Eplesyre - Malic acid

Eplesyre
Skjelettstruktur
Ball-and-stick-modell
Eksempel på racemisk eplesyre.jpg
DL -Malinsyre
Navn
Foretrukket IUPAC -navn
2-hydroksybutandiesyre
Andre navn
Identifikatorer
3D -modell ( JSmol )
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.027.293 Rediger dette på Wikidata
EC -nummer
E -nummer E296 (konserveringsmidler)
KEGG
UNII
  • InChI = 1S/C4H6O5/c5-2 (4 (8) 9) 1-3 (6) 7/h2,5H, 1H2, (H, 6,7) (H, 8,9) kryss avY
    Nøkkel: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N kryss avY
  • InChI = 1/C4H6O5/c5-2 (4 (8) 9) 1-3 (6) 7/h2,5H, 1H2, (H, 6,7) (H, 8,9)
    Nøkkel: BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYAM
  • O = C (O) CC (O) C (= O) O
Eiendommer
C 4 H 6 O 5
Molar masse 134,09 g/mol
Utseende Fargeløs
Tetthet 1,609  g⋅cm −3
Smeltepunkt 130 ° C (266 ° F; 403 K)
558  g/L (ved 20  ° C)
Surhet (p K a ) p K a1 = 3,40
p K a2 = 5,20
Farer
GHS -piktogrammer GHS07: Farlig
Flammepunkt 203 ° C
Relaterte forbindelser
Andre anioner
Malate
Relaterte karboksylsyrer
Ravsyre
Vinsyre
Fumarsyre
Relaterte forbindelser
Butanol
Butyraldehyde
Crotonaldehyde
Sodium malat
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N bekreft  ( hva er   ?) kryss avY☒N
Infobox -referanser

Eplesyre er en organisk forbindelse med molekylformel C 4 H 6 O 5. Det er en dikarboksylsyre som er laget av alle levende organismer, bidrar til den sure smaken av frukt og brukes som tilsetningsstoff . Maleinsyre har to stereoisomere former ( L - og D -enantiomerer), skjønt bare den L -isomeren forekommer naturlig. De salter og estere av eplesyre er kjent som malater . Den malat anion er et mellomprodukt i sitronsyresyklusen .

Etymologi

Ordet 'malic' er avledet fra latin ' mālum ', som betyr ' eple '. Det er også navnet på slekten Malus , som inkluderer alle epler og crabapples ; og opprinnelsen til andre taksonomiske klassifikasjoner som kjernefruktfamilien , kjernefruktfamilien , og Maleae . Denne avledningen sees også i det tradisjonelle tyske navnet for eplesyre, 'Äpfelsäure' som betyr 'eplesyre' så vel som på moderne gresk, 'mēlicon oxy' (Μηλικόν οξύ), etter den opprinnelige europeiske oppdagelsen av epler i dagens Kasakhstan For 2350 år siden av Alexander den stores ekspedisjonsangrep i Asia.

Biokjemi

L -Malinsyre er den naturlig forekommende formen, mens en blanding av L- og D -malinsyre produseres syntetisk.

Malat spiller en viktig rolle i biokjemi . I C4 -karbonfikseringsprosessen er malat en kilde til CO 2 i Calvin -syklusen . I sitronsyresyklusen , ( S ) -malat er et mellomprodukt, som dannes ved tilsetning av en -OH- gruppe på den si forsiden av fumarat. Det kan også dannes fra pyruvat via anaplerotiske reaksjoner .

Malat syntetiseres også ved karboksylering av fosfoenolpyruvat i vaktcellene til planteblader. Malat, som en dobbel anion, følger ofte med kaliumkationer under opptaket av oppløste stoffer i vaktcellene for å opprettholde den elektriske balansen i cellen. Akkumuleringen av disse oppløste stoffene i vaktcellen reduserer oppløselighetspotensialet, slik at vann kan komme inn i cellen og fremme stomatas blender.

I mat

Eplesyre ble først isolert fra eplesaft ved Carl Wilhelm Scheele i 1785. Antoine Lavoisier i 1787 foreslo navnet Acide malique , som er avledet fra det latinske ordet for eple, malum -as er dens slekten navn Malus . På tysk heter det Äpfelsäure (eller Apfelsäure ) etter flertall eller entall av frukteplet , men saltet (e) Malat (e) . Appelsyre er hovedsyren i mange frukter, inkludert aprikoser , bjørnebær , blåbær , kirsebær , druer , mirabeller , fersken , pærer , plommer og kvede og er tilstede i lavere konsentrasjoner i andre frukter, for eksempel sitrus. Det bidrar til surheten til umodne epler. Sure epler inneholder høye andeler av syren. Den finnes i druer og i de fleste viner med noen ganger så høye konsentrasjoner som 5 g/l. Det gir en syrlig smak til vin ; mengden avtar med økende fruktmodenhet . Smaken av eplesyre er veldig klar og ren i rabarbra , en plante som den er den viktigste smaken for. Det er også en komponent i noen kunstige eddiksmaker , for eksempel potetgull med "salt og eddik".

I sitrus inneholder frukt produsert i økologisk jordbruk høyere nivåer av eplesyre enn frukt produsert i konvensjonelt jordbruk.

Prosessen med malolaktisk gjæring omdanner eplesyre til mye mildere melkesyre . Eplesyre forekommer naturlig i all frukt og mange grønnsaker, og genereres i fruktmetabolismen.

Eplesyre, når den tilsettes til matvarer, er betegnet med E -nummer E296. Det brukes noen ganger med eller i stedet for den mindre sure sitronsyren i sure søtsaker. Disse søtsakene er noen ganger merket med en advarsel om at overdrevent inntak kan forårsake irritasjon i munnen. Den er godkjent for bruk som tilsetningsstoff i EU, USA og Australia og New Zealand (der den er oppført med INS -nummer 296).

Appelsyre inneholder 10 kJ (2,39 kilokalorier) energi per gram.

Produksjon og hovedreaksjoner

Racemisk eplesyre produseres industrielt ved dobbel hydrering av maleinsyreanhydrid . I 2000 var amerikansk produksjonskapasitet 5000 tonn per år. Begge enantiomerene kan separeres ved kiral oppløsning av den racemiske blandingen, og ( S )- enantiomeren kan spesifikt oppnås ved fermentering av fumarsyre .

Selvkondensering av eplesyre med røykende svovelsyre gir pyronen kumalsyre :

Kumalsyre syntese

Appelsyre var viktig i oppdagelsen av Walden-inversjonen og Walden-syklusen , der (-)-eplesyre først omdannes til (+)-klorsyresyre ved virkning av fosforpentaklorid . Våt sølvoksyd omdanner deretter klorforbindelsen til (+)-eplesyre, som deretter reagerer med PCl 5 til (-)-klorsyresyre. Syklusen er fullført når sølvoksyd tar denne forbindelsen tilbake til (-)-eplesyre.

Bruker

L -malinsyre brukes til å løse α -fenyletylamin , et allsidig oppløsningsmiddel i seg selv.

Interaktivt banekart

Klikk på gener, proteiner og metabolitter nedenfor for å lenke til respektive artikler.

[[Fil:
GlykolyseGlukoneogenese_WP534go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to WikiPathways go to article go to Entrez go to article
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
[[
]]
GlykolyseGlukoneogenese_WP534go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to article go to WikiPathways go to article go to Entrez go to article
| alt = Glykolyse og glukoneogenese rediger ]]
Glykolyse og glukoneogenese redigerer

Se også

Referanser

Eksterne linker