Født i St. Louis, Missouri , begynte Conn McCreary sin profesjonelle karriere i 1937 og fikk sin første seier neste år på Chicagos Arlington Park . I 1941 oppnådde han den første av sine mange viktige gevinster da han red Our Boots til seier i Blue Grass Stakes på Keeneland Race Course over den høyt favoriserte Whirlaway . I det påfølgende Kentucky Derby og Preakness Stakes endte McCreary og Our Boots henholdsvis åttende og tredje til vinner Whirlaway som fortsatte å vinne US Triple Crown med seier i Belmont Stakes . Tre år senere ombord på Calumet Farm- hingsten, ettertenksom , kom McCreary selv noen få meter fra å vinne den amerikanske Triple Crown. Etter seire i Derby og Preakness ble han nummer to med en halv lengde til William Ziegler Jr.s hingst, Bounding Home . I 1951 vant McCreary sitt andre Kentucky Derby med 14: 1 outsider, Count Turf, deretter året etter vant sin andre Preakness Stakes med Blue Man .
Pensjonert fra ridning i 1960, begynte Conn McCreary å trene en periode og hadde sin egen stall, MacConn Farms, hvor han kjøpte og trente hester til Florida-utvikleren Andrew Capeletti. Deretter jobbet han som reklameagent for racerbanene Hialeah og Calder før han ble leder for Golden Hawk Farm i Ocala, Florida, hvor han var ansatt da han døde i 1979.
