alfa -Linolensyre - alpha-Linolenic acid

α-Linolensyre
ALAnumbering.svg
Linolensyre-3D-vdW.png
Navn
Foretrukket IUPAC -navn
(9 Z , 12 Z , 15 Z ) -Octadeca-9,12,15-triensyre
Andre navn
ALA; LNA; Linolensyre; cis , cis , cis -9,12,15 -Octadecatrienoic acid; (9 Z , 12 Z , 15 Z ) -9,12,15-Octadecatrienoic acid; Industri 120
Identifikatorer
3D -modell ( JSmol )
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.006.669 Rediger dette på Wikidata
UNII
  • InChI = 1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20/h3-4, 6-7,9-10H, 2,5,8,11-17H2,1H3, (H, 19,20)/b4-3-, 7-6-, 10-9- kryss avY
    Nøkkel: DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N kryss avY
  • InChI = 1/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20/h3-4, 6-7,9-10H, 2,5,8,11-17H2,1H3, (H, 19,20)/b4-3-, 7-6-, 10-9-
    Nøkkel: DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHBH
  • O = C (O) CCCCCCC \ C = C/C \ C = C/C \ C = C/CC
  • CC/C = C \ C/C = C \ C/C = C \ CCCCCCCC (= O) O
Egenskaper
C 18 H 30 O 2
Molar masse 278.436  g · mol −1
Tetthet 0,9164 g/cm 3
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
kryss avY bekreft  ( hva er   ?) kryss avY☒N
Infobox -referanser

α-Linolensyre ( ALA ), (fra gresk linon , som betyr lin ), er en n −3 , eller omega-3, essensiell fettsyre . ALA finnes i mange frø og oljer, inkludert linfrø , valnøtter , chia , hamp og mange vanlige vegetabilske oljer .

I form av sin struktur , er det heter alt - cis -9,12,15-oktadekatriensyre. I fysiologisk litteratur er det oppført etter lipidnummeret 18: 3 og ( n −3). Det er en karboksylsyre med en 18-karbon kjede og tre cis dobbeltbindinger . Den første dobbeltbindingen er lokalisert ved det tredje karbonet fra metylenden av fettsyrekjeden, kjent som n -enden. Dermed er α-linolensyre en flerumettet n −3 (omega-3) fettsyre. Det er en isomer av gamma-linolensyre (GLA), en 18: 3 ( n −6) fettsyre (dvs. en flerumettet omega-6 fettsyre med tre dobbeltbindinger).

Etymologi

Ordet linolenic er en uregelmessig avledning fra linoleic , som selv er avledet fra det greske ordet linon ( lin ). Oleinsyre betyr "av eller relatert til oljesyre " fordi metning av linolsyre omega-6 dobbeltbinding produserer oljesyre.

Kostholdskilder

Frøoljer er de rikeste kildene til α-linolensyre, særlig for hampefrø, chia , perilla , linfrø ( linolje ), raps ( raps ) og soyabønner . α-Linolensyre er også hentet fra thylakoidmembranene i bladene på Pisum sativum (erteblader). Plant kloroplaster som består av mer enn 95 prosent av foto thylakoid membraner er meget fluid på grunn av den store mengde av linolensyre, som viser seg som skarpe resonans med høy oppløsning karbon-13 NMR-spektra, alltid. Noen studier sier at ALA forblir stabil under behandling og tilberedning. Andre studier sier imidlertid at ALA kanskje ikke er egnet for baking, da det vil polymerisere med seg selv, en funksjon som utnyttes i maling med overgangsmetallkatalysatorer. Noen ALA kan også oksidere ved baktemperaturer. ALA -prosentene i tabellen nedenfor refererer til oljene som er ekstrahert fra hvert element.

Vanlig navn Alternativt navn Linnénavn % ALA (av olje) ref.
Chia chia salvie Salvia hispanica 64%
Kiwi frø Kinesisk stikkelsbær Actinidia chinensis 62%
Perilla shiso Perilla frutescens 58%
Lin linfrø Linum usitatissimum 55%
Lingonberry cowberry Vaccinium vitis-idaea 49%
Camelina camelina Camelina sativa 35-45%
Purslane portulaca Portulaca oleracea 35%
Tindved seaberry Hippophae rhamnoides L. 32%
Hamp cannabis Cannabis sativa 20%
Valnøtt Engelsk valnøtt / persisk valnøtt Juglans regia 10,4%
Raps raps Brassica napus 10%
Soyabønne soya Glycin maks 8%
  gjennomsnittsverdi

Potensiell rolle i ernæring og helse

Lin er en rik kilde til α-linolensyre.

