Bromometan - Bromomethane

Bromometan
Stereo, skjelettformel av bromometan med alle eksplisitte hydrogener tilsatt
Ball and stick modell av bromometan
Romfyllingsmodell av bromometan
Navn
Foretrukket IUPAC -navn
Bromometan
Identifikatorer
3D -modell ( JSmol )
1209223
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.740 Rediger dette på Wikidata
EC -nummer
916
KEGG
MeSH metyl+bromid
RTECS -nummer
UNII
FN -nummer 1062
  • InChI = 1S/CH3Br/c1-2/h1H3 kryss avY
    Nøkkel: GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N kryss avY
  • CBr
Egenskaper
C H 3 Br
Molar masse 94,939  g · mol −1
Utseende Fargeløs gass
Lukt Kloroformlignende
Tetthet 3,97  kg/m 3 (gass, 0  ° C)
1,72  g/ml (væske, 4 ° C)
Smeltepunkt −93,66 ° C (−136,59 ° F; 179,49 K)
Kokepunkt 4,0 ° C (39,2 ° F; 277,1 K)
17,5  gL -1
logg P 1.3
Damptrykk 190  kPa (ved 20 ° C, 68 ° F)
−42,8 · 10 −6  cm 3 · mol −1
Termokjemi
Std
formasjonsentalpi
f H 298 )
−35,1  -  −33,5  kJ · mol −1
Farer
GHS -piktogrammer GHS06: GiftigGHS07: FarligGHS08: HelsefareGHS09: Miljøfare
GHS Signalord Fare
H301 , H315 , H319 , H331 , H335 , H341 , H373 , H400 , H420
P201 , P202 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301+310 , P302+352 , P304+340 , P305+351+338 , P308+313 , P311 , P312 , P314 , P321 , P330 , P332+313 , P337+313 , P362 , P391 , P403+233
NFPA 704 (branndiamant)
3
1
0
Flammepunkt 194 ° C (381 ° F; 467 K)
535 ° C (995 ° F; 808 K)
Eksplosive grenser 10-16%
Dødelig dose eller konsentrasjon (LD, LC):
300  ppm (marsvin, 9  timer)
NIOSH (amerikanske helseeksponeringsgrenser):
PEL (tillatt)
C 20  ppm (80  mg/m 3 ) [hud]
REL (anbefalt)
Ca
IDLH (Umiddelbar fare)
Ca [250  spm]
Relaterte forbindelser
Relaterte alkaner
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
kryss avY bekreft  ( hva er   ?) kryss avY☒N
Infobox -referanser

Bromometan , kjent som metylbromid , er en organobromforbindelse med formel C H 3 Br . Denne fargeløse, luktfrie, ikke -brennbare gassen produseres både industrielt og biologisk. Den har en tetraedral form og er et anerkjent ozonnedbrytende kjemikalie. Det ble brukt mye som plantevernmiddel til det ble faset ut av de fleste land på begynnelsen av 2000 -tallet.

Forekomst og produksjon

Bromometan stammer fra både naturlige og menneskelige kilder. I havet anslås marine organismer å produsere 56 000 tonn årlig. Det produseres også i små mengder av visse terrestriske planter, for eksempel medlemmer av familien Brassicaceae . Den er produsert for landbruks- og industriell bruk ved å behandle metanol med brom i nærvær av svovel eller hydrogensulfid:

6 CH 3 OH + 3 Br 2 + S → 6 CH 3 Br + 2 H 2 O + H 2 SO 4

Bruker

I 1999 ble anslagsvis 71 500 tonn syntetisk metylbromid brukt årlig over hele verden. 97% av dette estimatet ble brukt til røyking , mens 3% ble brukt til produksjon av andre produkter. Dessuten foregikk 75%av forbruket i utviklede nasjoner, ledet av USA (43%) og Europa (24%). Asia og Midtøsten brukte til sammen 24%, mens Latin -Amerika og Afrika hadde den laveste bruken på 9%.

ISPM 15 markeringer på en pall fra Kina. Den MB indikerer at treet er fumigated med metylbromid til å drepe skadedyr.

