Oleanane - Oleanane
|
|
| Navn | |
|---|---|
|
IUPAC-navn
Oleanane
|
|
|
Foretrukket IUPAC-navn
(4a R , 6a R , 6b R , 8a S , 12a S , 12b R , 14a R , 14b S ) -2,2,4a, 6a, 6b, 9,9,12a-Octamethyldocosahydropicene |
|
| Identifikatorer | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
| Eiendommer | |
| C 30 H 52 | |
| Molarmasse | 412,746 g · mol −1 |
|
Med mindre annet er angitt, blir data gitt for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C, 100 kPa). |
|
 verifisere ( hva er ?)
  |
|
| Infoboksreferanser | |
Oleanane er en naturlig triterpenoid . Det er ofte funnet i woody angiosperms, og som et resultat blir det ofte brukt som en indikator på disse plantene i fossilregisteret. Det er et medlem av oleanoid-serien, som består av pentacykliske triterpenoider (som beta- amyrin og taxerol ) der alle ringene er seks-leddede.
Struktur
Oleanane er et pentacyklisk triterpenoid, en klasse molekyler som består av seks sammenkoblede isoprenenheter. Navngivningen av både ringstrukturer og individuelle karbonatomer i oleanan er den samme som i steroider . Som sådan består den av en A-, B-, C-, D- og E-ring, som alle er seksleddede ringer.
Strukturen til oleanan inneholder en rekke forskjellige metylgrupper, som varierer i orientering mellom forskjellige oleananer. For eksempel inneholder 18-alfa-oleanan en nedadvendt metylgruppe for det 18. karbonatomet, mens 18-beta-oleanan inneholder en oppovervendt metylgruppe i samme posisjon.
Det er bemerkelsesverdig at A- og B-ringene i oleananstrukturen er identiske med den i hopan . Som et resultat produserer begge molekylene et fragment av m / z 191. Fordi dette fragmentet ofte brukes til å identifisere hopaner, kan oleanan feilidentifiseres i hopananalyse.
Syntese
Som andre triterpenoider, er de dannet av seks kombinerte isoprenenheter. Disse isoprenenhetene kan kombineres via en rekke forskjellige veier. I eukaryoter (inkludert planter) er denne banen den mevalonate (MVA) banen. For dannelse av steroider og andre triterpenoider kombineres isoprenoider til en forløper kjent som squalen, som deretter gjennomgår enzymatisk syklisering for å produsere de forskjellige triterpenoider, inkludert oleanan.
Når oleananene har blitt transportert inn i bergarter eller sedimenter, vil de gjennomgå ytterligere endringer før de måles.
Måling i steinprøver
Oleananes kan identifiseres i ekstrakter fra bergprøver (eller planter) ved bruk av GC / MS. En GC / MS er en gasskromatograf kombinert med et massespektrometer. Prøven injiseres først i systemet, og kjøres deretter som en kromatografisk kolonne. Hvor raskt et materiale beveger seg gjennom en kromatografisk kolonne, avhenger av hvor lenge det bruker i hvert av de to trinnene der. Forbindelser som deles mer inn i mobilfasen vil bevege seg raskere i motsetning til forbindelser som deles mer inn i den stasjonære fasen. Resultatet av dette er en separasjon av forskjellige organiske molekyler basert på retensjonstid i GC.
Etter å ha blitt separert av GC, kan forbindelsene deretter analyseres med et massespektrometer. Hver forbindelse vil inneholde et karakteristisk massespektrum, basert på fragmentene den deler seg under ionisering i massespektrometeret. Dette betyr at GC ikke bare kan skille forskjellige typer molekyler, det kan også identifisere dem.
Som nevnt ovenfor har de et karakteristisk massefragment ved m / z = 191, og vil således vises i den samme valgte ionekromatografen (SIC) som hopaner. Dette kan hjelpe en til å identifisere dem i GC / MS datasett.
Bruker
Som en biomarkør
Oleanane har blitt identifisert som en forbindelse i moderne angiospermer.
På grunn av dette er dets tilstedeværelse at fossilregistreringen også har blitt brukt til å spore angiospermer gjennom fossilregistreringen. Forholdet mellom 18-alfa-oleanan + 18-beta-oleanan: 17-alfa-hopan i bergekstrakter (og tilhørende petroleums / oljer) er funnet å korrelere (i det minste bredt) til tilstedeværelsen av angiospermer i fossil rekord. I denne studien ble kombinasjonen av alfa og beta-oleanan brukt som indikatorer for tilstedeværelse av angiospermer. De er normalisert til hopaner, som stort sett er til stede i nesten alle bergekstrakter som kommer fra petroleum. Videre antas det på grunn av de strukturelle likhetene mellom hopaner og oleananer at de vil reagere på samme måte som de forskjellige forvitringsprosessene som nedbryter de tilstedeværende biomarkørene. Som sådan bør forholdet mellom hopaner og oleananer være lik det opprinnelige forholdet, og upåvirket av prosesser som forekommer i fjellet etter fossilisering.
Det er en viss forsinkelse i de aksepterte økningene i taksonomisk diversifisering av angiospermer (som skjedde i midten av krittperioden) og økningen av oleanankonsentrasjoner i fossilregisteret (som skjedde i slutten av krittiden eller til og med etterpå). Dette kan skyldes en rekke faktorer, blant annet at de tidlige angiospermene var mer urteaktige enn woody, og at woody angiosperms bare dukket opp etter ytterligere taksonomisk diversifisering.
Til slutt introduserte studien ideen om en "oleananparameter", som kunne brukes til å vurdere angiosperminngang til petroleumskilder. Dette gir i sin tur en anelse om alderen til petroleumskildene.
Når det er sagt, er tilstedeværelsen av angiospermer kanskje ikke det eneste som påvirker oleananinnholdet i sedimenter, bergekstrakter og petroleum. For eksempel er det bevis for at kontakt med sjøvann under tidlige sedimenteringsprosesser kan øke konsentrasjonen av oleananer i det modne sedimentet. Dette beviset kommer fra det faktum at ulike indikatorer for marine innflytelse (C27 / C29 steranforhold, endringer i elementersammensetning i nedstrømsretningen som indikerer infiltrasjon av vann i systemet og homofanindeksen). Til tross for dette er det fortsatt uklart hvordan marin påvirkning forbedrer uttrykket av oleananer (og dermed øker den observerte konsentrasjonen). Noen ideer inkluderer endringene i pH, Eh og det mikrobielle miljøet som følger med interaksjonen med sjøvann.