Toluidine - Toluidine
Det er tre isomerer av toluidin , som er organiske forbindelser . Disse isomerer er o- toluidin , m- toluidin og p- toluidin , med forstavelsen henholdsvis forkortet orto ; meta ; og para . Alle tre er arylaminer hvis kjemiske strukturer ligner anilin bortsett fra at en metylgruppe er substituert på benzenringen. Forskjellen mellom disse tre isomerer er den posisjon hvor metylgruppe (CH 3 ) er bundet til ringen i forhold til den amino- funksjonelle gruppe (-NH 2 ); se illustrasjon av de kjemiske strukturene nedenfor.
Toluidine isomerer | |||
---|---|---|---|
Metylposisjon | orto | meta | para |
Vanlig navn | o- toluidin | m- toluidin | p- toluidin |
Andre navn | o- metylanilin | m- metylanilin | p- metylanilin |
Kjemisk navn | 2-metylanilin | 3-metylanilin | 4-metylanilin |
Kjemisk formel | C 7 H 9 N | ||
Molekylær masse | 107,17 g / mol | ||
Glassovergangstemperatur | 189 K | 187 K | Glass ikke dannet |
Smeltepunkt | −23 ° C | −30 ° C | 43 ° C |
Kokepunkt | 199–200 ° C | 203–204 ° C | 200 ° C |
Tetthet | 1,00 g / cm 3 | 0,98 g / cm 3 | 1,05 g / cm 3 |
Magnetisk følsomhet | 76,0 × 10 −6 cm 3 / mol | 74,6 × 10 −6 cm 3 / mol | 72,1 × 10 −6 cm 3 / mol |
CAS-nummer | [95-53-4] | [108-44-1] | [106-49-0] |
SMIL | Cc1ccccc1N | Cc1cccc (N) c1 | Cc1ccc (N) cc1 |
Ansvarsfraskrivelse og referanser |
De kjemiske egenskapene til toluidinene er ganske like anilinens , og toluidinene har egenskaper til felles med andre aromatiske aminer. På grunn av aminogruppen bundet til den aromatiske ringen, er toluidinene svakt basiske . Toluidinene er dårlig oppløselige i rent vann, men oppløses godt i surt vann på grunn av dannelse av ammoniumsalter , som vanlig for organiske aminer. orto- og meta- toluidiner er tyktflytende væsker , men para- toluidin er et flassende fast stoff . Denne forskjellen er relatert til det faktum at den p -toluidin molekyler er mer symmetrisk. p- Toluidin kan oppnås ved reduksjon av p- nitrotoluen . p -Toluidine reagerer med formaldehyd for å danne Trögers base .
Bruk og forekomst
Den ortho -isomeren fremstilles på den største skala. Dens primære anvendelse er som en forløper for plantevernmidlene metolaklor og acetoklor . De andre toluidin-isomerer brukes i produksjonen av fargestoffer . De er en komponent i akseleratorer for cyanoakrylatlim (for eksempel solgt som merkenavnet Zip Kicker).
Hos noen pasienter er o- toluidin en metabolitt av prilokain , som kan forårsake metemoglobinemi . Dette blir deretter behandlet med metylenblått .
Referanser
Eksterne linker
- MSDS
- o -Toluidine , m -Toluidine , p -Toluidine CDC - NIOSH Pocket to Chemical Hazards