Toluen - Toluene
|
|||
| Navn | |||
|---|---|---|---|
|
Foretrukket IUPAC -navn
Toluen |
|||
|
Systematisk IUPAC -navn
Metylbenzen |
|||
| Andre navn
Fenyl metan
Toluol Anisen |
|||
| Identifikatorer | |||
|
3D -modell ( JSmol )
|
|||
| Forkortelser | PhMe MePh BnH Tol |
||
| ChEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard |
100.003.297 
|
||
| KEGG | |||
|
PubChem CID
|
|||
| RTECS -nummer | |||
| UNII | |||
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Egenskaper | |||
| C 7 H 8 | |||
| Molar masse | 92,141 g · mol −1 | ||
| Utseende | Fargeløs væske | ||
| Lukt | søt, bitter, benzen -lignende | ||
| Tetthet | 0,87 g/ml (20 ° C) | ||
| Smeltepunkt | −95 ° C (−139 ° F; 178 K) | ||
| Kokepunkt | 111 ° C (232 ° F; 384 K) | ||
| 0,52 g/L (20 ° C) | |||
| logg P | 2,68 | ||
| Damptrykk | 2,8 kPa (20 ° C) | ||
| −66,11 · 10 −6 cm 3 /mol | |||
|
Brytningsindeks ( n D )
|
1,497 (20 ° C) | ||
| Viskositet | 0,590 cP (20 ° C) | ||
| Struktur | |||
| 0,36 D | |||
| Farer | |||
| viktigste farer | svært brannfarlig | ||
| Sikkerhetsdatablad |
Se: dataside SIRI.org |
||
| GHS -piktogrammer |
  
|
||
| GHS Signalord | Fare | ||
| H225 , H361d , H304 , H373 , H315 , H336 | |||
| P210 , P240 , P301+310 , P302+352 , P308+313 , P314 , P403+233 | |||
| NFPA 704 (branndiamant) | |||
| Flammepunkt | 4 ° C (397 F; 277 K) | ||
| Eksplosive grenser | 1,1–7,1% | ||
|
Grenseverdi (TLV)
|
50 ml/m 3 , 190 mg/m 3 | ||
| Dødelig dose eller konsentrasjon (LD, LC): | |||
|
LC 50 ( median konsentrasjon )
|
> 26700 ppm (rotte, 1 t ) 400 ppm (mus, 24 timer) |
||
|
LC Lo ( lavest publisert )
|
55 000 spm (kanin, 40 min) | ||
| NIOSH (amerikanske helseeksponeringsgrenser): | |||
|
PEL (tillatt)
|
TWA 200 ppm C 300 ppm 500 ppm (10 minutters maksimal topp) | ||
|
REL (anbefalt)
|
TWA 100 ppm (375 mg/m 3 ) ST 150 ppm (560 mg/m 3 ) | ||
|
IDLH (Umiddelbar fare)
|
500 spm | ||
| Relaterte forbindelser | |||
|
Relaterte aromatiske hydrokarboner
|
benzen xylen naftalen |
||
|
Relaterte forbindelser
|
metylcykloheksan | ||
| Supplerende dataside | |||
|
Brytningsindeks ( n ), Dielektrisk konstant (ε r ), etc. |
|||
|
Termodynamiske
data |
Faseadferd fast – væske – gass |
||
| UV , IR , NMR , MS | |||
|
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
 bekreft ( hva er ?)
  |
|||
| Infobox -referanser | |||
Toluen ( / t ɒ lj u jeg n / ), også kjent som toluol ( / t ɒ lj u ɒ l / ), er et aromatisk hydrokarbon . Det er et fargeløst, vann -insoluble væske med lukten forbundet med maling tynner . Det er en mono-substituert benzen -derivat, som består av en metylgruppe (CH 3 ) som er festet til en fenylgruppe . Som sådan er dets systematiske IUPAC -navn metylbenzen . Toluen brukes hovedsakelig som et industrielt råstoff og et løsningsmiddel .
Som oppløsningsmiddel i noen typer av tynner , tusj , kontakt-kitt, og visse typer av lim ble toluen noen ganger brukt som rekreasjons inhaleringsmiddel , og har potensial for å forårsake alvorlige nevrologiske skader.
Historie
Forbindelsen ble først isolert i 1837 gjennom en destillasjon av furuolje av den polske kjemikeren Filip Walter , som kalte den rétinnaphte . I 1841 isolerte den franske kjemikeren Henri Étienne Sainte-Claire Deville et hydrokarbon fra balsam av Tolu (et aromatisk ekstrakt fra det tropiske colombianske treet Myroxylon balsamum ), som Deville anerkjente som lik Walter's rétinnaphte og benzen; derfor kalte han det nye hydrokarbonet for benzoène . I 1843 anbefalte Jöns Jacob Berzelius navnet toluin . I 1850 isolerte den franske kjemikeren Auguste Cahours fra et destillat av tre et hydrokarbon som han anerkjente som lik Devilles benzoène og som Cahours kalte toluène .
