Glukosid - Glucoside
Et glukosid er et glykosid som stammer fra glukose . Glukosider er vanlige i planter, men sjeldne hos dyr. Glukose produseres når et glukosid hydrolyseres på rent kjemiske måter, eller dekomponeres ved gjæring eller enzymer .
Navnet ble opprinnelig gitt til planteprodukter av denne art, der den andre delen av molekylet i de fleste tilfeller var en aromatisk aldehydisk eller fenolisk forbindelse (unntak er sinigrin og jalapin eller scammonin). Det er nå utvidet til å omfatte syntetiske etere , slik som de som er oppnådd ved å virke på alkoholiske glukoseoppløsninger med saltsyre , og også polysakkarosene, f.eks. Rørsukker , som også ser ut til å være etere. Selv om glukose er det vanligste sukkeret i glukosider, er det mange kjent som gir rhamnose eller isodulcitt; disse kan betegnes pentosider. Mye oppmerksomhet har blitt gitt til de ikke-sukkerdelene (aglyca) av molekylene; konstitusjonene til mange er bestemt, og forbindelsene syntetisert; og i noen tilfeller fremstillingen av det syntetiske glukosid som ble utført.
De enkleste glukosidene er alkyletere som er oppnådd ved omsetning av saltsyre på alkoholiske glukoseoppløsninger. En bedre fremstillingsmetode er å oppløse fast vannfri glukose i metanol som inneholder saltsyre. En blanding av alfa- og beta-metylglukosidresultater.
Klassifisering av glukosidene er et spørsmål om en del komplikasjoner. En metode basert på den kjemiske sammensetningen av den ikke-glukose delen av molekylene er foreslått som består av fire grupper: (I) alkylderivater , (2) benzenderivater , (3) styrolenderivater og (4) antracenderivater . En gruppe kan også konstrueres for å inkludere de cyanogene glukosidene, dvs. de som inneholder blåsyre . Alternative klassifiseringer følger en botanisk klassifisering, som har flere fordeler; spesielt planter av allierte slekter inneholder lignende forbindelser. I denne artikkelen vil den kjemiske klassifiseringen bli fulgt, og bare de viktigere forbindelsene vil bli diskutert her.
Etylenderivater
Dette er generelt sennepsoljer, som er preget av en brennende smak; deres viktigste forekomst er i sennep og Tropaeolum frø. Sinigrin eller kaliumsaltet av inyronic syre ikke bare forekommer i sennepsfrø, men også i sort pepper og i pepperrot roten. Hydrolyse med baryta , eller dekomponering av fermentet myrosin , gir glukose, allylsennepsolje og kaliumhydrogensulfat . Sinalbin forekommer i hvit pepper; det brytes ned til sennepsolje, glukose og sinapin , en forbindelse av kolin og sinapinsyre . Jalapin eller scammonin forekommer i scammony ; det hydrolyserer til glukose og jalapinolsyre .
Benzen -derivater
Disse er vanligvis oksy og oksyaldehydiske forbindelser.
- Benzoesyrederivater
Benzoylderivatet cellotropin har vært brukt for tuberkulose . Populin , som forekommer i bladene og barken av Populus tremula , er benzoylsalicin. Benzoyl-beta-D-glukosid er en forbindelse som finnes i Pteris ensiformis .
- Fenolderivater
Det finnes en rekke glukosider som finnes i naturlige fenoler og polyfenoler , som for eksempel i den kjemiske familien flavonoider . Arbutin , som forekommer i bjørnebær sammen med metylarbutin , hydrolyserer til hydrokinon og glukose. Farmakologisk virker det som et urinantiseptisk og vanndrivende middel ; Salicin , også kalt saligenin og glukose, forekommer i pilen . Enzymene ptyalin og emulsin omdanner det til glukose og saligenin, orto-oksybenzylalkohol. Oksidasjon gir aldehydhelikinet .
