Carbaryl - Carbaryl

Carbaryl
Carbaryl-2D-skeletal.png
Carbaryl-3D-balls.png
Navn
Foretrukket IUPAC -navn
Naftalen-1-yl metylkarbamat
Andre navn
Sevin ( generisk varemerke )
α-naftyl- N- metylkarbamat
1-naftylmetylkarbamat
Identifikatorer
3D -modell ( JSmol )
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.505 Rediger dette på Wikidata
EC -nummer
KEGG
RTECS -nummer
UNII
FN -nummer 2757
  • InChI = 1S/C12H11NO2/c1-13-12 (14) 15-11-8-4-6-9-5-2-3-7-10 (9) 11/h2-8H, 1H3, (H, 13 , 14) kryss avY
    Nøkkel: CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N kryss avY
  • InChI = 1/C12H11NO2/c1-13-12 (14) 15-11-8-4-6-9-5-2-3-7-10 (9) 11/h2-8H, 1H3, (H, 13 , 14)
    Nøkkel: CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYAZ
  • CNC (= O) Oc1c2ccccc2ccc1
Egenskaper
C 12 H 11 N O 2
Molar masse 201,225  g · mol −1
Utseende Fargeløst krystallinsk fast stoff
Tetthet 1,2 g / cm 3
Smeltepunkt 142 ° C (288 ° F; 415 K)
Kokepunkt brytes ned
veldig lav (0,01% ved 20 ° C)
Farmakologi
QP53AE01 ( WHO )
Farer
Sikkerhetsdatablad ICSC 0121
GHS -piktogrammer GHS06: GiftigGHS07: FarligGHS08: HelsefareGHS09: Miljøfare
GHS Signalord Fare
H301 , H302 , H332 , H351 , H400 , H410
P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P281 , P301+310 , P301+312 , P304+312 , P304+340 , P308+313 , P312 , P321 , P330 , P391 , P405 , P501
Flammepunkt 193-202
Dødelig dose eller konsentrasjon (LD, LC):
LD 50 ( median dose )
 710 mg/kg (kanin, oral)
250 mg/kg (marsvin, oral)
850 mg/kg (rotte, oral)
759 mg/kg (hund, oral)
500 mg/kg (rotte, oral)
150 mg/kg (katt, oral)
128 mg/kg (mus, oral)
230 mg/kg (rotte, oral)
NIOSH (amerikanske helseeksponeringsgrenser):
PEL (tillatt)
 TWA 5 mg/m 3
REL (anbefalt)
 TWA 5 mg/m 3
IDLH (Umiddelbar fare)
 100 mg/m 3
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N bekreft  ( hva er   ?) kryss avY☒N
Infobox -referanser
Sprøyting av karbaryl på furutrær

Karbaryl (1-naftylmetylkarbamat) er et kjemikalie i karbamatfamilien som hovedsakelig brukes som insektmiddel . Det er et hvitt krystallinsk fast stoff som tidligere ble solgt under merkenavnet Sevin , som var et varemerke for Bayer Company. Sevin -varemerket har siden blitt kjøpt opp av GardenTech , som har eliminert karbaryl fra de fleste Sevin -formuleringer . Union Carbide oppdaget karbaryl og introduserte det kommersielt i 1958. Bayer kjøpte Aventis CropScience i 2002, et selskap som inkluderte Union Carbide plantevernmidler. Carbaryl var det tredje mest brukte insektmiddelet i USA for hager , kommersielt jordbruk og skogbruk og skogmarksbeskyttelse. Som et veterinærmedisin er det kjent som carbaril ( INN ).

Produksjon

Karbaryl produseres ofte billig ved direkte reaksjon av metylisocyanat med 1-naftol .

C 10 H 7 OH + CH 3 NCO → C 10 H 7 OC (O) NHCH 3

Alternativt kan 1-naftol behandles med overskudd av fosgen for å fremstille 1- naftyl -klorformiat , som deretter omdannes til karbaryl ved omsetning med metylamin . Den tidligere prosessen ble utført i Bhopal . Til sammenligning bruker sistnevnte syntese nøyaktig de samme reagensene, men i en annen sekvens. Denne prosedyren unngår de potensielle farene ved metylisocyanat.

Biokjemi

Karbamatinsekticider er sakte reversible hemmere av enzymet acetylkolinesterase . De ligner acetylkolin , men det karbamoylerte enzymet gjennomgår det siste hydrolysetrinnet veldig sakte (minutter) sammenlignet med det acetylerte enzymet som genereres av acetylkolin (mikrosekunder). De forstyrrer det kolinerge nervesystemet og forårsaker død fordi virkningene av nevrotransmitteren acetylkolin ikke kan avsluttes av karbamoylert acetylkolinesterase.

applikasjoner

Utviklingen av karbamatinsekticider har blitt kalt et stort gjennombrudd innen plantevernmidler . Karbamatene har ikke utholdenhet av klorerte plantevernmidler. Selv om det er giftig for insekter, blir karbaryl avgiftet og eliminert raskt hos virveldyr. Det er verken konsentrert i fett eller utskilt i melk, så det foretrekkes for matavlinger, i hvert fall i USA. Det er den aktive ingrediensen i Carylderm -sjampoen som brukes til å bekjempe hodelus til angrep er eliminert.

Økologi

Carbaryl dreper både målrettede (f.eks. Malariabærende mygg) og fordelaktige insekter (f.eks. Honningbier ), samt krepsdyr.

Den er godkjent for mer enn 100 avlinger i USA. Carbaryl er ulovlig i Østerrike, Sverige, Tyskland og Angola.

Sikkerhet

Karbaryl er en kolinesterasehemmer og er giftig for mennesker. Det er klassifisert som et sannsynlig kreftfremkallende stoff av United States Environmental Protection Agency (EPA.) Oral LD 50 er 250 til 850 mg/kg for rotter og 100 til 650 mg/kg for mus.

Karbaryl kan produseres ved bruk av metylisocyanat (MIC) som mellomledd. En lekkasje av MIC som ble brukt i produksjonen av karbaryl forårsaket Bhopal -katastrofen , den mest dødelige industriulykken i historien.

Referanser

Eksterne linker