Laktose - Lactose

Laktose
Beta-D-Lactose.svg
Navn
IUPAC navn
β- D- Galactopyranosyl- (1 → 4) -D- glukose
Foretrukket IUPAC -navn
(2 R , 3 R , 4 S , 5 R , 6 S ) -2- (Hydroxymethyl) -6-{[(2 R , 3 S , 4 R , 5 R , 6 R ) -4,5,6- trihydroksy-2- (hydroksymetyl) oksan-3-yl] oksy} oksan-3,4,5-triol
Andre navn
Melkesukker
Lactobiose
4- O -β- D -Galactopyranosyl- D -glukose
Identifikatorer
3D -modell ( JSmol )
90841
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.509 Rediger dette på Wikidata
EC -nummer
342369
KEGG
UNII
  • InChI = 1S/C12H22O11/c13-1-3-5 (15) 6 (16) 9 (19) 12 (22-3) 23-10-4 (2-14) 21-11 (20) 8 (18) 7 (10) 17/h3-20H, 1-2H2/t3-, 4-, 5+, 6+, 7-, 8-, 9-, 10-, 11-, 12+/m1/s1 kryss avY
    Nøkkel: GUBGYTABKSRVRQ-DCSYEGIMSA-N kryss avY
  • InChI = 1/C12H22O11/c13-1-3-5 (15) 6 (16) 9 (19) 12 (22-3) 23-10-4 (2-14) 21-11 (20) 8 (18) 7 (10) 17/h3-20H, 1-2H2/t3-, 4-, 5+, 6+, 7-, 8-, 9-, 10-, 11-, 12+/m1/s1
    Nøkkel: GUBGYTABKSRVRQ-DCSYEGIMBP
  • C ([C @@ H] 1 [C @@ H] ([C @@ H] ([C@H] ([C @@ H] (O1) O [C @@ H] 2 ​​[C@H ] (O [C@H] ([C@@H] ([C@H] 2O) O) O) CO) O) O) O) O
Egenskaper
C 12 H 22 O 11
Molar masse 342,297  g · mol −1
Utseende Hvitt fast stoff
Tetthet 1,525  g/cm 3
Smeltepunkt 252 ° C (vannfri)
202 ° C (monohydrat)
195  g/l
Kiral rotasjon ([α] D )
+55,4 ° (vannfri) +52,3 ° (monohydrat)
Termokjemi
Std
forbrenningsentalpi
c H 298 )
5652  kJ/mol, 1351  kcal/mol, 16,5  kJ/g, 3,94  kcal/g
Farer
NFPA 704 (branndiamant)
0
0
0
Flammepunkt 357,8 ° C (676,0 ° F; 631,0 K)
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N bekreft  ( hva er   ?) kryss avY☒N
Infobox -referanser

Laktose er et disakkarid . Det er et sukker sammensatt av galaktose- og glukoseunderenheter og har molekylformelen C 12 H 22 O 11 . Laktose utgjør rundt 2–8% av melken (i vekt). Navnet kommer fra lac (gen. Lactis ), det latinske ordet for melk, pluss suffikset -ose som brukes til å navngi sukker. Forbindelsen er et hvitt, vannløselig, ikke-hygroskopisk fast stoff med en mildt søtlig smak. Det brukes i næringsmiddelindustrien.

Struktur og reaksjoner

Molekylstrukturen til α-laktose, bestemt av røntgenkrystallografi .
Laktosekrystaller, sett under polarisert lys

Laktose er et disakkarid avledet fra kondensering av galaktose og glukose , som danner en β-1 → 4 glykosidbinding . Det systematiske navnet er β- D -galactopyranosyl- (1 → 4) -D- glukose. Glukosen kan enten være i α- pyranoseformen eller β-pyranoseformen, mens galaktosen bare kan ha β-pyranoseformen: derfor refererer α-laktose og β-laktose til den anomere formen av glukopyranosering alene. Deteksjonsreaksjoner for laktose er Woehlk- og Fearons test. Begge kan enkelt brukes i skoleeksperimenter for å visualisere det forskjellige laktoseinnholdet i forskjellige meieriprodukter som helmelk, laktosefri melk, yoghurt, kjernemelk, kaffekrem, rømme, kefir etc.

Laktose hydrolyseres til glukose og galaktose, isomeriseres i alkalisk oppløsning til laktulose og hydrogeneres katalytisk til den tilsvarende flerverdige alkoholen , laktitol . Laktulose er et kommersielt produkt som brukes til behandling av forstoppelse.

Forekomst og isolasjon

Laktose utgjør omtrent 2–8 vekt% melk. Flere millioner tonn produseres årlig som et biprodukt fra meieriindustrien .

Myse eller melkeplasma er væsken som er igjen etter at melk er stivnet og silet, for eksempel ved produksjon av ost . Whey består av 6,5% faste stoffer, hvorav 4,8% er laktose, som renses ved krystallisering. Industrielt produseres laktose fra mysepermeat - det vil si mysefiltrert for alle viktige proteiner . Proteinfraksjonen brukes i spedbarnsernæring og sportsernæring mens permeatet kan fordampes til 60–65% faste stoffer og krystalliseres under avkjøling. Laktose kan også isoleres ved fortynning av myse med etanol .

Meieriprodukter som melk yoghurt og ost inneholder svært lite laktose. Laktase brukes som bakteriene som brukes til å få dem til å konsumere laktose under produksjonsprosessen.