Selv om den beste kilden til ALA er frø, er de fleste frø og frøoljer mye rikere på en n −6 fettsyre, linolsyre . Unntak inkluderer linfrø (må males for riktig næringsopptak) og chiafrø. Linolsyre er den andre essensielle fettsyren, men den, og de andre n −6 fettsyrene, konkurrerer med n −3s om posisjoner i cellemembraner og har svært forskjellige effekter på menneskers helse. Det er et komplekst sett med essensielle fettsyreinteraksjoner .

α-Linolensyre kan bare oppnås av mennesker gjennom kostholdet deres fordi fraværet av de nødvendige 12- og 15-desaturase-enzymer umuliggjør de novo- syntese fra stearinsyre . Eikosapentaensyre (EPA; 20: 5, n −3) og docosahexaensyre (DHA; 22: 6, n −3) er lett tilgjengelig fra fisk og algeolje og spiller en viktig rolle i mange metabolske prosesser. Disse kan også syntetiseres ved hjelp av mennesker fra kosten α-linolensyre: ALA → stearidonsyreeicosatetraeonic syreeikosapentaensyredokosapentaensyre9,12,15,18,21-tetracosapentaenoic syre6,9,12,15,18 , 21-yetracosahexaensyredocosahexaensyre , men med en effektivitet på bare noen få prosent. Fordi effekten av n − 3 langkjede flerumettede fettsyrer (LC-PUFA) syntese reduseres nedover kaskaden av α-linolensyreomdannelse, er DHA-syntese fra α-linolensyre enda mer begrenset enn EPA. Konvertering av ALA til DHA er høyere hos kvinner enn hos menn.

Flere studier har vist et forhold mellom α-linolensyre og økt risiko for prostatakreft. Denne risikoen ble funnet å være uavhengig av opprinnelseskilde (f.eks. Kjøtt, vegetabilsk olje). En stor studie fra 2006 fant imidlertid ingen sammenheng mellom totalt inntak av α-linolensyre og total risiko for prostatakreft, og en metaanalyse fra 2009 fant tegn på publiseringsskjevhet i tidligere studier, og konkluderte med at hvis ALA bidrar til økt risiko for prostatakreft, økningen i risiko er ganske liten.

Stabilitet og hydrogenering

α-Linolensyre er relativt mer utsatt for oksidasjon og vil bli harskere raskere enn mange andre oljer. Oksidativ ustabilitet av α-linolensyre er en grunn til at produsenter velger å delvis hydrogenere oljer som inneholder α-linolensyre, for eksempel soyabønneolje . Soyabønner er den største kilden til spiselige oljer i USA, og i en studie fra 2007 ble 40% av soyaproduksjonen delvis hydrogenert.

Men når de delvis hydrogeneres, blir en del av de umettede fettsyrene usunne transfett . Forbrukere unngår i økende grad produkter som inneholder transfett, og regjeringer har begynt å forby transfett i matvarer. Disse forskriftene og markedspresset har ansporet utviklingen av lava-linolensyre soyabønner. Disse nye soyabønnesortene gir en mer stabil olje som ikke krever hydrogenering for mange bruksområder, og gir dermed transfettfrie produkter, for eksempel stekeolje.

Flere konsortier bringer lava-linolensyre-soya til markedet. DuPonts innsats innebærer å dempe FAD2 -genet som koder for Δ 6 -desaturase , noe som gir en soyaolje med svært lave nivåer av både α -linolensyre og linolsyre. Monsanto Company har introdusert markedet Vistive , deres merkevare av lav-α-linolensyre soyabønner, som er mindre kontroversielt enn GMO- tilbud, ettersom det ble opprettet via konvensjonelle avlsteknikker.

Kardiovaskulær

Ifølge en vitenskapelig gjennomgang er høyere ALA -forbruk assosiert med en moderat lavere risiko for kardiovaskulær sykdom , men stor variasjon i resultater på tvers av flere studier fremhever behovet for ytterligere forskning før vi trekker faste konklusjoner.

Historie

I 1887 ble linolensyre oppdaget og navngitt av den østerrikske kjemikeren Karl Hazura fra Imperial Technical Institute i Wien (selv om han ikke skilte dens optiske isomerer). α-Linolensyre ble først isolert i ren form i 1909 av Ernst Erdmann og F. Bedford ved University of Halle an der Saale , Tyskland, og av Adolf Rollett fra Universität Berlin , Tyskland, som jobbet uavhengig, som sitert i JW McCutcheons syntese i 1942, og referert til i undersøkelsen fra Green og Hilditch fra 1930 -tallet. Det ble først kunstig syntetisert i 1995 fra C6 -homologerende midler. En Wittig-reaksjon av fosfoniumsaltet av [( ZZ ) -nona-3,6-dien-1-yl] trifenylfosfoniumbromid med metyl 9-oksononanoat, etterfulgt av forsåpning , fullførte syntesen.

Se også

Referanser