Pootsmann ble kunngjort som en av de tjue konkurrerende aktene i Eesti Laul 2016 5. november 2015. Han opptrådte i showets andre semifinale 20. februar 2016, og gikk videre til finalen. I finalen 5. mars ble han tildelt det høyeste antallet jurypoeng, og gikk videre til superfinalen, der publikum valgte ham som vinner. Han opptrådte i løpet av andre halvdel av den første semifinalen. Ved siden av Jüri Pootsmann støtter tre backingvokalister Kaire Vilgats , Dagmar Oja og Silver Laas sceneopptredenen.
Jüri Pootsmann opptrådte i den første semifinalen som ble avholdt 10. mai. Han klarte ikke å kvalifisere seg til finalen, og plasserte 18. og siste, Estlands verste resultat til nå.