Styrolenderivater
Denne gruppen inneholder en benzen og også en etylengruppe , som er avledet fra styrolen . Coniferin , C 16 H 22 O 8 , forekommer i kambiet av nåletre . Emulsin omdanner det til glukose og coniferylalkohol , mens oksidasjon gir glykovanillin , som gir med emulsin, glukose og vanillin . Syringin , som forekommer i barken til Syringa vulgaris , er et metoksykoniferin . Phloridzus forekommer i rotbarken til forskjellige frukttrær ; det hydrolyseres til glukose og floretin som er phloroglucin ester av paraoxyhydratropic syre . Det er relatert til den pentosides naringin , C 27 H 32 O 14 , som hydrolyserer for å rhamnose og naringenin, den phioroglucin ester av para-oxycinnamic syre, og hesperidin, som hydrolyserer for å rhamnose og Hesperetin , den phloroglucin ester av meta-oksy-para -methoxycinnamic syre eller isoferulic syre, C 10 H 10 O 4 .
- Aesculin (C 21 H 24 O 13 ), som forekommer i hestekastanje og California buckeye , og daphnin, som forekommer i Daphne alpina , er isomer ; de tidligere hydrolyse til glukose og aesculetin (C 9 H 6 O 4 - 6,7-dihydroksykumarin), den sistnevnte til glukose og Daphnetin (7,8-dihydroksykumarin).
- Fraxin , som forekommer i Fraxinus excelsior , og med aesculin, hydrolyserer til glukose og fraxetin , 7,8-dihydroxy-6-methoxycoumarin.
- Flavon- eller benzo-7-pyronderivater er mange; i mange tilfeller er de (eller ikke-sukker-delen av molekylet) vegetabilske fargestoffer.
- Quercitrin er et gult fargestoff som finnes i Quercus velutina ; den hydrolyserer til rhamnose og quercetin, et dioksy- ~ 3-fenyl-trioksybenzoy-pyron.
- Rhamnetin , et splittende produkt av glukosidene til Rhamnus , er monometyl -quercetin; fisetin , fra Rhus cotinus , er monoxyquercetin; chrysin er fenyl-dioksybenzo-y-pyron.
- Saponarin , et glukosid som finnes i Saponaria officinalis , er en beslektet forbindelse.
- Strophanthin er navnet på to forskjellige forbindelser, g-strophanthin ( ouabain ) hentet fra Strophanthus gratus og k-strophanthin fra Stroph. kombé .
Antracen -derivater
Disse er generelt substituerte antrakinoner; mange har medisinske anvendelser, som brukes som rensemidler, mens en, ruberytrinsyre, gir den verdifulle fargestoffet galere, hvis base er alizarin. Krysofansyre, et dioksymetylantrakinon, forekommer i rabarbra, som også inneholder emodin , et trioksymetylantrakinon ; dette stoffet forekommer i kombinasjon med rhamnose i Frangula bark.
Det viktigste cyanogene glukosidet er amygdalin , som forekommer i bitre mandler. Enzymet maltase bryter ned det til glukose og mandel nitrilglukosid ; sistnevnte brytes ned av emulsin til glukose, benzaldehyd og blåsyre . Emulsin bryter også ned amygdalin direkte i disse forbindelsene uten mellomdannelse av mandel nitrilglukosid.
Flere andre glukosider av denne art har blitt isolert. De saponiner er en gruppe av stoffer som er kjennetegnet ved å danne et skum med vann; de forekommer i såpebark. Det kan også nevnes indican , glukosidet til indigo -planten ; dette hydrolyseres etter den indigo gjære, indimulsiri , til indoksyl og indiglucin.
Referanser
- offentlig regi : Chisholm, Hugh, red. (1911). " Glukosid ". Encyclopædia Britannica . 12 (11. utg.). Cambridge University Press. s. 142–143. Denne artikkelen inneholder tekst fra en publikasjon som nå er i
Videre lesning
- Brito-Arias, Marco- Syntese og karakterisering av Glycosides- redaksjonen Springer 2007