TWA 350 ppm (1900 mg / m 3 ) | ||
REL (anbefalt)
|
C 350 ppm (1900 mg / m 3 ) [15 minutter] | ||
IDLH (umiddelbar fare)
|
700 spm | ||
Med mindre annet er angitt, blir data gitt for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C, 100 kPa). |
|||
verifiser ( hva er ?) | |||
Infoboksreferanser | |||
Den organiske forbindelsen 1,1,1-trikloretan , også kjent som metylkloroform , er en kloralkan . Denne fargeløse, luktende væsken ble en gang produsert industrielt i store mengder for bruk som løsningsmiddel . Den er regulert av Montreal-protokollen som et ozonnedbrytende stoff, og bruken av den fases raskt ut.
Produksjon
1,1,1-trikloretan ble først rapportert av Henri Victor Regnault i 1840. Industrielt produseres det vanligvis i en totrinnsprosess fra vinylklorid . I det første trinnet reagerer vinylklorid med hydrogenklorid ved 20-50 ° C for å produsere 1,1-dikloretan :
- CH 2 = CHCl + HCl → CH 3 CHC 2
Denne reaksjonen katalyseres av en rekke Lewis-syrer , hovedsakelig aluminiumklorid , jern (III) klorid eller sinkklorid . 1,1-dikloretan omdannes deretter til 1,1,1-trikloretan ved omsetning med klor under ultrafiolett bestråling:
- CH 3 CHC 2 + Cl 2 → CH 3 CCl 3 + HCl
Denne reaksjonen fortsetter med 80-90% utbytte, og hydrogenkloridbiproduktet kan resirkuleres til det første trinnet i prosessen. Hovedbiproduktet er den beslektede forbindelsen 1,1,2-trikloretan , hvorfra 1,1,1-trikloretanet kan skilles fra ved destillasjon .
En noe mindre mengde 1,1,1-trikloretan produseres fra reaksjonen av 1,1-dikloreten og hydrogenklorid i nærvær av en jern (III) kloridkatalysator :
- CH 2 = CCl 2 + HCI → CH 3 CCI 3
1,1,1-trikloretan selges med stabilisatorer fordi det er ustabilt med hensyn til dehydroklorering og angriper noen metaller. Stabilisatorer utgjør opptil 8% av formuleringen, inkludert syrefjerner (epoksider, aminer) og kompleksdannere .
Bruker
1,1,1-trikloretan regnes generelt som et ikke-polært løsningsmiddel. På grunn av kloratomenes gode polariserbarhet er det et overlegen løsningsmiddel for organiske forbindelser som ikke oppløses godt i hydrokarboner som heksan . Det er et utmerket løsningsmiddel for mange organiske materialer og også et av de minst giftige av klorerte hydrokarboner . Før Montreal-protokollen ble den mye brukt til rengjøring av metalldeler og kretskort , som et fotoresistløsningsmiddel i elektronikkindustrien , som et aerosoldrivmiddel , som et tilsetningsmiddel for skjærevæske og som løsemiddel for blekk, maling, lim og andre belegg. 1,1,1-trikloretan brukes også som et insektdrepende middel .
Det var også standard rengjøringsmiddel for fotografisk film (film / lysbilde / negativer, etc.). Andre ofte tilgjengelige løsningsmidler skader emulsjonen, og er derfor ikke egnet for denne applikasjonen. Standard erstatning, Forane 141, er mye mindre effektiv og har en tendens til å etterlate seg rester. 1,1,1-trikloretan ble brukt som tynnere i korreksjonsvæskeprodukter som flytende papir . Mange av applikasjonene brukte tidligere karbontetraklorid (som ble forbudt i amerikanske forbrukerprodukter i 1970). På sin side erstattes nå 1,1,1-trikloretan med andre løsemidler i laboratoriet.
Sikkerhet
Selv om det ikke er så toksisk som mange lignende forbindelser, inhaleres eller svelges 1,1,1-trikloretan virker som et sentralnervesystem -dempende og kan føre til effekter som ligner de som etanol rus , inkludert svimmelhet , forvirring, og, i tilstrekkelig høye konsentrasjoner, bevisstløshet og død. Dødelig forgiftning og sykdommer knyttet til forsettlig innånding av trikloretan er rapportert. Fjerningen av kjemikaliet fra korreksjonsvæsken startet på grunn av proposisjon 65 som erklærte det farlig og giftig.
Langvarig hudkontakt med væsken kan føre til at fett fjernes fra huden , noe som kan føre til kronisk hudirritasjon. Studier på forsøksdyr har vist at 1,1,1-trikloretan ikke holdes i kroppen i lange perioder. Imidlertid har kronisk eksponering vært knyttet til abnormiteter i leveren, nyrene og hjertet. Gravide kvinner bør unngå eksponering, da forbindelsen har vært knyttet til fødselsskader hos forsøksdyr (se teratogenese ).
Atmosfærisk konsentrasjon
Montreal-protokollen målrettet 1,1,1-trikloretan som en av de forbindelsene som var ansvarlige for ozonnedbrenning og forbød bruken fra 1996. Siden den gang har produksjonen og bruken av den blitt avviklet over det meste av verden. Den atmosfæriske tilstedeværelsen har avtatt raskt på grunn av den relativt korte levetiden på omtrent 5 år.
Referanser
Videre lesning
- Doherty, RE (2000). "En historie om produksjon og bruk av karbontetraklorid, tetrakloretylen, trikloretylen og 1,1,1-trikloretan i USA: del 2 - trikloretylen og 1,1,1-trikloretan". Miljømedisin . 1 (2): 83–93. doi : 10.1006 / enfo.2000.0011 . S2CID 97370778 .