Den 1998 Maryland guvernørvalget ble avholdt den 3. november 1998. Sittende demokratiske guvernør Parris Glendening søkt gjenvalg. Guvernør Glendening gikk seirende ut av den demokratiske primærvalget etter å ha beseiret flere kandidater. Tidligere statsdelegat Ellen Sauerbrey , som var den republikanske nominerte for guvernør i 1994 , stilte igjen til guvernør og vant partiets nominasjon. Valget mellom Glendening og Sauerbrey fire år før var ekstremt omstridt, og endte med at Sauerbrey -kampanjen utfordret resultatene. Til syvende og sist, til tross for det forrige valgets kontroversielle karakter, slo guvernør Glendening komfortabelt tilbake Sauerbreys engasjerte utfordring og vant sin andre og siste periode som guvernør.