Kjemiske egenskaper
Toluen reagerer som et normalt aromatisk hydrokarbon ved elektrofil aromatisk substitusjon . Fordi metylgruppen har større elektronfrigivende egenskaper enn et hydrogenatom i samme posisjon, er toluen mer reaktiv enn benzen mot elektrofiler. Det gjennomgår sulfonering for å gi p -toluensulfonsyre , og klorering av Cl 2 i nærvær av FeCl 3 for å gi orto og para- isomerer av klortoluen .
Viktigere, metyl- sidekjeden i toluen er mottakelig for oksydering. Toluen reagerer med kaliumpermanganat for å gi benzoesyre , og med kromylklorid for å gi benzaldehyd ( Étard -reaksjon ).
CH -bindingene til metylgruppen i toluen er benzyliske , noe som betyr at de er svakere enn CH -bindinger i enklere alkaner. Metylgruppen i toluen, som reflekterer denne svakheten, gjennomgår halogenering under frie radikalforhold . For eksempel, ved oppvarming med N -bromsuksinimid (NBS) i nærvær av AIBN , omdannes toluen til benzylbromid . Den samme omdannelsen kan utføres med elementært brom i nærvær av UV -lys eller til og med sollys.
Toluen kan også bromeres ved behandling med HBr og H 2 O 2 i nærvær av lys.
- C 6 H 5 CH 3 + Br 2 → C 6 H 5 CH 2 Br + HBr
- C 6 H 5 CH 2 Br + Br 2 → C 6 H 5 CHBr 2 + HBr
Metylgruppen i toluen gjennomgår deprotonering bare med meget sterke baser, dens p K a er estimert til å være omtrent 41. Fullstendig hydrogenering av toluen gir metylcykloheksan . Reaksjonen krever et høyt trykk av hydrogen og en katalysator .
Produksjon
Toluen forekommer naturlig ved lave nivåer i råolje og er et biprodukt ved produksjon av bensin av en katalytisk reformer eller etylen -krakker . Det er også et biprodukt fra produksjonen av koks fra kull . Endelig separasjon og rensing utføres ved en hvilken som helst av destillasjons- eller løsningsmiddelekstraksjonsprosessene som brukes for BTX -aromater (benzen, toluen og xylenisomerer).
Andre forberedende ruter
Toluen kan fremstilles ved en rekke metoder. For eksempel reagerer benzen med metanol i nærvær av en fast syre for å gi toluen:
- C 6 H 5 H + CH 3 OH → C 6 H 5 CH 3 + H 2 O
Bruker
Forløper til benzen og xylen
Toluen brukes hovedsakelig som en forløper til benzen via hydrodealkylering :
- C 6 H 5 CH 3 + H 2 → C 6 H 6 + CH 4
Den andre rangerte applikasjonen innebærer disproportionering til en blanding av benzen og xylen .
Nitrering
Nitrering av toluen gir mono-, di- og trinitrotoluen, som alle er mye brukt. Dinitrotoluen er forløperen til toluen diisocyanat , som brukes ved fremstilling av polyuretanskum . Trinitrotoluen er sprengstoffet, typisk forkortet TNT.
Oksidasjon
Benzoesyre og benzaldehyd produseres kommersielt ved delvis oksidasjon av toluen med oksygen . Typiske katalysatorer innbefatter kobolt eller mangan- naftenater .
Løsemiddel
Toluen er et vanlig oppløsningsmiddel , for eksempel for malinger , lakk tynnere, silikontetningsmidler, mange kjemiske reaktanter , gummi , utskrift av blekk, klebestoffer (lim), lakk , lær tanners og desinfeksjonsmidler .
Brensel
Toluen kan brukes som en oktanforsterker i bensinbrensel for forbrenningsmotorer så vel som jetbrensel . Toluen på 86 volumprosent drev alle turboladede motorer i Formel 1 i løpet av 1980 -årene, første gang som Honda -teamet. De resterende 14% var et "fyllstoff" av n - heptan , for å redusere oktantallet for å oppfylle drivstoffrestriksjoner i Formel 1. Toluen på 100% kan brukes som drivstoff for både totakts- og firetaktsmotorer ; På grunn av tettheten av drivstoffet og andre faktorer fordamper imidlertid ikke drivstoffet lett hvis det ikke er forvarmet til 70 ° C (158 ° F). Honda løste dette problemet i sine Formel 1 -biler ved å føre drivstoffledningene gjennom en varmeveksler og hente energi fra vannet i kjølesystemet for å varme opp drivstoffet.
I Australia i 2003 ble toluen ulovlig kombinert med bensin i drivstoffutsalg for salg som standard kjøretøydrivstoff. Toluen pålegger ingen avgifter på drivstoff, mens andre drivstoff beskattes med mer enn 40%, noe som gir en større fortjenestemargin for drivstoffleverandører. Omfanget av toluensubstitusjon er ikke bestemt.
