1,1,1-trikloretan - 1,1,1-Trichloroethane

1,1,1-trikloretan
Skjelettformel av 1,1,1-trikloretan
Romfyllingsmodell av 1,1,1-trikloretan
Navn
Foretrukket IUPAC-navn
1,1,1-trikloretan
Andre navn
1,1,1-TCA, metylkloroform, klorotene, løsningsmiddel 111, R-140a, genklene
Identifikatorer
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.688 Rediger dette på Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C2H3Cl3 / c1-2 (3,4) 5 / h1H3  Sjekk Y
    Nøkkel: UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N  Sjekk Y
  • InChI = 1 / C2H3Cl3 / c1-2 (3,4) 5 / h1H3
    Nøkkel: UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYAP
  • ClC (Cl) (Cl) C
Eiendommer
C- 2 H 3 Cl 3 eller CH 3 CCI 3
Molarmasse 133,40 g / mol
Utseende Fargeløs væske
Lukt mild, kloroform-lignende
Tetthet 1,32 g / cm 3
Smeltepunkt −33 ° C (−27 ° F; 240 K)
Kokepunkt 74 ° C (165 ° F; 347 K)
0,4% (20 ° C)
0,480 g / liter ved 20 ° C
Damptrykk 100 mmHg (20 ° C)
Farer
Viktigste farer Innvirkning på ozonlaget. Irriterer øvre luftveier. Gir alvorlig irritasjon og hevelse i øynene.
R-setninger (utdaterte) R19 R20 R40 R59 R66
S-setninger (utdaterte) S9 S16 S24 S25 S46 S59 S61
NFPA 704 (branndiamant)
Eksplosive grenser 7,5% -12,5%
Dødelig dose eller konsentrasjon (LD, LC):
LD 50 ( median dose )
9600 mg / kg (oral, rotte)
6000 mg / kg (oral, mus)
5660 mg / kg (oral, kanin)
3911 ppm (mus, 2 timer)
18000 ppm (rotte, 4 timer)
NIOSH (amerikanske helseeksponeringsgrenser):
PEL (tillatt)
TWA 350 ppm (1900 mg / m 3 )
REL (anbefalt)
C 350 ppm (1900 mg / m 3 ) [15 minutter]
IDLH (umiddelbar fare)
700 spm
Med mindre annet er angitt, blir data gitt for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C, 100 kPa).
Sjekk Y   verifiser  ( hva er    ?) Sjekk Y ☒ N
Infoboksreferanser

Den organiske forbindelsen 1,1,1-trikloretan , også kjent som metylkloroform , er en kloralkan . Denne fargeløse, luktende væsken ble en gang produsert industrielt i store mengder for bruk som løsningsmiddel . Den er regulert av Montreal-protokollen som et ozonnedbrytende stoff, og bruken av den fases raskt ut.

Produksjon

1,1,1-trikloretan ble først rapportert av Henri Victor Regnault i 1840. Industrielt produseres det vanligvis i en totrinnsprosess fra vinylklorid . I det første trinnet reagerer vinylklorid med hydrogenklorid ved 20-50 ° C for å produsere 1,1-dikloretan :

CH 2 = CHCl + HCl → CH 3 CHC 2

Denne reaksjonen katalyseres av en rekke Lewis-syrer , hovedsakelig aluminiumklorid , jern (III) klorid eller sinkklorid . 1,1-dikloretan omdannes deretter til 1,1,1-trikloretan ved omsetning med klor under ultrafiolett bestråling:

CH 3 CHC 2 + Cl 2 → CH 3 CCl 3 + HCl

Denne reaksjonen fortsetter med 80-90% utbytte, og hydrogenkloridbiproduktet kan resirkuleres til det første trinnet i prosessen. Hovedbiproduktet er den beslektede forbindelsen 1,1,2-trikloretan , hvorfra 1,1,1-trikloretanet kan skilles fra ved destillasjon .

