Xylen - Xylene

De tre xylenisomerene : o -xylen , m -xylen og p -xylen

Xylen (fra gresk ξύλον Xylon , "tre"), xylol eller dimetylbenzen er hvilken som helst av tre isomerer dimetylbenzen, eller en kombinasjon derav. Med formelen (CH 3 ) 2- C 6 H 4 , i hver av de tre forbindelsene en benzenring er substituert med to metylgrupper . De er alle fargeløse, brannfarlige, litt fete væsker. De har stor industriell verdi. Blandingen omtales som både xylen og, mer presist, xylener. Blandede xylener refererer til en blanding av xylener pluss etylbenzen . De fire forbindelser som har identiske empirisk formel C 8 H 10 . Vanligvis produseres de fire forbindelsene sammen ved forskjellige katalytiske reformerings- og pyrolysemetoder.

Forekomst og produksjon

Xylener er en viktig petrokjemisk produsert ved katalytisk reformering og også ved kullkarbonisering ved fremstilling av koksbrensel . De forekommer også i råolje i konsentrasjoner på omtrent 0,5–1%, avhengig av kilden. Små mengder forekommer i bensin og flydrivstoff .

Xylener produseres hovedsakelig som en del av BTX -aromater ( benzen , toluen og xylener) ekstrahert fra produktet av katalytisk reformering kjent som reformat .

Det produseres flere millioner tonn årlig. I 2011 begynte et globalt konsortium byggingen av et av verdens største xylenanlegg i Singapore .

Historie

Xylen ble først isolert og navngitt i 1850 av den franske kjemikeren Auguste Cahours (1813–1891), etter å ha blitt oppdaget som en bestanddel av tretjære .

Industriell produksjon

Xylener produseres ved metylering av toluen og benzen . Kommersiell eller laboratoriekvalitet xylen produsert inneholder vanligvis omtrent 40-65% m -xylen og opptil 20% hver av o -xylen , p -xylen og etylbenzen . Forholdet mellom isomerer kan endres for å favorisere høyt verdsatt p -xylen via den patenterte UOP -Isomar -prosessen eller ved transalkylering av xylen med seg selv eller trimetylbenzen. Disse omdannelsene katalyseres av zeolitter .

ZSM-5 brukes til å lette noen isomeriseringsreaksjoner som fører til masseproduksjon av moderne plast.

Egenskaper

De fysiske egenskapene til isomerene av xylen er litt forskjellige. Smeltepunktet varierer fra −47,87 ° C (−54,17 ° F) ( m -xylen) til 13,26 ° C (55,87 ° F) ( p -xylen) -som vanlig er para -isomerens smeltepunkt mye høyere fordi det pakker mer lett i krystallstrukturen. Kokepunktet for hver isomer er rundt 140 ° C (284 ° F). Tettheten til hver isomer er rundt 0,87 g/ml (7,26  lb /US gallon eller 8,72 lb/ imp gallon ) og er dermed mindre tett enn vann . Lukten av xylen er påviselig ved så lave konsentrasjoner som 0,08 til 3,7 ppm (deler xylen per million deler luft) og kan smakes i vann med 0,53 til 1,8 ppm.

Xylen -isomerer
Generell
Vanlig navn Xylen o -Xylen m -Xylen p -Xylen
Systematisk navn Dimetylbenzen 1,2-dimetylbenzen 1,3-dimetylbenzen 1,4-dimetylbenzen
Andre navn Xylol o -Xylol;
Ortoksylen 		m -Xylol;
Metaxylen 		p -Xylol;
Paraxylen
Molekylær formel C 8 H 10
SMIL Cc1c (C) cccc1 Cc1cc (C) ccc1 Cc1ccc (C) cc1
Molar masse 106,16 g/mol
Utseende Klar, fargeløs væske
CAS -nummer [1330-20-7] [95-47-6] [108-38-3] [106-42-3]
Egenskaper
Tetthet og fase 0,864 g/ml, flytende 0,88 g/ml, flytende 0,86 g/ml, flytende 0,86 g/ml, flytende
Løselighet i vann Praktisk talt uløselig
Løselig i ikke-polare løsningsmidler som aromatiske hydrokarboner
Smeltepunkt −47,4 ° C (−53,3 ° F; 226 K) −25 ° C (−13 ° F; 248 K) −48 ° C (−54 ° F; 225 K) 13 ° C (55 ° F; 286 K)
Kokepunkt 138,5 ° C (281,3 ° F; 412 K) 144 ° C (417 K) 139 ° C (282 ° F; 412 K) 138 ° C (280 ° F; 411 K)
Viskositet 0,812 c P ved 20 ° C (68 ° F) 0,62 c P ved 20 ° C (68 ° F) 0,34 c P ved 30 ° C (86 ° F)
Farer
SDS Xylener o -Xylen m -Xylen p -Xylen
EU -klassifisering Skadelig ( Xn )
NFPA 704
2
3
0
Flammepunkt 30 ° C (86 ° F) 17 ° C (63 ° F) 25 ° C (77 ° F) 25 ° C (77 ° F)
R/S -uttalelse R10 , R20/21 , R38 : (S2) , S25
RTECS -nummer ZE2450000 ZE2275000 ZE2625000
Relaterte forbindelser
Relaterte aromatiske
hydrokarboner 		Toluen , mesitylene , benzen , etylbenzen
Relaterte forbindelser Xylenoler - typer fenoler
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25  ° C, 100  kPa)
Infobox ansvarsfraskrivelse og referanser