Metabolisme

Spedbarns pattedyr sykepleier på sine mødre å drikke melk, som er rik på laktose. Tarmtottene utsondre enzymet laktase (β-D-galaktosidase) for å fordøye den. Dette enzymet klyver laktosemolekylet i sine to underenheter, de enkle sukkerene glukose og galaktose , som kan absorberes. Siden laktose hovedsakelig forekommer i melk, hos de fleste pattedyr, reduseres produksjonen av laktase gradvis med modenhet på grunn av mangel på kontinuerlig forbruk.

Mange mennesker med aner i Europa , Vest -Asia , Sør -Asia , Sahelbeltet i Vest -Afrika , Øst -Afrika og noen få andre deler av Sentral -Afrika opprettholder laktaseproduksjonen til voksen alder. I mange av disse områdene brukes melk fra pattedyr som storfe , geiter og sauer som en stor matkilde. Derfor var det i disse regionene at gener for livslang laktaseproduksjon først utviklet seg . Genene til voksen laktosetoleranse har utviklet seg uavhengig av forskjellige etniske grupper. Ved nedstigning kan mer enn 70% av vest-europeere fordøye laktose som voksne, sammenlignet med mindre enn 30% av mennesker fra områder i Afrika, østlige og sørøstlige Asia og Oseania. Hos mennesker som er laktoseintolerante, brytes laktose ikke ned og gir mat til gassproduserende tarmflora , noe som kan føre til diaré, oppblåsthet, flatulens og andre gastrointestinale symptomer.

Biologiske egenskaper

Den søtheten av laktose er 0,2 til 0,4, i forhold til 1,0 for sukrose . Til sammenligning er glukoseens sødme 0,6 til 0,7, fruktose 1,3, galaktose 0,5 til 0,7, maltose 0,4 til 0,5, sorbose 0,4 og xylose 0,6 til 0,7.

Når laktose er fullstendig fordøyd i tynntarmen , er dens kaloriverdi 4 kcal/g, eller den samme som for andre karbohydrater . Imidlertid blir laktose ikke alltid fullstendig fordøyd i tynntarmen. Avhengig av inntatt dose, kombinasjon med måltider (enten fast eller flytende) og laktaseaktivitet i tarmen , varierer kaloriverdien av laktose fra 2 til 4 kcal/g. Ufordøyd laktose fungerer som kostfiber . Det har også positive effekter på absorpsjon av mineraler , for eksempel kalsium og magnesium .

Den glykemiske indeksen for laktose er 46 til 65. Til sammenligning er den glykemiske indeksen for glukose 100 til 138, for sukrose er 68 til 92, for maltose 105 og for fruktose 19 til 27.

Laktose har relativt lav kariogenisitet blant sukkerarter . Dette er fordi det ikke er et substrat for dannelse av tannplakk , og det blir ikke raskt fermentert av orale bakterier . Melkens bufferkapasitet reduserer også laktosens kariogenisitet.

applikasjoner

Dens milde smak og enkle håndteringsegenskaper har ført til bruk som bærer og stabilisator for aromaer og farmasøytiske produkter. Laktose tilsettes ikke direkte til mange matvarer, fordi oppløseligheten er mindre enn for andre sukkerarter som vanligvis brukes i mat. Spedbarnsformel er et bemerkelsesverdig unntak, der tilsetning av laktose er nødvendig for å matche sammensetningen av morsmelk.

Laktose gjæres ikke av de fleste gjær under brygging, noe som med fordel kan brukes. For eksempel kan laktose brukes til å søte kraftig øl; det resulterende ølet kalles vanligvis en milk stout eller en cream stout.

Gjær som tilhører slekten Kluyveromyces har en unik industriell anvendelse da de er i stand til å gjære laktose for etanolproduksjon. Overskudd av laktose fra mysebiproduktet fra meieri er en potensiell kilde til alternativ energi.

En annen betydelig laktosebruk er i farmasøytisk industri. Laktose tilsettes til tabletter og kapselmedisinprodukter som ingrediens på grunn av dets fysiske og funksjonelle egenskaper. Av lignende årsaker kan den brukes til å fortynne ulovlige rusmidler som kokain eller heroin.

Historie

Den første grove isolasjonen av laktose, av den italienske legen Fabrizio Bartoletti (1576–1630), ble utgitt i 1633. I 1700 publiserte den venetianske apotekeren Lodovico Testi (1640–1707) et hefte med vitnesbyrd om melkesukker ( saccharum lactis) ) for blant annet å lindre symptomene på leddgikt. I 1715 ble Testis prosedyre for fremstilling av melkesukker utgitt av Antonio Vallisneri. Laktose ble identifisert som et sukker i 1780 av Carl Wilhelm Scheele .

I 1812 anerkjente Heinrich Vogel (1778–1867) at glukose var et produkt av hydrolyserende laktose. I 1856 krystalliserte Louis Pasteur den andre komponenten av laktose, galaktose. I 1894 hadde Emil Fischer etablert konfigurasjonene av komponentsukker.

Laktose ble navngitt av den franske kjemikeren Jean Baptiste André Dumas (1800–1884) i 1843. I 1856 kalte Louis Pasteur galaktose for “laktose”. I 1860 omdøpte Marcellin Berthelot den til "galaktose", og overførte navnet "laktose" til det som nå kalles laktose. Den har en formel av C 12 H 22 O 11 og hydratet formel C 12 H 22 O 11 -H 2 O, slik at det er en isomer av sukrose .

Se også

Referanser

Eksterne linker

  • Media relatert til Laktose på Wikimedia Commons