Den 1998-1999 Irish League Cup (kjent som Coca-Cola League Cup for sponsing grunner) var den 13. utgaven av Nord-Irland er sekundært fotball knock-out cup konkurranse. Den avsluttet 4. mai 1999 med finalen.
Linfield var den forsvarende mesteren etter sin fjerde League Cup-seier forrige sesong; en 1–0 seier over Glentoran i forrige finale. Denne sesongen ble de den første klubben noensinne som med suksess forsvant pokalen. I en gjentagelse av forrige finale kom Linfield nok en gang med en 2–1 seier mot Glentoran i finalen, løftet cupen for femte gang og fordømte Glens til å beseire i finalen for tredje sesong løp, som er rekord for suksessive endelige nederlag i konkurransen som fremdeles står.
Konkurransen ble omstrukturert denne sesongen, slik at bare de 10 toppklubbene og de 8 andreklubbene kunne delta. Dette reduserte antall klubber som deltok fra 32 til 18.
Nord-Irland