Nisjeapplikasjoner
I laboratoriet brukes toluen som løsningsmiddel for karbon -nanomaterialer, inkludert nanorør og fullerener, og det kan også brukes som en fullerenindikator . Fargen på toluenoppløsningen til C 60 er lys lilla. Toluen brukes som sement for fine polystyren -sett (ved å løse opp og deretter smelte overflater), ettersom det kan påføres veldig presist med pensel og ikke inneholder det meste av et lim. Toluen kan brukes til å bryte opp røde blodlegemer for å ekstrahere hemoglobin i biokjemiske eksperimenter. Toluen har også blitt brukt som kjølevæske for sine gode varmeoverføringsevner i natriumkaldfeller som brukes i atomreaktorsystemløkker. Toluen hadde også blitt brukt i prosessen med å fjerne kokainet fra kokablader i produksjonen av Coca-Cola sirup.
Toksikologi og metabolisme
De miljømessige og toksikologiske effektene av toluen har blitt grundig studert. I 2013 utgjorde salget av toluen på verdensbasis rundt 24,5 milliarder amerikanske dollar. Innånding av toluen i lave til moderate nivåer kan forårsake tretthet, forvirring, svakhet, handlinger av beruset type, hukommelsestap, kvalme, tap av matlyst, hørselstap og fargesynstap. Noen av disse symptomene forsvinner vanligvis når eksponeringen stoppes. Inhalering av høye nivåer av toluen på kort tid kan forårsake svimmelhet, kvalme eller søvnighet, bevisstløshet og til og med død . Toluen er imidlertid mye mindre giftig enn benzen , og erstattet det i stor grad som et aromatisk løsningsmiddel i kjemisk tilberedning. Det amerikanske miljøvernbyrået (EPA) sier at det kreftfremkallende potensialet til toluen ikke kan vurderes på grunn av utilstrekkelig informasjon.
I likhet med mange andre løsningsmidler slik som 1,1,1-trikloretan og noen alkyl- benzener , toluen har blitt vist å virke som en ikke-konkurrerende NMDA-reseptorantagonist og GABA A reseptor positiv allosterisk modulator . I tillegg har det vist seg at toluen viser antidepressiva -lignende effekter hos gnagere i tvunget svømmetest (FST) og halesuspensjonstest (TST), sannsynligvis på grunn av dets NMDA -antagonistegenskaper.
Toluen er noen ganger brukt som et rekreasjonssniffestoffer ( "lim sniffing"), sannsynligvis på grunn av sin euforiske og dissosiative effekter.
Toluen hemmer eksitatoriske ionekanaler inkludert N -metyl -D -aspartat (NMDA) glutamat og nikotiniske acetylkolinreseptorer (nAChR) og potenserer funksjonen til hemmende ionekanaler som gamma -aminosmørsyre reseptor type A, glycin og serotoninreseptorer. I tillegg forstyrrer toluen spenningsgatede kalsiumkanaler og ATP-gatede ionekanaler.
Fritidsbruk
Toluen brukes som et berusende inhalasjonsmiddel på en måte som er utilsiktet av produsenter. Folk inhalerer toluenholdige produkter (f.eks. Malingstynner , kontaktsement , modelllim osv.) På grunn av den berusende effekten . Eierskap og bruk av toluen og produkter som inneholder det er regulert i mange jurisdiksjoner, av den antatte grunnen til å forhindre mindreårige i å skaffe disse produktene til rekreasjonsmedisin . Fra 2007 hadde 24 amerikanske stater lover som straffet bruk, besittelse med hensikt å bruke og/eller distribusjon av slike inhalasjonsmidler. I 2005 forbød Den europeiske union generelt salg av produkter som består av mer enn 0,5% toluen.
Bioremediering
Flere sopptyper , inkludert Cladophialophora , Exophiala , Leptodontium , Pseudeurotium zonatum og Cladosporium sphaerospermum , og visse bakteriearter kan bryte ned toluen ved å bruke det som kilde til karbon og energi.
Referanser
Eksterne linker
- ATSDR - Case Studies in Environmental Medicine: Toluen Toxicity US Department of Health and Human Services (offentlig domene)
- American Industrial Hygiene Association , The Ear Poisons , The Synergist, november 2018.
- Toluene CDC - NIOSH Sikkerhets- og helseemne på arbeidsplassen (DHHS)
- OSHA-NIOSH 2018. Forebygging av hørselstap forårsaket av kjemisk (ototoksisitet) og støyeksponering Sikkerhets- og helseinformasjonsbulletin (SHIB) , Arbeidsmiljøforvaltningen og National Institute for Occupational Safety and Health. SHIB 03-08-2018. DHHS (NIOSH) publikasjon nr. 2018-124.