En noe mindre mengde 1,1,1-trikloretan produseres fra reaksjonen av 1,1-dikloreten og hydrogenklorid i nærvær av en jern (III) kloridkatalysator :

CH 2 = CCl 2 + HCI → CH 3 CCI 3

1,1,1-trikloretan selges med stabilisatorer fordi det er ustabilt med hensyn til dehydroklorering og angriper noen metaller. Stabilisatorer utgjør opptil 8% av formuleringen, inkludert syrefjerner (epoksider, aminer) og kompleksdannere .

Bruker

1,1,1-trikloretan regnes generelt som et ikke-polært løsningsmiddel. På grunn av kloratomenes gode polariserbarhet er det et overlegen løsningsmiddel for organiske forbindelser som ikke oppløses godt i hydrokarboner som heksan . Det er et utmerket løsningsmiddel for mange organiske materialer og også et av de minst giftige av klorerte hydrokarboner . Før Montreal-protokollen ble den mye brukt til rengjøring av metalldeler og kretskort , som et fotoresistløsningsmiddel i elektronikkindustrien , som et aerosoldrivmiddel , som et tilsetningsmiddel for skjærevæske og som løsemiddel for blekk, maling, lim og andre belegg. 1,1,1-trikloretan brukes også som et insektdrepende middel .

Det var også standard rengjøringsmiddel for fotografisk film (film / lysbilde / negativer, etc.). Andre ofte tilgjengelige løsningsmidler skader emulsjonen, og er derfor ikke egnet for denne applikasjonen. Standard erstatning, Forane 141, er mye mindre effektiv og har en tendens til å etterlate seg rester. 1,1,1-trikloretan ble brukt som tynnere i korreksjonsvæskeprodukter som flytende papir . Mange av applikasjonene brukte tidligere karbontetraklorid (som ble forbudt i amerikanske forbrukerprodukter i 1970). På sin side erstattes nå 1,1,1-trikloretan med andre løsemidler i laboratoriet.

Sikkerhet

Selv om det ikke er så toksisk som mange lignende forbindelser, inhaleres eller svelges 1,1,1-trikloretan virker som et sentralnervesystem -dempende og kan føre til effekter som ligner de som etanol rus , inkludert svimmelhet , forvirring, og, i tilstrekkelig høye konsentrasjoner, bevisstløshet og død. Dødelig forgiftning og sykdommer knyttet til forsettlig innånding av trikloretan er rapportert. Fjerningen av kjemikaliet fra korreksjonsvæsken startet på grunn av proposisjon 65 som erklærte det farlig og giftig.

Langvarig hudkontakt med væsken kan føre til at fett fjernes fra huden , noe som kan føre til kronisk hudirritasjon. Studier på forsøksdyr har vist at 1,1,1-trikloretan ikke holdes i kroppen i lange perioder. Imidlertid har kronisk eksponering vært knyttet til abnormiteter i leveren, nyrene og hjertet. Gravide kvinner bør unngå eksponering, da forbindelsen har vært knyttet til fødselsskader hos forsøksdyr (se teratogenese ).

Atmosfærisk konsentrasjon

1,1,1-trikloretan (metylkloroform, CH 3 CCl 3 ) målt ved hjelp av Advanced Global atmosfæriske gasser Experiment ( AGAGE ) i den nedre atmosfære ( troposfæren ) ved stasjoner rundt om i verden. Overflod er gitt som forurensningsfrie månedlige gjennomsnittlige molfraksjoner i deler per billion .
1,1,1-trikloretan-tidsserier på forskjellige breddegrader.

Montreal-protokollen målrettet 1,1,1-trikloretan som en av de forbindelsene som var ansvarlige for ozonnedbrenning og forbød bruken fra 1996. Siden den gang har produksjonen og bruken av den blitt avviklet over det meste av verden. Den atmosfæriske tilstedeværelsen har avtatt raskt på grunn av den relativt korte levetiden på omtrent 5 år.

Referanser

Videre lesning

  • Doherty, RE (2000). "En historie om produksjon og bruk av karbontetraklorid, tetrakloretylen, trikloretylen og 1,1,1-trikloretan i USA: del 2 - trikloretylen og 1,1,1-trikloretan". Miljømedisin . 1 (2): 83–93. doi : 10.1006 / enfo.2000.0011 . S2CID   97370778 .