Etanolamin - Ethanolamine
|
|
|
|
| Navn | |
|---|---|
|
Foretrukket IUPAC -navn
2-Aminoetan-1-ol |
|
| Andre navn | |
| Identifikatorer | |
|
3D -modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100.004.986 
|
| EC -nummer | |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| RTECS -nummer | |
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 2 H 7 N O | |
| Molar masse | 61,084 g · mol −1 |
| Utseende | Viskøs fargeløs væske |
| Lukt | Ubehagelig ammoniakklignende lukt |
| Tetthet | 1,0117 g/cm 3 |
| Smeltepunkt | 10,3 ° C (50,5 ° F; 283,4 K) |
| Kokepunkt | 170 ° C (338 ° F; 443 K) |
| Blandbare | |
| Damptrykk | 64 Pa (20 ° C) |
| Surhet (p K a ) | 9,50 |
|
Brytningsindeks ( n D )
|
1,4539 (20 ° C) |
| Farer | |
| Sikkerhetsdatablad | Sigma |
| GHS -piktogrammer |
 
|
| GHS Signalord | Fare |
| H302 , H312 , H332 , H314 , H335 , H412 | |
| P261 , P273 , P305+351+338 , P303+361+353 | |
| NFPA 704 (branndiamant) | |
| Flammepunkt | 85 ° C (185 ° F; 358 K) (lukket kopp) |
| 410 ° C (770 ° F; 683 K) | |
| Eksplosive grenser | 5,5–17% |
| Dødelig dose eller konsentrasjon (LD, LC): | |
|
LD 50 ( median dose )
|
|
| NIOSH (amerikanske helseeksponeringsgrenser): | |
|
PEL (tillatt)
|
TWA: 3 ppm (6 mg/m 3 ) |
|
REL (anbefalt)
|
|
|
IDLH (Umiddelbar fare)
|
30 spm |
| Relaterte forbindelser | |
|
Relaterte forbindelser
|
|
|
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 bekreft ( hva er ?)
  |
|
| Infobox -referanser | |
Etanolamin ( 2-aminoetanol , monoetanolamin , ETA eller MEA ) er en organisk kjemisk forbindelse med formelen HOCH 2 CH 2 NH 2 eller C 2 H 7 NO. Molekylet er bifunksjonelt , og inneholder både en primær amin og en primær alkohol . Etanolamin er en fargeløs , viskøs væske med en lukt som minner om ammoniakk . ETA -molekyler er en komponent i dannelsen av cellemembraner og er dermed en molekylær byggestein for livet. Det antas å eksistere bare på jorden og på visse asteroider, men i 2021 ble det funnet bevis på at ETA -molekyler eksisterer i interstellare rom.
Derivater av etanolamin er utbredt i naturen; for eksempel lipider , som forløper fra en rekke forskjellige N -acylethanolamines (Næs), som modulerer flere dyr og plante fysiologiske prosesser så som frø spiring , plante-patogen interaksjoner , kloroplast utvikling og blomstring , så vel som forløper, i kombinasjon med arakidonsyre ( C 20 H 32 O 2 ; 20: 4 , ω-6 ), for å danne endocannabinoid anandamid (AEA: C 22 H 37 NO 2 ; 20: 4, ω-6).
Etanolaminene omfatter en gruppe aminoalkoholer . En klasse antihistaminer er identifisert som etanolaminer, som inkluderer karbinoxamin , klemastin , dimenhydrinat , klorfenoksamin , difenhydramin og doxylamin .
Industriell produksjon
Monoetanolamin produseres ved behandling av etylenoksyd med vandig ammoniakk ; reaksjonen produserer også dietanolamin og trietanolamin . Forholdet mellom produktene kan styres ved støkiometri av reaktantene.
Biokjemi
Etanolamin biosyntetiseres ved dekarboksylering av serin :
- HOCH 2 CH (CO 2 H) NH 2 → HOCH 2 CH 2 NH 2 + CO 2
Etanolamin er den nest hyppigste hodegruppen for fosfolipider , stoffer som finnes i biologiske membraner (spesielt prokaryoter); for eksempel fosfatidyletanolamin . Det brukes også i messengermolekyler som palmitoylethanolamid , som har effekt på CB1 -reseptorer.
applikasjoner
Etanolamin kalles vanligvis monoetanolamin eller MEA for å skille seg fra dietanolamin (DEA) og trietanolamin (TEA). Det brukes som råstoff i produksjonen av vaskemidler , emulgatorer , polermidler, legemidler, korrosjonshemmere og kjemiske mellomprodukter.
For eksempel, å omsette etanolamin med ammoniakk gir etylendiamin , en forløper av den vanlig brukte chelatdanner , EDTA .
Gassstrømskrubbing
Monoetanolaminer kan skrubbe utslipp av karbondioksid (CO 2 ) av brent kull, metan og forbrennt biogass veldig effektivt. Monoethanolamine skrubbing reduserer klimaendringer og kan gjøre historisk kull- og biogassindustri mer moderne, sunnere og mer salgbar. Juridisk sett er det spesielt relevant for Parisavtalen . MEA karbondioksidskrubbing brukes også til å regenerere luften på ubåter.
Oppløsninger av MEA i vann blir brukt som en gasstrøm skrubbervæske i amin behandlere . For eksempel er vandig MEA som brukes for å fjerne karbondioksyd (CO 2 ) og hydrogensulfid (H 2 S) fra forskjellige gass-strømmer; f.eks. røykgass og sur naturgass . MEA ioniserer oppløste sure forbindelser, noe som gjør dem polare og betydelig mer oppløselige .
MEA -skrubbeløsninger kan resirkuleres gjennom en regenereringsenhet. Når det blir oppvarmet, MEA, som er en heller svak base, vil frigjøre oppløste H 2 S eller CO 2- gass som resulterer i en ren MEA-løsning.
Andre bruksområder
I farmasøytiske formuleringer brukes MEA hovedsakelig for buffering eller fremstilling av emulsjoner. MEA kan brukes som pH -regulator i kosmetikk.
Det er en injiserbar sklerosant som et behandlingsalternativ for symptomatiske hemorroider. 2–5 ml etanolaminoleat kan injiseres i slimhinnen like over hemorroider for å forårsake sårdannelse og fiksering av slimhinnen og dermed forhindre hemorroider i å falle ut av analkanalen.
Det er også en ingrediens i rengjøringsvæske for bilruter .
pH-kontroll amin
Etanolamin blir ofte brukt for alkalisering av vann i dampsykluser av kraftverk, inkludert kjernekraftverk med trykkvannsreaktorer . Denne alkaliniseringen utføres for å kontrollere korrosjon av metallkomponenter. ETA (eller noen ganger et lignende organisk amin, f.eks. Morfolin ) velges fordi det ikke akkumuleres i dampgeneratorer (kjeler) og sprekker på grunn av flyktigheten, men fordeler seg relativt jevnt gjennom hele dampsyklusen. I en slik applikasjon er ETA en sentral ingrediens i den såkalte "all-flyktige behandlingen" av vann (AVT).
Reaksjoner
Ved reaksjon med karbondioksid reagerer 2 ekvivalenter etanolamin gjennom mellomprodukten av karbonsyre for å danne et karbamatsalt , som ved oppvarming reformerer etanolamin og karbondioksid.