Sulfonat - Sulfonate
Et sulfonat er et salt eller en ester av en sulfonsyre . Den inneholder den funksjonelle gruppen R- SO-
3, hvor R er en organisk gruppe. Sulfonater er konjugerte baser av sulfonsyrer. Sulfonater er generelt stabile i vann, ikke-oksiderende og fargeløse. Mange nyttige forbindelser og til og med noen biokjemikalier inneholder sulfonater.
Sulfonatsalter
Anioner med den generelle formelen RSO-
3kalles sulfonater. De er konjugerte baser av sulfonsyrer med formel RSO 2 OH. Siden sulfonsyrer har en tendens til å være sterke syrer , er de tilsvarende sulfonatene svake baser . På grunn av stabiliteten til sulfonatanioner har kationene av sulfonatsalter som skandiumtriflat anvendelse som Lewis -syrer .
En klassisk organisk reaksjon for fremstilling av sulfonater er alkylhalogenider med sulfitter som natriumsulfitt , først beskrevet av Adolph Strecker i 1868 ( Strecker sulfittalkylering ). Den generelle reaksjonen er:
- RX + M
2SÅ
3→ RSO 3 M + MX
- RX + M
Jod brukes som katalysator .
Sulfoniske estere
Estere med den generelle formel R 1 SO 2 OR 2 er kalt sulfonsyreestere . Individuelle medlemmer av kategorien navngis analogt med hvordan vanlige karboksylestere heter . For eksempel, hvis R- 2 -gruppen er en metyl- gruppe og R en gruppe er en trifluormetylgruppe, er den resulterende forbindelse metyltrifluormetansulfonat .
Sulfoniske estere brukes som reagenser i organisk syntese, hovedsakelig fordi RSO 3 - gruppen er en god utgående gruppe , spesielt når R er elektronuttak. Metyltriflat er for eksempel et sterkt metyleringsreagens.
Sulfonater brukes ofte til å gi vannløselighet til proteintverrbindere som N- hydroksysulfosuccinimid (Sulfo-NHS), BS3 , Sulfo-SMCC, etc.
Sultoner
Sykliske sulfoniske estere kalles sultoner . Et eksempel er propan-1,3-sulton . Noen sultoner er kortvarige mellomprodukter, brukt som sterke alkyleringsmidler for å introdusere en negativt ladet sulfonatgruppe. I nærvær av vann hydrolyserer de sakte til hydroksysulfonsyrene. Sulton oximer er viktige mellomprodukter i syntesen av anti-konvulsiv medikament zonisamid .
Tisokromid er et eksempel på en sulton.
Eksempler
-
Mesylat (metansulfonat), CH
3SÅ-
3 -
Triflat (trifluormetansulfonat), CF
3SÅ-
3 -
Etansulfonat (esilat, esylat), C
2H
5SÅ-
3 -
Tosylat ( p -toluensulfonat), CH
3C
6H
4SÅ-
3 -
Benzensulfonat (besylat), C
6H
5SÅ-
3 -
Closilate (closylate, chlorobenzenesulfonate), ClC
6H
4SÅ-
3 -
Kamorsulfonat (camsilat, camsylate), (C
10H
15O) SÅ-
3 - Pipsylat (p-jodbenzensulfonatderivat).
- Nosylat