Eplesyre - Malic acid
DL -Malinsyre
|
|
Navn | |
---|---|
Foretrukket IUPAC -navn
2-hydroksybutandiesyre |
|
Andre navn | |
Identifikatorer | |
3D -modell ( JSmol )
|
|
ChEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.027.293 |
EC -nummer | |
E -nummer | E296 (konserveringsmidler) |
KEGG | |
PubChem CID
|
|
UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Eiendommer | |
C 4 H 6 O 5 | |
Molar masse | 134,09 g/mol |
Utseende | Fargeløs |
Tetthet | 1,609 g⋅cm −3 |
Smeltepunkt | 130 ° C (266 ° F; 403 K) |
558 g/L (ved 20 ° C) | |
Surhet (p K a ) | p K a1 = 3,40 p K a2 = 5,20 |
Farer | |
GHS -piktogrammer | |
Flammepunkt | 203 ° C |
Relaterte forbindelser | |
Andre anioner
|
Malate |
Relaterte karboksylsyrer
|
Ravsyre Vinsyre Fumarsyre |
Relaterte forbindelser
|
Butanol Butyraldehyde Crotonaldehyde Sodium malat |
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
bekreft ( hva er ?) | |
Infobox -referanser | |
Eplesyre er en organisk forbindelse med molekylformel C 4 H 6 O 5. Det er en dikarboksylsyre som er laget av alle levende organismer, bidrar til den sure smaken av frukt og brukes som tilsetningsstoff . Maleinsyre har to stereoisomere former ( L - og D -enantiomerer), skjønt bare den L -isomeren forekommer naturlig. De salter og estere av eplesyre er kjent som malater . Den malat anion er et mellomprodukt i sitronsyresyklusen .
Etymologi
Ordet 'malic' er avledet fra latin ' mālum ', som betyr ' eple '. Det er også navnet på slekten Malus , som inkluderer alle epler og crabapples ; og opprinnelsen til andre taksonomiske klassifikasjoner som kjernefruktfamilien , kjernefruktfamilien , og Maleae . Denne avledningen sees også i det tradisjonelle tyske navnet for eplesyre, 'Äpfelsäure' som betyr 'eplesyre' så vel som på moderne gresk, 'mēlicon oxy' (Μηλικόν οξύ), etter den opprinnelige europeiske oppdagelsen av epler i dagens Kasakhstan For 2350 år siden av Alexander den stores ekspedisjonsangrep i Asia.
Biokjemi
L -Malinsyre er den naturlig forekommende formen, mens en blanding av L- og D -malinsyre produseres syntetisk.
Malat spiller en viktig rolle i biokjemi . I C4 -karbonfikseringsprosessen er malat en kilde til CO 2 i Calvin -syklusen . I sitronsyresyklusen , ( S ) -malat er et mellomprodukt, som dannes ved tilsetning av en -OH- gruppe på den si forsiden av fumarat. Det kan også dannes fra pyruvat via anaplerotiske reaksjoner .
Malat syntetiseres også ved karboksylering av fosfoenolpyruvat i vaktcellene til planteblader. Malat, som en dobbel anion, følger ofte med kaliumkationer under opptaket av oppløste stoffer i vaktcellene for å opprettholde den elektriske balansen i cellen. Akkumuleringen av disse oppløste stoffene i vaktcellen reduserer oppløselighetspotensialet, slik at vann kan komme inn i cellen og fremme stomatas blender.
I mat
Eplesyre ble først isolert fra eplesaft ved Carl Wilhelm Scheele i 1785. Antoine Lavoisier i 1787 foreslo navnet Acide malique , som er avledet fra det latinske ordet for eple, malum -as er dens slekten navn Malus . På tysk heter det Äpfelsäure (eller Apfelsäure ) etter flertall eller entall av frukteplet , men saltet (e) Malat (e) . Appelsyre er hovedsyren i mange frukter, inkludert aprikoser , bjørnebær , blåbær , kirsebær , druer , mirabeller , fersken , pærer , plommer og kvede og er tilstede i lavere konsentrasjoner i andre frukter, for eksempel sitrus. Det bidrar til surheten til umodne epler. Sure epler inneholder høye andeler av syren. Den finnes i druer og i de fleste viner med noen ganger så høye konsentrasjoner som 5 g/l. Det gir en syrlig smak til vin ; mengden avtar med økende fruktmodenhet . Smaken av eplesyre er veldig klar og ren i rabarbra , en plante som den er den viktigste smaken for. Det er også en komponent i noen kunstige eddiksmaker , for eksempel potetgull med "salt og eddik".
I sitrus inneholder frukt produsert i økologisk jordbruk høyere nivåer av eplesyre enn frukt produsert i konvensjonelt jordbruk.
Prosessen med malolaktisk gjæring omdanner eplesyre til mye mildere melkesyre . Eplesyre forekommer naturlig i all frukt og mange grønnsaker, og genereres i fruktmetabolismen.
Eplesyre, når den tilsettes til matvarer, er betegnet med E -nummer E296. Det brukes noen ganger med eller i stedet for den mindre sure sitronsyren i sure søtsaker. Disse søtsakene er noen ganger merket med en advarsel om at overdrevent inntak kan forårsake irritasjon i munnen. Den er godkjent for bruk som tilsetningsstoff i EU, USA og Australia og New Zealand (der den er oppført med INS -nummer 296).
Appelsyre inneholder 10 kJ (2,39 kilokalorier) energi per gram.
Produksjon og hovedreaksjoner
Racemisk eplesyre produseres industrielt ved dobbel hydrering av maleinsyreanhydrid . I 2000 var amerikansk produksjonskapasitet 5000 tonn per år. Begge enantiomerene kan separeres ved kiral oppløsning av den racemiske blandingen, og ( S )- enantiomeren kan spesifikt oppnås ved fermentering av fumarsyre .
Selvkondensering av eplesyre med røykende svovelsyre gir pyronen kumalsyre :
Appelsyre var viktig i oppdagelsen av Walden-inversjonen og Walden-syklusen , der (-)-eplesyre først omdannes til (+)-klorsyresyre ved virkning av fosforpentaklorid . Våt sølvoksyd omdanner deretter klorforbindelsen til (+)-eplesyre, som deretter reagerer med PCl 5 til (-)-klorsyresyre. Syklusen er fullført når sølvoksyd tar denne forbindelsen tilbake til (-)-eplesyre.
Bruker
L -malinsyre brukes til å løse α -fenyletylamin , et allsidig oppløsningsmiddel i seg selv.
Interaktivt banekart
Klikk på gener, proteiner og metabolitter nedenfor for å lenke til respektive artikler.
Se også
- Syrer i vin
- Metabolisme av crassulacean syre
- Malat-aspartat shuttle
- Maleinsyre , som følge av eplesyre dehydrering
Referanser
Eksterne linker
+ H 2O |
NADH +H +
NAD +
H to O
FADH 2
FAD
CoA + ATP (GTP)
P i + ADP (BNP)
|
||
NADH + H + + CO 2 |
|||
CoA | NAD + | ||