Bensokain - Benzocaine
 | |
 | |
| Kliniske data | |
|---|---|
| Handelsnavn | Anbesol, Lanacane, Orajel, andre |
| AHFS / Drugs.com | Monografi |
| Veier administrasjon |
Aktuelt , muntlig |
| ATC-kode | |
| Lovlig status | |
| Lovlig status | |
| Identifikatorer | |
| |
| CAS-nummer | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| CHEMBL | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100,002,094 
|
| Kjemiske og fysiske data | |
| Formel | C 9 H 11 N O 2 |
| Molarmasse | 165,192 g · mol −1 |
| 3D-modell ( JSmol ) | |
| |
| |
| (bekrefte) | |
Benzokain , selges under merkenavnet Orajel blant andre, er en ester lokalbedøvelse som vanligvis anvendes som et topisk smertestillende eller i hostedråper . Det er den aktive bestanddel i mange over-the-telleren anestesi salver , slik som produkter for oral sår . Det kombineres også med antipyrin for å danne A / B otiske dråper for å lindre øreplager og fjerne ørevoks . I USA er produkter som inneholder benzokain for oral påføring kontraindisert hos barn yngre enn to år. I EU gjelder kontraindikasjonen for barn under 12 år.
Den ble først syntetisert i 1890 i Tyskland og godkjent for medisinsk bruk i 1902.
Medisinsk bruk
Benzokain er indisert for å behandle en rekke smerterelaterte tilstander. Den kan brukes til:
- Lokalbedøvelse av orale og svelg slimhinner (sår hals, forkjølelsessår, magesår, tannpine, sår tannkjøtt, irritasjon av proteser)
- Otisk smerte (ørepine)
- Kirurgisk eller prosessuell lokalbedøvelse
Andre bruksområder
Benzokain brukes som en nøkkelingrediens i mange farmasøytiske stoffer:
- Noen glyserolbaserte øremedisiner for bruk ved fjerning av overflødig voks samt lindring av ørebetingelser som ørebetennelse og svømmere .
- Noen tidligere diettprodukter som Ayds .
- Noen kondomer designet for å forhindre for tidlig utløsning . Benzokain hemmer i stor grad følsomheten på penis , og kan tillate at ereksjonen opprettholdes lenger (i en kontinuerlig handling) ved å forsinke utløsning. Omvendt vil en ereksjon også falme raskere hvis stimulansen blir avbrutt.
- Benzokainlimplaster har blitt brukt for å redusere kjeveortopedisk smerte.
- I Polen er det inkludert, sammen med mentol og sinkoksid, i det flytende pulveret (ikke å forveksle med det flytende ansiktspulveret ) som hovedsakelig brukes etter myggstikk. Dagens ferdige Pudroderm ble en gang brukt der som farmasøytisk forbindelse .
Tilgjengelige skjemaer
Benzokain kan komme i en rekke preparater, inkludert:
Orale preparater:
- Pastiller (f.eks. Cepacol , Mycinettes)
- Throat Spray (eks. Ultra Chloraseptic)
Aktuelle forberedelser:
- Aerosol (eks. Topex)
- Gel (f.eks. Orajel)
- Lim inn (f.eks. Orabase)
- Krem (f.eks. Lanacane - aktiv ingrediens 3% bensokain)
Otiske preparater:
- Løsning (f.eks. Allergen)
Bivirkninger
Benzokain tolereres generelt godt og er ikke giftig når det brukes lokalt som anbefalt.
Imidlertid har det vært rapporter om alvorlige, livstruende bivirkninger (f.eks. Kramper, koma, uregelmessig hjerterytme, respirasjonsdepresjon) med overanvendelse av aktuelle produkter eller når det påføres aktuelle produkter som inneholder høye konsentrasjoner av bensokain på huden.
Overapplication av orale bedøvelsesmidler slik som benzocain kan øke risikoen for aspirasjon ved å slappe av gag-refleks, og tillate regurgitated mageinnhold eller orale sekret å komme inn i luftveiene. Det kan være spesielt farlig å bruke en bedøvelse i munnen og drikke drikke før du legger deg.
Den aktuelle bruken av høyere konsentrasjoner (10–20%) benzokainprodukter påført munnen eller slimhinnene har vist seg å være en årsak til metemoglobinemi , en lidelse der mengden oksygen som bæres av blodet reduseres kraftig. Denne bivirkningen er vanligst hos barn under to år. Som et resultat har FDA uttalt at benzokainprodukter ikke skal brukes til barn under to år, med mindre det er instruert av og overvåket av helsepersonell. I europeiske land gjelder kontraindikasjonen for barn under 12 år. Symptomer på metemoglobinemi oppstår vanligvis i løpet av minutter til timer etter påføring av benzokain, og kan oppstå ved første gangs bruk eller etter ytterligere bruk.
Benzokain kan forårsake allergiske reaksjoner. Disse inkluderer:
- Kontaktdermatitt (rødhet og kløe)
- Anafylaksi (sjelden)
Farmakologi
Farmakodynamikk
Smerter er forårsaket av stimulering av frie nerveender . Når nerveender stimuleres, kommer natrium inn i nevronet , forårsaker depolarisering av nerven og påfølgende initiering av et handlingspotensial . Handlingspotensialet forplantes nedover nerven mot sentralnervesystemet , som tolker dette som smerte. Benzokain virker til å hemme den spenningsavhengige natriumkanaler (VDSCs) på neuron membranen , stoppe utbredelsen av aksjonspotensial.
Kjemi
Benzokain er ethyl ester av p -aminobenzosyre (PABA). Den kan fremstilles fra PABA og etanol ved Fischer-forestring eller via reduksjon av etyl- p- nitrobenzoat. Benzokain er lite løselig i vann; den er mer løselig i fortynnede syrer og veldig løselig i etanol, kloroform og etyleter . Den Smeltepunktet av benzokain er 88-90 ° C, og kokepunktet er omtrent 310 ° C. Den tettheten av benzokain er 1,17 g / cm 3 .
Benzokain er ofte funnet, spesielt i Storbritannia, som et tilsetningsstoff i gatekokain og også som et bulkingmiddel i "lovlige høyder". Mens de gir en bedøvende effekt som ligner på kokain, foretrekker brukerne benzokain, da det er et bedre bulking- og bindemiddel som ikke kan oppdages når det er blandet. Benzokain er det mest populære skjæremiddelet over hele verden, Benzokain ble brukt i syntese av leteprinim . Behandling av benzokain med hydrazin fører til aminostimil - en forbindelse relatert til isoniazid .
Syntese
Benzokain kan fremstilles ved forestring ved bruk av 4-aminobensoesyre og etanol . Det kan også fremstilles ved reduksjon av etyl-4-nitrobenzoat til aminet . I industriell praksis er reduksjonsmidlet vanligvis jern og vann i nærvær av litt syre.
Historie
Bensokain ble først syntetisert i 1890 av den tyske kjemikeren Eduard Ritsert (1859–1946), i byen Eberbach og introdusert på markedet i 1902 under navnet "Anästhesin".
Veterinærmedisin
En badløsning av benzokain har blitt brukt til å bedøve amfibier for kirurgi.
Referanser
Eksterne linker
- "Benzokain" . Narkotikainformasjonsportal . US National Library of Medicine.