Hydroxy alpha sanshool - Hydroxy alpha sanshool
Navn | |
---|---|
Foretrukket IUPAC -navn
(2 E , 6 Z , 8 E , 10 E ) -N- (2-hydroksy-2-metylpropyl) dodeca-2,6,8,10-tetraenamid |
|
Andre navn
Hydroksy-α-sanshool
|
|
Identifikatorer | |
3D -modell ( JSmol )
|
|
ChemSpider | |
PubChem CID
|
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
Egenskaper | |
C 16 H 25 N O 2 | |
Molar masse | 263,381 g · mol −1 |
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
Infobox -referanser | |
Hydroxy-alpha-sanshool er et molekyl som finnes i planter fra slekten Zanthoxylum . Det antas å være ansvarlig for nummenhet og kriblende følelse forårsaket av å spise mat tilberedt med Sichuan pepperkorn og Uzazi .
Betegnelsen sanshool i forbindelsens navn er avledet fra japansk betegnelse for den japanske pepper , sansho (山椒) (bokstavelig, fjell pepper), hvortil det ble tilføyd suffiks -ol, noe som indikerer en alkohol .
Mekanisme
Den kjemiske strukturen til hydroksy-alfa sanshool ligner den på capsaicin , men virkningsmekanismen som den induserer nervesensasjoner har vært et spørsmål om debatt. Selv om forbindelsen er en agonist på smerteintegrasjonskanalene TRPV1 og TRPA1 som capsaicin, tyder nyere bevis på at kaliumkanalene KCNK3 , KCNK9 og KCNK18 i tandemporedomenet primært er ansvarlige for sanshools effekter.
Hydroksy-alfa sanshool excites D-hår afferente nervefibre , en distinkt undergruppe av de følsomme lett berøring reseptorer i huden, og mål nye populasjoner av Ap og C-fiber nervefibre.
Utdrag
For å isolere molekylet fra paprikaen i form av et ekstrakt, kan dampdestillasjon brukes: Tørket fruktskall senkes i en blanding av lavere alkoholer (for eksempel etanol) og vann med en masseprosent mellom 35-65% av alkohol. Løsningen blir oppvarmet under dampdestillasjon der den vandige delen fordamper og tar opp deler av hydroksy-alfasansholen også. Destillatet separeres i to faser: den vandige etanolfasen og oljefasen som inneholder det ønskede molekylet.
Metoder for ekstraksjon av dampdestillasjon viser utbytter på omtrent 60%.