Xylener danner azeotroper med vann og en rekke alkoholer. Med vann består azeotropen av 60% xylener og koker ved 94,5 ° C. Som med mange alkylbenzenforbindelser danner xylener komplekser med forskjellige halokarboner . Kompleksene til forskjellige isomerer har ofte dramatisk forskjellige egenskaper fra hverandre.

applikasjoner

Tereftalsyre og relaterte derivater

p -Xylen er hovedforløperen til tereftalsyre og dimetyltereftalat , begge monomerer som brukes i produksjonen av polyetylentereftalat (PET) plastflasker og polyesterklær . 98% av p -xylenproduksjonen, og halvparten av alle xylener som produseres, forbrukes på denne måten. o -Xylen er en viktig forløper for ftalinsyreanhydrid . Etterspørselen etter isoftalsyre er forholdsvis beskjeden så m -xylen er sjelden søkes (og dermed anvendeligheten av dets omdannelse til det o - og p -isomerer).

Løsningsmiddelapplikasjoner og industrielle formål

Xylener brukes som løsemiddel i trykk- , gummi- og lærindustrien . Det er en vanlig komponent i blekk, gummi og lim . I tynning av maling og lakk kan det erstattes med toluen hvor langsommere tørking er ønsket, og brukes derfor av konservatorer av kunstgjenstander i løselighetstesting. Tilsvarende er det et rengjøringsmiddel , f.eks. For stål , silisiumskiver og integrerte kretser . I tannlegen kan xylen brukes til å oppløse guttaperka , et materiale som brukes til endodonti (rotbehandling). I petroleumsindustrien er xylen også en hyppig komponent i parafinoppløsningsmidler, brukt når slangen blir tett med parafinvoks.

Laboratoriebruk

Xylen er brukt i laboratoriet for å lage bad med tørris for å kjøle reaksjonsbeholdere, og som et oppløsningsmiddel for å fjerne syntetisk immersjonsolje fra mikroskopet objektiv i lys-mikroskopi . I histologi er xylen det mest brukte rensemidlet. Xylen brukes til å fjerne parafin fra tørkede mikroskopglass før farging. Etter farging legges mikroskopglass i xylen før montering med et dekkglass.

Forløper til andre forbindelser

I en storskala applikasjon omdannes para-xylen til tereftalsyre . Den viktigste anvendelsen av orto-xylen er som en forløper til ftalatestere , brukt som mykner . Meta-xylen omdannes til isoftalsyrederivater , som er komponenter i alkydharpikser .

Kjemiske egenskaper

Vanligvis forekommer to typer reaksjoner med xylener, de som involverer metylgruppene og de som involverer ring -CH -bindingene. Siden de er benzyliske og dermed svekket, er CH-bindingene til metylgruppene utsatt for frie radikaler, inkludert halogenering til de tilsvarende xylendiklorider (bis (klormetyl) benzener) mens mono-bromering gir xylylbromid , et tåregassmiddel . Oksidasjon og ammoksidasjon retter seg også mot metylgruppene, som gir dikarboksylsyrer og dinitrilene. Elektrofiler angriper den aromatiske ringen, noe som fører til klor- og nitroksylener.

Helse og sikkerhet

Xylen er brannfarlig, men av beskjeden akutt toksisitet, med LD 50 fra 200 til 5000 mg/kg for dyr. Oral LD 50 for rotter er 4300 mg/kg. Hovedmekanismen for avgiftning er oksidasjon til metylbenzoesyre og hydroksylering til hydroksylen.

Hovedvirkningen av å inhalere xylendamp er depresjon av sentralnervesystemet (CNS), med symptomer som hodepine, svimmelhet, kvalme og oppkast. Ved en eksponering på 100 ppm kan man oppleve kvalme eller hodepine. Ved en eksponering mellom 200 og 500 ppm kan symptomene omfatte følelse av "høy", svimmelhet, svakhet, irritabilitet, oppkast og redusert reaksjonstid.

Bivirkningene ved eksponering for lave konsentrasjoner av xylen ( <200 ppm ) er reversible og forårsaker ikke permanent skade. Langsiktig eksponering kan føre til hodepine, irritabilitet, depresjon, søvnløshet, uro, ekstrem tretthet, skjelvinger, hørselstap, nedsatt konsentrasjon og tap av kortsiktig hukommelse. En tilstand som kalles kronisk løsemiddelindusert encefalopati , kjent som "organisk løsningsmiddelsyndrom", har vært assosiert med eksponering for xylen. Det er svært lite informasjon tilgjengelig som isolerer xylen fra andre løsemiddeleksponeringer i undersøkelsen av disse effektene.

Hørselsforstyrrelser har også vært knyttet til xyleneksponering, både fra studier med forsøksdyr, så vel som kliniske studier.

Xylen er også hudirriterende og fjerner oljens hud, noe som gjør det mer gjennomtrengelig for andre kjemikalier. Bruk av ugjennomtrengelige hansker og masker, sammen med åndedrettsvern hvis det er hensiktsmessig, anbefales for å unngå helsemessige problemer fra eksponering for xylen.

Xylener metaboliseres til metylhippursyrer . Tilstedeværelsen av metylhippursyre kan brukes som en biomarkør for å bestemme eksponering for xylen.

Se også

Referanser

Eksterne linker