2,4 -Dinitrotoluen - 2,4-Dinitrotoluene

2,4-Dinitrotoluen
2,4-Dinitrotoluol.svg
2,4-Dinitrotoluene-3D-balls.png
Navn
Foretrukket IUPAC -navn
1-metyl-2,4-dinitrobenzen
Andre navn
Dinitrotoluol, metyldinitrobenzen
Identifikatorer
3D -modell ( JSmol )
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.046 Rediger dette på Wikidata
KEGG
UNII
FN -nummer Smeltet: 1600
Fast eller flytende: 2038
  • InChI = 1S/C7H6N2O4/c1-5-2-3-6 (8 (10) 11) 4-7 (5) 9 (12) 13/h2-4H, 1H3 kryss avY
    Nøkkel: RMBFBMJGBANMMK-UHFFFAOYSA-N kryss avY
  • InChI = 1/C7H6N2O4/c1-5-2-3-6 (8 (10) 11) 4-7 (5) 9 (12) 13/h2-4H, 1H3
    Nøkkel: RMBFBMJGBANMMK-UHFFFAOYAC
  • Cc1ccc (cc1 [N+] (= O) [O-]) [N+] (= O) [O-]
Egenskaper
C 7 H 6 N 2 O 4
Molar masse 182,134 g/mol
Utseende Lysegult til oransje krystallinsk fast stoff
Tetthet 1,52 g/cm 3
Smeltepunkt 70 ° C (158 ° F; 343 K)
Kokepunkt Nedbrytes ved 250–300 ° C
Damptrykk 1,47X10-4 mm Hg @ 22 C.

Farer
viktigste farer kreftfremkallende, brennbart (selv om det er vanskelig å tenne)
Flammepunkt 207 ° C; 404 ° F; 480 K
Dødelig dose eller konsentrasjon (LD, LC):
LD 50 ( median dose )
216 mg/kg (oral, rotte, 3,5-isomer)
1954 mg/kg (oral, mus, 2,4-isomer)
27 mg/kg (2,4 isomer, katt, oral)
NIOSH (amerikanske helseeksponeringsgrenser):
PEL (tillatt)
TWA 1,5 mg/m 3 [hud]
REL (anbefalt)
Ca TWA 1,5 mg/m 3 [hud]
IDLH (Umiddelbar fare)
Ca [50 mg/m 3 ]
Eksplosive data
Støtfølsomhet Ufølsom
Friksjon følsomhet Veldig lav
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
kryss avY bekreft  ( hva er   ?) kryss avY☒N
Infobox -referanser

2,4-dinitrotoluen ( DNT ) eller dinitro er en organisk forbindelse med formelen C 7 H 6 N 2 O 4 . Dette blekgule krystallinske faste stoffet er godt kjent som en forløper til trinitrotoluen (TNT), men produseres hovedsakelig som en forløper til toluen diisocyanat .

Isomerer av dinitrotoluen

Seks posisjonelle isomerer er mulige for dinitrotoluen. Den vanligste er 2,4-dinitrotoluen. Den nitrering av toluen gir sekvensielt mononitrotoluene , DNT, og endelig TNT. 2,4-DNT er hovedproduktet fra dinitrering, det andre hovedproduktet er omtrent 30% 1,3-DN2-T. Nitrering av 4-nitrotoluen gir 2,4-DNT.

applikasjoner

Mest DNT brukes i produksjonen av toluen diisocyanat , som brukes til å produsere fleksible polyuretanskum . DNT hydrogeneres for å produsere 2,4-toluendiamin , som igjen fosgeneres for å gi toluen diisocyanat . På denne måten produseres det om lag 1,4 milliarder kilo årlig, fra og med årene 1999–2000. Andre bruksområder inkluderer eksplosivindustrien. Det brukes ikke av seg selv som et eksplosiv, men noe av produksjonen blir omgjort til TNT.

Dinitrotoluen brukes ofte som mykner , avskrekkende belegg og brenningsmengde i drivmidler (f.eks. Røykfrie krutt ). Siden det er kreftfremkallende og giftig, har moderne formuleringer en tendens til å unngå bruk. I denne applikasjonen brukes den ofte sammen med dibutylftalat .

Giftighet

Dinitrotoluener er svært giftige med en terskelgrenseverdi (TLV) på 1,5 mg/m 3 . Det omdanner hemoglobin til methemoglobin .

2,4-Dinitrotoluen er også et oppført farlig avfall under 40 CFR 261,30. Its Environmental Protection Agency (EPA) Farlig avfall Antall er D030. Maksimal konsentrasjon som kan inneholde for å ikke ha toksiske egenskaper er 0,13 mg/L.

Referanser

Eksterne linker