Live in Chicago er Weens femte live -album, og det andre albumet totalt sett har de gitt ut på Sanctuary Records . Den ble utgitt 4. mai 2004 og fremført på The Vic Theatre i Chicago, Illinois, USA.
Pakket vekselvis som en CD med bonus -DVD eller en DVD med bonus -CD, dokumenterer Live in Chicago to netter med et show gruppen gjorde i Chicago til støtte for albumet Quebec . DVD -en inneholder et stort utvalg Ween -sanger, som dekker nesten alle Ween -album bortsett fra 12 Golden Country Greats og til og med et cover av Led Zeppelin -klassikeren "All My Love". DVDen inneholder også alternative kameravinkler for tre av forestillingene, og en bonusmusikkvideo for sangen "Transdermal Celebration".
CD -en, til sammenligning, inneholder færre sanger og en annen låtliste.