Inntil produksjonen og bruken ble begrenset av Montreal -protokollen , ble bromometan mye brukt som jordsteriliserende middel , hovedsakelig for produksjon av frø, men også for noen avlinger som jordbær og mandler . I kommersiell storskala monokultur frø produksjon , i motsetning til planteproduksjon, er det av avgjørende betydning for å unngå forurensing av avlingen med off-typen frø av samme art. Derfor kan ikke selektive ugressmidler brukes. Selv om bromometan er farlig, er det betydelig sikrere og mer effektivt enn noen andre jordsteriliserende midler. Sin tap av frøet industrien har resultert i endringer i kultur praksis, med økt avhengighet av jord dampsterilisering , mekanisk rogueing , og brakk årstider. Bromometan ble også brukt som et røykmiddel for generelle formål for å drepe en rekke skadedyr, inkludert rotter og insekter. Bromometan har dårlige soppdrepende egenskaper. Bromometan er det eneste røykstoffet som er tillatt (varmebehandling er bare et annet alternativ) i henhold til ISPM 15 -forskrifter ved eksport av emballasje av massivtre (gaffeltruckpaller, kasser, avstivning) til ISPM 15 -kompatible land. Bromometan brukes til å forberede golfbaner, spesielt for å kontrollere Bermuda -gress . Montrealprotokollen fastslår at bruken av bromometan avvikles.

Bromometan er også en forløper for fremstilling av andre kjemikalier som et metyleringsmiddel .

Brommetan ble brukt i spesielle brannslukningsapparater , før ankomsten av mindre giftige halon, da det er elektrisk ikke-ledende og etterlater ingen rester. Den ble hovedsakelig brukt til elektriske transformatorstasjoner, militære fly og andre industrielle farer. Det var aldri så populært som andre agenter på grunn av de høye kostnadene og giftigheten. Bromometan ble brukt fra 1920- til 1960 -årene, og ble fortsatt brukt i brannhemmingssystemer for flymotorer til slutten av 1960 -tallet.

Et utvalg av bromometanbrannslokkere med lagret trykk, rundt 1930-40-årene, Storbritannia

Regulering

Bromometan fotolyseres lett i atmosfæren for å frigjøre bromradikaler , som er langt mer ødeleggende for stratosfærisk ozon enn klor. Som sådan er den underlagt utfasningskrav i Montreal-protokollen fra 1987 om ozondempende stoffer .

Londonendringen i 1990 la bromometan til listen over ODS som skulle fases ut. Utfasingen begynte i USA i 1993, og produserte mengder ble begrenset til 1991-nivå. Alle utviklede land i Montreal-protokollen reduserte både produserte og importerte mengder med 25% i 1999, 50% 2001, 75% 2003, 100% 2005. I 2003 godkjente Global Environment Facility midler til et UNEP-UNDP felles prosjekt for metylbromid totalt sektor fase ut i syv land i Sentral -Europa og Sentral -Asia, som skulle stå ferdig i 2007.

Australia

I Australia er bromometan den foretrukne fumiganten fra Department of Agriculture and Water Resources for de fleste organiske varer importert til Australia. Avdelingen gjennomfører metylbromidfumigasjonssertifisering for både innenlandske og utenlandske fumigatorer som deretter kan fumigere containere bestemt til Australia. En liste over alternative røykemidler er tilgjengelig for varer importert fra Europa (i det som kalles BICON -databasen), der metylbromid -røyking har blitt forbudt. Alternativt tillater avdelingen at containere fra Europa røykes med metylbromid ved ankomst til Australia.

New Zealand

New Zealand brukes bromometan som avgassmiddel for hele tømmer som er bestemt for eksport. Miljøgrupper og Miljøpartiet De Grønne motsetter seg bruken. I mai 2011 introduserte Environmental Risk Management Authority (ERMA) nye regler for bruk som begrenser nivået av offentlig eksponering for røyking, setter minimum buffersoner rundt røykingssteder, gir varsel til beboere i nærheten og krever at brukere overvåker luftkvaliteten under røyking og rapporterer tilbake til ERMA hvert år. Alle metylbromidfumigasjoner må bruke gjenfangst -teknologi innen 2025.

forente stater

I USA er bromometan regulert som plantevernmiddel i henhold til Federal Insecticide, Fungicide, and Rodenticide Act (FIFRA; 7 USC 136 flg.) Og som et farlig stoff i henhold til Resource Conservation and Recovery Act (RCRA; 42 USC 6901 ff.) .), og er underlagt rapporteringskrav i henhold til lov om beredskap og samfunnsrett til å vite (EPCRA; 42 USC 11001 flg.). US Clean Air Act (CAA; 42 USC 7401 flg.). En endring fra 1998 (PL 105-178, tittel VI) samsvarte med utfasningsdatoen for ren luftlov med Montreal-protokollen. Mens Montreal-protokollen har sterkt begrenset bruken av bromometan internasjonalt, har USA lykkes med lobbyvirksomhet for unntak fra kritisk bruk. Unntak for kritisk bruk gjør at USA kan fortsette å bruke MeBr til det er planlagt å bli helt avviklet en gang i 2017.

