Epigallocatechin gallate - Epigallocatechin gallate

Epigallocatechin gallate
Strukturformel for epigallocatechin gallat
Romfyllende modell av epigallocatechin gallatmolekylet
Navn
IUPAC navn
(2 R , 3 R ) -3 ′, 4 ′, 5,5 ′, 7-Pentahydroxyflavan-3-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate
Foretrukket IUPAC -navn
( 2R , 3R ) -5,7-dihydroksy-2- (3,4,5-trihydroksyfenyl) -3,4-dihydro- 2H -1-benzopyran-3-yl 3,4,5-trihydroksybenzoat
Andre navn
(-)-Epigallocatechin gallate
(2 R , 3 R ) -3 ′, 4 ′, 5,5 ′, 7-pentahydroxyflavan-3-yl gallate
Identifikatorer
3D -modell ( JSmol )
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.111.017 Rediger dette på Wikidata
MeSH Epigallocatechin+gallat
UNII
  • InChI = 1S/C22H18O11/c23-10-5-12 (24) 11-7-18 (33-22 (31) 9-3-15 (27) 20 (30) 16 (28) 4-9) 21 ( 32-17 (11) 6-10) 8-1-13 (25) 19 (29) 14 (26) 2-8/h1-6,18,21,23-30H, 7H2/t18-, 21-/ m1/s1 kryss avY
    Nøkkel: WMBWREPUVVILR-WIYYLYMNSA-N kryss avY
  • InChI = 1/C22H18O11/c23-10-5-12 (24) 11-7-18 (33-22 (31) 9-3-15 (27) 20 (30) 16 (28) 4-9) 21 ( 32-17 (11) 6-10) 8-1-13 (25) 19 (29) 14 (26) 2-8/h1-6,18,21,23-30H, 7H2/t18-, 21-/ m1/s1
    Nøkkel: WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNBM
  • O = C (O [C @@ H] 2Cc3c (O [C @@ H] 2c1cc (O) c (O) c (O) c1) cc (O) cc3O) c4cc (O) c (O) c ( O) c4
Eiendommer
C 22 H 18 O 11
Molar masse 458,372 g/mol
løselig (5 g/L)
Løselighet løselig i etanol, DMSO, dimetylformamid ved ca. 20 g/l
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N bekreft  ( hva er   ?) kryss avY☒N
Infobox -referanser

Epigallocatechin gallate ( EGCG ), også kjent som epigallocatechin-3-gallate , er esteren av epigallocatechin og gallinsyre , og er en type katekin .

EGCG - den mest utbredte katekinen i te - er en polyfenol under grunnforskning for potensialet til å påvirke menneskers helse og sykdom. EGCG brukes i mange kosttilskudd .

Matkilder

Te

Det finnes i høyt innhold i de tørkede bladene av grønn te (7380 mg per 100 g), hvit te (4245 mg per 100 g), og i mindre mengder, svart te (936 mg per 100 g). Under produksjon av svart te omdannes katekinene for det meste til theaflaviner og tearubiginer via polyfenoloksidaser .

Annen

Spormengder finnes i eplehud , plommer , løk , hasselnøtter , pekannøtter og johannesbrødpulver (ved 109 mg per 100 g).

Biotilgjengelighet

Når det tas oralt, har EGCG dårlig absorpsjon selv ved daglig inntak tilsvarende 8–16 kopper grønn te, en mengde som forårsaker uønskede effekter som kvalme eller halsbrann . Etter inntak toppes EGCG -blodnivået innen 1,7 timer. Den absorberte plasmahalveringstiden er ~ 5 timer, men med de fleste uendret EGCG utskilt i urinen i løpet av 0 til 8 timer. Metylerte metabolitter ser ut til å ha lengre halveringstid og forekommer 8–25 ganger plasmanivåene av umetabolisert EGCG.

Undersøkelser

EGCG er godt studert i grunnforskning og har forskjellige biologiske effekter i laboratoriestudier. EGCG er en modulator av GABA A -reseptoren .

En analyse fra 2011 fra European Food Safety Authority fant at en årsak og virkning-sammenheng ikke kunne påvises for en sammenheng mellom te-katekiner og opprettholdelse av normal LDL-kolesterolkonsentrasjon i blodet. En gjennomgang fra 2016 fant at høye daglige doser (107 til 856 mg/dag) tatt av mennesker over fire til 14 uker ga en liten reduksjon av LDL -kolesterol .

Potensiell toksisitet

En gjennomgang fra 2018 viste at overdreven inntak av EGCG kan forårsake levertoksisitet . I 2018 uttalte European Food Safety Authority at daglig inntak på 800 mg eller mer kan øke risikoen for leverskade. Graden av toksisitet varierer fra person til person, noe som tyder på at den forsterkes av genetisk disposisjon og dietten som spises i løpet av inntaket eller andre faktorer.

Studier av rotter har vist at EGCG -konsentrasjoner i leveren er omtrent fire ganger større enn i blodplasma. Giftige effekter kan sees i leveren uten toksiske effekter i andre organer eller vev. Antioksidanter kan redusere de toksiske effektene av EGCG.

Tatt som en kapsel eller tablett anses 338  mg EGCG per dag som trygt, mens 704 mg per dag er trygt hvis det drikkes som en te -drikke. 100  ml grønn te inneholder omtrent 70,2 mg EGCG (ca. 165 mg per kopp).

Regulering

I løpet av 2008 til 2017 utstedte US Food and Drug Administration flere advarselsbrev til produsenter av kosttilskudd som inneholder EGCG for brudd på Federal Food, Drug and Cosmetic Act . De fleste av disse brevene informerte selskapene om at reklamematerialet deres promoterte EGCG-baserte kosttilskudd i behandling eller forebygging av sykdommer eller tilstander som gjør at de ble klassifisert som legemidler under USAs kode , mens et annet fokuserte på utilstrekkelige kvalitetssikringsprosedyrer og merking brudd. Advarslene ble gitt fordi produktene ikke var etablert som trygge og effektive for deres markedsførte bruk og ble markedsført som " nye legemidler ", uten godkjenning som kreves i henhold til loven.

Se også

Referanser