Butylparaben - Butylparaben
|
|
| Navn | |
|---|---|
|
Foretrukket IUPAC -navn
Butyl 4-hydroksybenzoat |
|
| Andre navn
Butylparaben;
Butylparahydroksybenzoat; Butyl -p -hydroksybenzoat |
|
| Identifikatorer | |
|
3D -modell ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.002.108 
|
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Eiendommer | |
| C 11 H 14 O 3 | |
| Molar masse | 194,230 g · mol −1 |
| Utseende | Fargeløst, luktfritt, krystallinsk pulver |
| Smeltepunkt | 68 til 69 ° C (154 til 156 ° F; 341 til 342 K) |
| Litt løselig | |
| Løselighet i aceton, etanol, kloroform, glyserin, propylenglykol | Løselig |
| Farer | |
| NFPA 704 (branndiamant) | |
| Farmakologi | |
| Lovlig status | |
| Relaterte forbindelser | |
|
Relaterte forbindelser
|
Paraben Ethylparaben Methylparaben Propylparaben |
|
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 bekreft ( hva er ?)
  |
|
| Infobox -referanser | |
Butylparaben , eller butyl p -hydroksybenzoat , er en organisk forbindelse med formelen C
4H
9O
2CC
6H
4OH . Det er et hvitt fast stoff som er løselig i organiske løsningsmidler. Det har vist seg å være et meget vellykket antimikrobielt konserveringsmiddel i kosmetikk. Det brukes også i suspensjoner av medisiner, og som et smakstilsetningsstoff i mat.
Naturlig forekomst
Medlemmer av parabenfamilien finnes i frukt- og grønnsaksprodukter, som bygg, linfrø og druer. Butylparaben har også blitt funnet å bli produsert i noen mikroorganismer, inkludert Microbulbifer .
Forberedelse
Butylparaben fremstilles ved forestring av 4-hydroksybenzoesyre med 1-butanol i nærvær av en syrekatalysator slik som svovelsyre . Den produseres industrielt.
Bruksområder og reaksjoner
Butylparaben er et av de vanligste bakteriedrepende/soppdrepende tilsetningsstoffene i kosmetikk. Det har blitt brukt i kosmetiske produkter siden 1940 -tallet og i farmasøytiske produkter siden 1924. Populariteten til butylparaben i disse produktene skyldes dets lave toksisitet hos mennesker og dets effektive antimikrobielle egenskaper, spesielt de mot mugg og gjær. Det finnes nå i mer enn 20 000 kosmetiske produkter, inkludert øyenskygge, ansikts fuktighetskrem/behandling, anti-aging krem , foundation og solkrem. Det brukes også som løsninger med lav ionisk styrke som konserveringsmiddel i noen matvarer og medisiner. I de fleste kosmetikk brukes paraben på lave nivåer, fra 0,01 til 0,3%. Butylparaben brukes i lave konsentrasjoner i suspensjoner i flytende og fast medisin, for eksempel Tylenol ( acetaminophen ) og ibuprofen .
Virkningsmekanismen
Den eksakte mekanismen for hvordan parabener fungerer er ukjent, men de foreslås å virke ved å hemme DNA- og RNA -syntese, og enzymer som ATPase og fosfotransferase hos noen bakteriearter. Det har også blitt antydet at de forstyrrer membrantransportprosesser ved å forstyrre lipidbylaget og muligens forårsake lekkasje av intracellulære bestanddeler.
Regulering og kontrovers
Butylparaben har ikke sluppet unna kontroverser, som i seg selv er kontroversielle.
I desember 2010 rapporterte Den vitenskapelige komité for forbrukerprodukter (SCCP) i EU at utilstrekkelige data er tilgjengelige for å utføre risikovurderinger for butylparaben hos mennesker. Komiteen har også uttalt at den anser bruk av butylparaben og propylparaben som konserveringsmidler i ferdige kosmetiske produkter som trygt for forbrukeren, så lenge summen av deres individuelle konsentrasjoner ikke overstiger 0,19%. [1]
Regulering
Danmark begrenser butylparaben i produkter til bruk for barn yngre enn tre år.
I 2003 ble butylparaben godkjent for bruk som smakstilsetningsstoff i matvarer av US Food and Agriculture Organization og World Health Organization . Butylparaben er også regulert av United States Environmental Protection Agency under US Toxic Substances Control Act fra 1976 og Federal Insecticide, Fungicide, and Rodenticide Act . Registreringen av plantevernmidler ble kansellert i 1998.
i 2020 la European Chemicals Agency ( ECHA ) Butylparaben til svært høy bekymring (SVHC) i kandidatlisten for eventuell inkludering i vedlegg XIV REACH i kategorien "Giftig for reproduksjon".
Endokrine forstyrrelser
Langkjede parabener, som butylparaben, er mer østrogene enn kortkjedede parabener, som metyl- eller etylparaben. Denne forskjellen tilskrives den større lipofilisiteten til førstnevnte. Butylparaben viste den mest konkurransedyktige bindingen til østrogenreseptorer hos rotter når den ble testet sammen med metyl, etyl og propylparabener.
Antiandrogen
Butylparaben kan redusere sædfunksjonen og endre metabolske hormoner. Rotter utsatt for høy konsentrasjon av butylparaben under graviditet fødte færre unger og unger med misdannede reproduktive organer. Mus administrert butylparaben med 0,01-1% kroppsvekt i ti uker viste en reduksjon i serumtestosteronkonsentrasjon og antall spermatider i seminiferous tubuli.
Annen
Det har vist seg at butylparaben inn i kroppen gjennom lungene , mage-tarmkanalen , og hud epitel.
Det forekommer i brystkreft rundt 20,6 ± 4,2 ng /g vev. Imidlertid har det ikke vist seg at parabener forårsaker brystkreft. Estimater fra US Food and Drug Administration og Center for Food Safety and Applied Nutrition har funnet ut at gjennomsnittlig person utsettes for omtrent 37 ng butylparaben per dag.
Butylparaben er funnet i små konsentrasjoner i humant brystfett og brystsvulster. En gjennomgang av National Toxicology Program konkluderte med: "Det er ingen bevis for påviselig risiko for utvikling av brystkreft forårsaket av bruk av kosmetikk som inneholder paraben." Dyrestudier har vært ufattelige. Oral administrering av butylparaben til åtte uker gamle rotter har forårsaket svulster som tymisk lymfom, ikke-tymisk lymfoid leukemi og myeloid leukemi. Lignende studier har imidlertid ikke funnet noen signifikant økning i svulster ved administrering av butylparaben. Butylparaben er ikke oppført som kreftfremkallende av International Agency for Research on Cancer .
Miljøskjebne
Butylparaben er funnet i kloakken. En studie fra 2001 fant at konsentrasjonene av parabener i danske kloakkanlegg var 100 til 1000 ganger under de akutte eller kroniske effektkonsentrasjonene.