I 2004 ble over 7 millioner pund bromometan påført i California. Søknadene inkluderer tomat-, jordbær- og prydbuskeoppdrettere og røyking av skinke/svinekjøttprodukter. Behandlingen av emballasje av massivtre (gaffeltrucker, kasser, avstivning) og emballasjen som eksporteres til ISPM 15 -land (for å inkludere Canada i 2012) er også unntatt.

Chile

Har faset ut bruken i tradisjonelt landbruk i 2015, med unntak av den 100% rene formuleringen som fortsetter og i stor grad brukes til karantene skadedyrbekjempelse og ved forhåndsforsendelser av frukteksportindustrien.

Alternativer

Alternativer til bromometan i jordbruksfeltet er for tiden i bruk, og ytterligere alternativer er under utvikling, inkludert propylenoksid og furfural . For Australia er en liste over alternative røykemidler tilgjengelig for varer importert fra Europa (i det som kalles BICON -databasen), der metylbromidfumigering har blitt forbudt.

  • Kloropicrin har blitt brukt i kombinasjon med bromometan, og frittstående er et vanlig alternativ røykemiddel. Den har blitt mye brukt siden den første suksessen mot Verticillium dahliae i jordbær . Det er et passende alternativ for soppdrepende virkning, men har ikke BMs nematid- eller herbicideffekt , og er derfor ofte kombinert med enda et fumigant.
  • 1,3-dikloropropen erstatter noen av både soppdrepende og nematicide-effektene av BM, men er ikke en erstatning for full effekt.
  • Metylisotiocyanat er nedbrytningsproduktet/ ai av to påførte produkter, metamnatrium og granulært dazomet . MITC fordeler ikke gjennom jorden så vel som BM. Krever betydelig mer vanning for aktivering. Sterkere herbicid enn BM og brukes så ofte til det formålet alene. Mye mindre doser stimulerer spiring av ugress.

Potensielle fremtidige alternativer

Helseeffekter

IR -spektrum av bromometan.

Kort eksponering for høye konsentrasjoner og langvarig innånding av lavere konsentrasjoner er problematisk. Eksponeringsnivåer som fører til død varierer fra 1600 til 60 000 ppm, avhengig av eksponeringens varighet (som en sammenligning eksponeringsnivåer på 70 til 400 ppm karbonmonoksid dekker det samme spekteret av sykdom/død). Konsentrasjoner i området 60 000 ppm kan umiddelbart være dødelige, mens toksiske effekter kan oppstå etter langvarig eksponering for konsentrasjoner godt under 1000 ppm.

"En TLV – TWA på 1 ppm (3,89 mg/m3) anbefales for yrkesmessig eksponering for metylbromid" -ACGIH 8 timers veid gjennomsnitt. Umiddelbart livsfare eller helsekonsentrasjon av NIOSH: "Den reviderte IDLH for metylbromid er 250 ppm basert på data for akutt toksisitet ved innånding hos mennesker [Clarke et al. 1945]. Dette kan være en konservativ verdi på grunn av mangel på relevant akutt toksisitet. data for arbeidere som er utsatt for konsentrasjoner over 220 ppm. [Merk: NIOSH anbefaler som en del av sin kreftfremkallende politikk at de "mest beskyttende" åndedrettsvernene brukes for metylbromid ved enhver påviselig konsentrasjon.] "Detekterbar konsentrasjon ved Drager Tube er 0,5 ppm.

Åndedretts-, nyre- og nevrologiske effekter er den største bekymringen.

Behandling av treemballasje krever en konsentrasjon på opptil 16 000 ppm.

NIOSH anser metylbromid for å være et potensielt yrkeskreftfremkallende stoff som definert av OSHAs kreftfremkallende politikk [29 CFR 1990]. "Metylbromid viste et signifikant dose-respons-forhold til risiko for prostatakreft."

Overdreven eksponering

Uttrykk for toksisitet etter eksponering kan innebære en latent periode på flere timer, etterfulgt av tegn som kvalme , magesmerter, svakhet, forvirring, lungeødem og anfall. Personer som overlever den akutte fasen krever ofte en langvarig rekonvalescens. Vedvarende nevrologiske underskudd som asteni , kognitiv svekkelse, optisk atrofi og parestesi er ofte tilstede etter moderat til alvorlig forgiftning. Blod- eller urinkonsentrasjoner av uorganisk bromid, en bromometanmetabolitt, er nyttige for å bekrefte en forgiftningsdiagnose hos sykehusinnlagte pasienter eller for å bistå i rettsmedisinsk undersøkelse av et tilfelle av dødelig overdosering.

Se også

Referanser

Eksterne linker