McGaughey begynte å jobbe som trener i 1979 og har til dags dato vunnet mer enn 240 løp med gradert innsats . I 1986 fikk han sitt store gjennombrudd da Ogden Phipps ansatte ham til å trene hestestallen sin. I 1988 vant McGaughey Eclipse Award for Outstanding Trainer i USA. Blant hans mange seire har han tatt Jockey Club Gold Cup tre ganger, Travers Stakes fire ganger, og vant Belmont Stakes 1989 med Hall of Fame Champion Easy Goer samt Kentucky Derby 2013 med Orb . McGaugheys ni Breeders 'Cup -seire ligger på andreplass etter D. Wayne Lukas . Blant de andre hestene han har trent er back-to-back Breeders 'Cup Mile- vinner Lure og Hall of Famer Personal Ensign . McGaughey har oppnådd den sjeldne trifectaen om å trene en Breeders 'Cup -vinner, datteren hennes og barnebarnet hennes i trojkaen Personal Ensign, My Flag og Storm Flag Flying. I 2013 vant han sitt første Kentucky Derby med Orb.
I 2004 ble McGaughey hentet inn i National Museum of Racing og Hall of Fame . På sin introduksjonsseremoni sa han: "Min dypeste takknemlighet har alltid vært og vil alltid være til Phipps -familien " og "Min tilknytning til Phipps -familien er et av de store høydepunktene i livet mitt. Jeg ville ikke være her uten dem."
