Psilocin - Psilocin
Kliniske data | |
---|---|
Andre navn | 4-hydroksy- N , N- dimetyltryptamin |
Veier administrasjon |
Oral, IV |
ATC -kode | |
Lovlig status | |
Lovlig status | |
Farmakokinetiske data | |
Metabolisme | Hepatisk |
Eliminering halveringstid | 1-3 timer |
Utskillelse | Urin |
Identifikatorer | |
| |
CAS -nummer | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
ChEBI | |
CHEMBL | |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
ECHA InfoCard | 100.007.543 |
Kjemiske og fysiske data | |
Formel | C 12 H 16 N 2 O |
Molar masse | 204,273 g · mol −1 |
3D -modell ( JSmol ) | |
Smeltepunkt | 173 til 176 ° C (343 til 349 ° F) |
| |
| |
(hva er dette?) (bekreft) |
Psilocin (også kjent som 4-HO-DMT , 4-hydroksy DMT , Psilocine , psilocyn , eller psilotsin ) er et substituert tryptamin alkaloid og en serotonerg psykedelisk stoff . Det er tilstede i de fleste psykedeliske sopp sammen med det fosforylerte motstykket psilocybin . Psilocin er et legemiddel I i henhold til konvensjonen om psykotrope stoffer . Den sinnsendrende effekten av psilocin er svært variabel, subjektiv og ligner effekten av LSD og DMT .
Kjemi
Psilocin og dets fosforylerte fetter, psilocybin , ble først isolert og navngitt i 1958 av den sveitsiske kjemikeren Albert Hofmann . Hofmann skaffet seg kjemikaliene fra laboratoriedyrkede prøver av den entheogene soppen Psilocybe mexicana . Hofmann lyktes også med å finne syntetiske ruter til disse kjemikaliene.
Psilocin kan oppnås ved defosforylering av naturlig psilocybin under sterkt sure eller under alkaliske forhold ( hydrolyse ). En annen syntetisk rute bruker Speeter-Anthony tryptaminsyntesen som starter fra 4-hydroksyindol.
Psilocin er relativt ustabil i løsning på grunn av sin fenoliske hydroksy (-OH) gruppe. I nærvær av oksygen danner det lett blålige og mørke svarte nedbrytningsprodukter. Lignende produkter dannes også under sure forhold i nærvær av oksygen og Fe 3+ ioner ( Kellers reagens ).
Strukturelle analoger
Svovel -analoger er kjent med et benzotienyl erstatning, så vel som 4- SH -DMT. 1-metylpsilocin er en funksjonelt 5-HT 2C reseptor som foretrekker agonist. 4-Fluoro- N , N- dimetyltryptamin er kjent. O- Acetylpsilocin (4-AcO-DMT) er en acetylert analog av psilocin. I tillegg gir erstatning av en metylgruppe ved det dimetylerte nitrogenet med en isopropyl- eller etylgruppe 4-HO-MIPT (4-hydroksy- N- metyl- N- isopropyltryptamin) og 4-HO-MET (4-hydroksy- N- metyl - N -etyltryptamin).
Farmakologi
Psilocin er det farmakologisk aktive stoffet i kroppen etter inntak av psilocybin eller noen arter av psykedeliske sopp.
Psilocybin defosforyleres raskt i kroppen til psilocin som fungerer som en 5-HT 2A , 5-HT 2C og 5-HT 1A agonist eller delvis agonist . Psilocin utviser funksjonell selektivitet ved at den aktiverer fosfolipase A2 i stedet for å aktivere fosfolipase C som den endogene liganden serotonin gjør. Psilocin ligner strukturelt på serotonin (5-HT), bare ved at hydroksylgruppen er i 4-stillingen i stedet for 5 og dimetylgruppene på nitrogenet . Effekten antas å komme fra agonistaktiviteten ved 5-HT 2A serotoninreseptorer i prefrontal cortex .
Psilocin har ingen signifikant effekt på dopaminreseptorer (i motsetning til LSD ) og påvirker bare det noradrenerge systemet ved svært høye doser.
Halveringstiden til Psilocin varierer fra 1 til 3 timer.
Atferdsmessige og ikke-atferdsmessige effekter
Dens fysiologiske effekter ligner en sympatisk opphisselsestilstand . Spesifikke effekter observert etter svelging kan inkludere, men er ikke begrenset til, takykardi , utvidede pupiller , rastløshet eller opphisselse, eufori, åpne og lukkede øyne (vanlig ved middels til høye doser), synestesi (f.eks. Å høre farger og se lyder), økt kroppstemperatur , hodepine , svette og frysninger, og kvalme . Psilocin fungerer som en 5-HT2A, 5-HT2C og 5-HT1A agonist eller delvis agonist. Reseptorer hevdes å regulere visuelt, beslutningstaking, humør, redusert blodtrykk og hjertefrekvens betydelig.
Det er praktisk talt ingen direkte dødelighet forbundet med psilocin. Det er praktisk talt ikke noe abstinenssyndrom når kronisk bruk av dette stoffet opphører. Det er krysstoleranse blant psilocin, meskalin , LSD og andre 5-HT 2A , 5-HT 2C og 5-HT 1A agonister på grunn av nedregulering av disse reseptorene.
Lovlig status
FNs konvensjon om psykotrope stoffer (vedtatt i 1971) krever at medlemmene forbyr psilocybin, og parter i traktaten er pålagt å begrense bruk av stoffet til medisinsk og vitenskapelig forskning under strengt kontrollerte forhold.
Australia
Psilocin regnes som et forbudt stoff i Schedule 9 i Australia under Poisons Standard (oktober 2015). Et stoff 9 er et stoff som kan misbrukes eller misbrukes, og produksjon, besittelse, salg eller bruk av dette bør være forbudt ved lov unntatt når det er nødvendig for medisinsk eller vitenskapelig forskning, eller for analyse-, undervisnings- eller opplæringsformål med godkjenning av Samveldet. og/eller helsemyndigheter i staten eller territoriet.
Russland
Psilocin og psilocybin er forbudt i Russland som narkotiske stoffer med en straffbar straff for besittelse av minst 50 mg.