24 lag fra 13 nasjoner deltok i CONCACAF Champions League 2008–09 fra sonene Nordamerika , Mellomamerika og Karibia . Ni av lagene kom fra Nord -Amerika, tolv fra Mellom -Amerika og tre fra Karibia. Nedenfor er kvalifiseringsordningen for konkurransen 2008-09:
Fet lag kvalifiserer seg direkte til gruppespillet.
1 New England var både US Open Cup-vinnerne i 2007 og toppmesteren i MLS Cup i 2007, så Chivas USA hevdet USA4 som toalettene i MLS Supporters Shield i 2007.
2 Saprissa var både Invierno- og Verano-vinnerne i 2007, så Alajuelense har hevdet CRC2 som andreplassen i Verano 2008.
3 Luis Ángel Firpo var både Apertura- og Clausura-vinnerne i 2007, så Isidro Metapán har hevdet SLV2 som Clausura-toeren i 2008.
4 San Francisco var både Clausura- og Apertura-vinnerne i 2007, så Tauro har hevdet PAN2 som Apertura-løperne i 2008.
Format
Det var en tobeint innledende runde for 16 klubber, hvor de åtte vinnerne gikk videre til gruppespillet. De fikk selskap av de andre åtte lagene som ble seedet direkte inn på gruppespillet. Klubbene som var involvert i gruppespillet ble plassert i fire grupper på fire med hvert lag som spilte de andre i gruppen i både hjemmekamper og bortekamper. De to beste lagene fra hver gruppe går videre til knockout-rundene, som vil bestå av tobeinte bånd. Finalrunden, som ble avholdt i slutten av april 2009, var også tobeint. Også, i motsetning til tidligere omstridt CONCACAF Champions Cup, bortemål er regelen brukes i CONCACAF Champions League, men gjelder ikke etter uavgjort går til ekstraomganger.
Trekningen av den innledende runden ble avholdt 11. juni 2008 i New York City. De første etappene i den innledende runden ble spilt 26. – 28. August 2008, mens andre etapper ble spilt 2. – 4. September 2008.
Virkningen av orkanen Gustav førte til kanselleringen av den første etappen i Harbor View - UNAM -slipset, og som et resultat ble uavgjort som en enkelt kamp.
Gruppetrinns trekningen ble arrangert 11. juni 2008 i New York City og ble avduket 16. juni 2008. Vinnere og toere av hver gruppe går videre til kvartfinalen.
Trekningen av mesterskapsrunden ble avholdt 10. desember 2008. I hver runde spiller lag motstanderen en gang hjemme og en gang borte. De fire gruppevinnerne fra gruppespillet spiller den andre etappen hjemme i kvartfinalen. Rekkefølgen på hjemmekampene og bortekampene for semifinalen og finalen ble bestemt ved trekningen.
I alle omganger, hvis to lag er uavgjort etter begge beina, spilles to 15-minutters halvdeler ekstra tid . Hvis de to lagene fortsatt er uavgjort på totalt mål etter ekstra tid, avgjør straffesparkkonkurranse vinneren.
Den tobeinte finalen ble spilt 22. april og 12. mai 2009. Den andre etappen var opprinnelig planlagt til 29. april, men ble utsatt til 12. mai av CONCACAF på grunn av bekymring for et utbrudd av svineinfluensa i Mexico.