Gossypol - Gossypol
|
|
.png)
|
|
| Navn | |
|---|---|
|
Foretrukket IUPAC -navn
1,1 ′, 6,6 ′, 7,7′-heksahydroksy-3,3′-dimetyl-5,5′-di (propan-2-yl) [2,2′-binaftalen] -8,8 ′ -dikarbaldehyd |
|
| Identifikatorer | |
|
3D -modell ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100.164.654 
|
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 30 H 30 O 8 | |
| Molar masse | 518,562 g · mol −1 |
| Utseende | Brunt fast stoff |
| Tetthet | 1,4 g/ml |
| Smeltepunkt | 177 til 182 ° C (351 til 360 ° F; 450 til 455 K) (brytes ned) |
| Kokepunkt | 707 ° C (1305 ° F; 980 K) |
| Farer | |
| GHS -piktogrammer |
|
| GHS Signalord | Advarsel |
| H351 | |
| P201 , P202 , P281 , P308+313 , P405 , P501 | |
|
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 bekreft ( hva er ?)
  |
|
| Infobox -referanser | |
Gossypol er en naturlig fenol avledet fra bomullsplanten (slekten Gossypium ). Gossypol er en fenol- aldehyd som gjennomsyrer celler og fungerer som en inhibitor for flere dehydrogenase- enzymer . Det er et gult pigment . Strukturen viser aksial kiralitet , med de to enantiomerene som har forskjellige biokjemiske egenskaper.
Blant andre applikasjoner har det blitt testet som et mannlig p -piller i Kina . I tillegg til sine antatte prevensjonsegenskaper, har gossypol også lenge vært kjent for å ha antimalariale egenskaper.
Biosyntese
Gossypol er en terpenoid aldehyd som er dannet metabolsk gjennom acetat via isoprenoid veien . Den sesquiterpene dimer gjennomgår en radikal koblingsreaksjon for å danne gossypol. Biosyntesen begynner når geranylpyrofosfat (GPP) og isopentenyl-pyrofosfat (IPP) er kombinert for å gjøre det sesquiterpene forløper farnesyl-difosfat (FPP). Kadinylkation ( 1 ) oksideres til 2 av (+)-8-kadinesyntase . Det (+) - δ-kadinen ( 2 ) er involvert i å gjøre den grunnleggende aromatiske sesquiterpene enhet, homigossypol, ved oksydasjon, som genererer 3 (8-hydroksy-δ-kadinen) ved hjelp av (+) - δ-kadinen 8-hyroksylase. Forbindelse 3 går gjennom forskjellige oksidative prosesser for å lage 4 (deoksyhemigossypol), som oksideres av ett elektron til hemigossypol ( 5 , 6 , 7 ) og deretter gjennomgår en fenolisk oksidativ kobling , orto til fenolgruppene, for å danne gossypol ( 8 ). Koblingen blir katalysert av en hydrogenperoksyd -avhengig peroksydase -enzym, noe som resulterer i sluttproduktet.
Forskning
Prevensjon
En undersøkelse i Jiangxi fra 1929 viste sammenheng mellom lav fruktbarhet hos menn og bruk av rå bomullsfrøolje til matlaging. Forbindelsen som forårsaket prevensjonseffekten ble bestemt til å være gossypol.
På 1970 -tallet begynte den kinesiske regjeringen å forske på bruk av gossypol som prevensjon . Studiene deres involverte over 10 000 fag, og fortsatte i over et tiår. De konkluderte med at gossypol ga pålitelig prevensjon, kunne tas oralt som en tablett, og forstyrret ikke menns hormonbalanse.
Gossypol hadde imidlertid også alvorlige feil. Studiene oppdaget også en unormalt høy frekvens av hypokalemi blant forsøkspersoner. Hypokalemi (lave kaliumnivåer i blodet) forårsaker symptomer på tretthet , muskelsvakhet og på sitt mest ekstreme lammelse . I tillegg rapporterte omtrent 7% av pasientene effekter på fordøyelsessystemet , og omtrent 12% hadde økt tretthet. De fleste pasientene kom seg etter å ha stoppet behandlingen og tatt kaliumtilskudd. Den samme studien viste at bruk av kaliumtilskudd under behandling med gossypol ikke forhindret hypokalemi hos primater . Kaliummangel kan også være et resultat av kinesisk kosthold eller genetisk disposisjon.
På midten av 1990-tallet kunngjorde det brasilianske legemiddelfirmaet Hebron planer om å markedsføre en lavdose gossypolpille kalt Nofertil, men pillen kom aldri på markedet. Utgivelsen ble utsatt på ubestemt tid på grunn av uakseptabelt høye varig infertilitet. 5% til 25% av mennene forble azoospermisk opptil et år etter at behandlingen var avsluttet.
Forskere har foreslått at gossypol kan være et godt ikke -invasivt alternativ til kirurgisk vasektomi .
I 1998 anbefalte Verdens helseorganisasjons forskningsgruppe for metoder for regulering av mannlig fruktbarhet at forskningen skulle forlates. I tillegg til de andre bivirkningene var WHO -forskerne bekymret for gossypols toksisitet: LD 50 i primater er mindre enn 10 ganger prevensjonsdosen, noe som skaper et lite terapeutisk vindu . Denne rapporten avsluttet effektivt videre studier av gossypol som et midlertidig prevensjonsmiddel, men forskning om bruk av det som et alternativ til vasektomi fortsetter i Østerrike , Brasil , Chile , Kina , Den dominikanske republikk og Nigeria .
Giftighet
Næringsmiddelindustri og animalsk jordbruksindustri må håndtere bomullsderivatproduktnivåer for å unngå toksisitet. For eksempel, bare drøvtyggermikroflora kan fordøye gossypol, og deretter bare til et visst nivå, og bomullsfrøolje må raffineres. Genetisk konstruerte bomullsplanter som inneholder lite gossypol i frøet, kan fortsatt inneholde forbindelsen i stilkene og bladene.
Referanser
Eksterne linker
-
Media relatert til Gossypol på Wikimedia Commons
