Heksanitrobenzen - Hexanitrobenzene

Heksanitrobenzen
Skjelettformel
Ball-and-stick-modell
Navn
Foretrukket IUPAC -navn
Heksanitrobenzen
Andre navn
1,2,3,4,5,6-heksanitrobenzen
Identifikatorer
3D -modell ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI = 1S/C6N6O12/c13-7 (14) 1-2 (8 (15) 16) 4 (10 (19) 20) 6 (12 (23) 24) 5 (11 (21) 22) 3 (1) 9 (17) 18 kryss avY
    Nøkkel: BVKZIAODKDJPLW-UHFFFAOYSA-N kryss avY
  • InChI = 1/C6N6O12/c13-7 (14) 1-2 (8 (15) 16) 4 (10 (19) 20) 6 (12 (23) 24) 5 (11 (21) 22) 3 (1) 9 (17) 18
    Nøkkel: BVKZIAODKDJPLW-UHFFFAOYAP
  • c1 (c (c (c (c (c1 [N+] (= O) [O-]) [N+] (= O) [O-]) [N+] (= O) [O-]) [N+] (= O) [O-]) [N+] (= O) [O-]) [N+] (= O) [O-]
Eiendommer
C 6 N 6 O 12
Molar masse 348,10 g/mol
Utseende Gule eller brune pulveriserte krystaller
Tetthet 1,985 g /cm 3
Smeltepunkt 256 til 264 ° C (493 til 507 ° F; 529 til 537 K)
Eksplosive data
Støtsensitivitet Ingen
Friksjon følsomhet Ingen
Detonasjonshastighet 9.340 m/s
RE -faktor 1.8
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N bekreft  ( hva er   ?) kryss avY☒N
Infobox -referanser

Hexanitrobenzene , også kjent som HNB , er en høy tetthet eksplosiv forbindelse med kjemisk formel C 6 N 6 O 12 , oppnådd ved å oksydere den amingruppe pentanitroaniline med hydrogenperoksyd i svovelsyre .

Eiendommer

HNB har den uønskede egenskapen å være moderat lysfølsom og derfor vanskelig å bruke sikkert. Fra og med 2021 brukes det ikke i noen eksplosjonsapplikasjoner, selv om det brukes som et forløperkjemikalie i en produksjonsmetode for TATB , et annet eksplosiv.

HNB ble eksperimentelt brukt som en gasskilde for eksplosivt pumpet gass ​​dynamisk laser . I denne applikasjonen foretrekkes HNB og tetranitrometan fremfor mer konvensjonelle eksplosiver fordi eksplosjonsproduktene CO 2 og N 2 er en enkel nok blanding for å simulere dynamiske gassprosesser og er ganske likt konvensjonelle gassdynamiske lasermedier. Vann- og hydrogenproduktene til mange andre eksplosiver kan forstyrre vibrasjonstilstander av CO 2 i denne typen laser.

Forberedelse

Under andre verdenskrig ble det foreslått en metode for syntese av heksanitrobenzen i Tyskland, og produktet skulle produseres i en semi-industriell skala i henhold til følgende opplegg:

C 6 H 3 (NO 2 ) 3 → C 6 H 3 (NHOH) 3 (delvis reduksjon)
C 6 H 3 (NHOH) 3 → C 6 (NO 2 ) 3 (NHOH) 3 (nitrering)
C 6 (NO 2 ) 3 (NHOH) 3 → C 6 (NO 2 ) 6 (oksidasjon)

Fullstendig nitrering av benzen er praktisk talt umulig, fordi nitrogruppene deaktiverer grupper for videre nitrering.

Ytterligere eiendommer

  • Chapman -Jouget detonasjonstrykk: 43 GPa
  • Krystalltetthet: 2,01

Se også

Merknader

Referanser

  • Varme av formasjon og kjemiske sammensetninger
  • Syntesen og karakteriseringen av halogen- og nitrofenylazidderivater som svært energiske materialer., PhD Thesis, Adam, D; 2001
  • RL Atkins; RA Hollins; WS Wilson (1986). "Syntese av polynitroforbindelser. Heksasubstituerte benzener". J. Org. Chem. 51 (17): 3261–3266. doi : 10.1021/jo00367a003 .
  • AT Nielsen; RL Atkins; WP Norris (1979). "Oksidasjon av poly (nitro) aniliner til poly (nitro) benzener. Syntese av heksanitrobenzen og pentanitrobenzen". J. Org. Chem. 44 (7): 1181–1182. doi : 10.1021/jo01321a041 .
  • ZA Akopyan; Yu. T. Struchkov; VG Dashevskii (1966). "Krystall og molekylær struktur av heksanitrobenzen". Journal of Structural Chemistry . 7 (3): 385–392. doi : 10.1007/BF00744430 . S2CID  96053767 .