2,3-diklor-5,6-dicyano-1,4-benzokinon - 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone

"DDQ" viderekobler her. For den australske TV-stasjonen, se RTQ .
2,3-diklor-5,6-dicyano-1,4-benzokinon
Strukturell formel av diklordicyanobenzokinon
Romfyllingsmodell av diklordicyanobenzokinonmolekylet
Navn
Foretrukket IUPAC-navn
4,5-diklor-3,6-dioksocykloheksa-1,4-dien-1,2-dikarbonitril
Andre navn
Identifikatorer
3D-modell ( JSmol )
Forkortelser DDQ
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,001,402 Rediger dette på Wikidata
EF-nummer
RTECS-nummer
UNII
  • InChI = 1S / C8Cl2N2O2 / c9-5-6 (10) 8 (14) 4 (2-12) 3 (1-11) 7 (5) 13 SjekkY
    Nøkkel: HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N SjekkY
  • InChI = 1 / C8Cl2N2O2 / c9-5-6 (10) 8 (14) 4 (2-12) 3 (1-11) 7 (5) 13
    Nøkkel: HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYAL
  • ClC = 1C (= O) C (\ C # N) = C (\ C # N) C (= O) C = 1Cl
Eiendommer
C 8 Cl 2 N 2 O 2
Molarmasse 227,00  g · mol −1
Utseende gult til oransje pulver
Tetthet 1,7 g / cm3
Smeltepunkt 210 til 215 ° C (410 til 419 ° F; 483 til 488 K) (spaltes)
Kokepunkt 301,8 ° C (575,2 ° F; 575,0 K) ved 760 mmHg
reagerer
Farer
GHS-piktogrammer GHS06: Giftig
GHS Signalord Fare
H301
P264 , P270 , P301 + 310 , P321 , P330 , P405 , P501
Flammepunkt 136,3 ° C (277,3 ° F; 409,4 K)
Med mindre annet er angitt, blir data gitt for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C, 100 kPa).
SjekkY verifisere  ( hva er   ?) SjekkY☒N
Infoboksreferanser

2,3-diklor-5,6-dicyano-1,4-benzokinon (eller DDQ ) er den kjemisk reagens med formel C- 6 Cl 2 (CN) 2 O 2 . Denne oksidanten er nyttig for dehydrogenering av alkoholer, fenoler og steroidketoner i organisk kjemi. DDQ spaltes i vann, men er stabilt i vandig mineralsyre .

Forberedelse

Syntese av DDQ innebærer cyanering av kloranil . Thiele og Günther rapporterte først om et 6-trinns preparat i 1906. Stoffet fikk ikke interesse før dets potensial som et dehydrogeneringsmiddel ble oppdaget. En enkelt trinns klorering fra 2,3-dicyanohydrokinon ble rapportert i 1965.

Reaksjoner

Reagenset fjerner par H-atomer fra organiske molekyler. Støkiometrien av dens virkning er illustrert ved konvertering av tetralin til naftalen :

2 C 6 Cl 2 (CN) 2 O 2 + C 10 H 12 → 2 C 6 Cl 2 (CN) 2 (OH) 2 + C 10 H 8

Den resulterende hydrokinon er dårlig løselig i typiske reaksjonsløsningsmidler (dioksan, benzen, alkaner), som letter opparbeidelse.

Løsninger av DDQ i ​​benzen er røde på grunn av dannelsen av et ladningsoverføringskompleks.

Dehydrogenering

DDQ-dehydrogenation.png

Aromatisering

DDQ aromatization rearrangement.png

Kryssdehydrogenativ kobling

DDQ-oxi-coupling1.png

Sikkerhet

DDQ reagerer med vann for å frigjøre svært giftig hydrogencyanid (HCN). Et lavtemperatur og svakt surt miljø øker stabiliteten til DDQ.

Referanser

Eksterne linker