Etylbromacetat - Ethyl bromoacetate
|
|
|
|
| Navn | |
|---|---|
|
Foretrukket IUPAC -navn
Etylbromacetat |
|
| Andre navn
Etyl 2-bromacetat
Bromeddiksyre, etylester Antol Etoksykarbonylmetylbromid |
|
| Identifikatorer | |
|
3D -modell ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.002.992 
|
|
PubChem CID
|
|
| RTECS -nummer | |
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Eiendommer | |
| C 4 H 7 Br O 2 | |
| Molar masse | 167,002 g · mol −1 |
| Utseende | Fargeløs til gul væske |
| Tetthet | 1,51 g / cm 3 |
| Smeltepunkt | −38 ° C (−36 ° F; 235 K) |
| Kokepunkt | 158 ° C (316 ° F; 431 K) |
| Uoppløselig | |
| -82,8 · 10 −6 cm 3 /mol | |
| Farer | |
|
EU -klassifisering (DSD) (utdatert)
|
Svært giftig ( T+ ), Kraftig lachrymator, Ekstremt skadelig, |
| R-setninger (utdatert) | R26/27/28 |
| S-setninger (utdatert) | (S1/2) , S7/9 , S26 , S45 |
| NFPA 704 (branndiamant) | |
| Flammepunkt | 47 ° C (117 ° F; 320 K) |
| Relaterte forbindelser | |
|
Andre anioner
|
Etylacetoacetat etyljodacetat |
|
Relaterte estere
|
Metylbromacetat |
|
Relaterte forbindelser
|
Pepperspray Chloropicrin |
|
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 bekreft ( hva er ?)
  |
|
| Infobox -referanser | |
Etylbromacetat er den kjemiske forbindelsen med formelen CH 2 BrCO 2 C 2 H 5 . Det er ethyl ester av bromeddiksyre og fremstilles i to trinn fra eddiksyre . Det er en lachrymator og har en fruktig, skarp lukt. Det er også et svært giftig alkyleringsmiddel og kan være dødelig ved innånding.
applikasjoner
Ethyl bromoacetate er oppført av Verdens helseorganisasjon som et opprørskontrollmiddel , og ble først ansatt for dette formålet av fransk politi i 1912. Den franske hæren brukte riflegranater 'granater lacrymogènes' fylt med denne gassen mot tyskerne fra august 1914, men våpnene var stort sett ineffektive, selv om etylbromacetat er dobbelt så giftig som klor. I de første månedene av krigen brukte britene også våpenbasert bruk av tåregassmidler og mer giftige gasser inkludert svoveldioksid . Den tyske hæren deretter brukt disse angrepene for å rettferdiggjøre deres påfølgende ansettelse av det som luktstoff eller advarsel agent i luktfri, giftige gasser og kjemiske våpen i 1915 under den tyske kode Weisskreuz (White Cross).
I organisk syntese er det et allsidig alkyleringsmiddel . Den viktigste applikasjonen innebærer Reformatsky -reaksjonen , der den reagerer med sink for å danne en sinkolat . Det resulterende BrZnCH 2 CO 2 Et kondenserer med karbonylforbindelser for å gi en β-hydroksy-estere.
Det er også utgangspunktet for fremstilling av flere andre reagenser. For eksempel brukes det beslektede Wittig-reagenset (fremstilt ved reaksjon med trifenylfosfin ) vanligvis for å fremstille alfa, beta- umettede estere fra karbonylforbindelser som benzaldehyd :
