2,5-dimetoksy-4-metylamfetamin- 2,5-Dimethoxy-4-methylamphetamine
|
|
|
|
| Navn | |
|---|---|
|
Foretrukket IUPAC -navn
1- (2,5-Dimetoksy-4-metylfenyl) propan-2-amin |
|
| Andre navn
2,5-dimetoksy-4-metylamfetamin
|
|
| Identifikatorer | |
|
3D -modell ( JSmol )
|
|
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 12 H 19 NO 2 | |
| Molar masse | 209,29 g/mol |
| Smeltepunkt | 61 ° C (142 ° F; 334 K) |
|
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
 bekreft ( hva er ?)
  |
|
| Infobox -referanser | |
2,5-Dimetoksy-4-metylamfetamin ( DOM ; kjent på gaten som STP , står for " Serenity, Tranquility and Peace ") er en psykedelisk og en substituert amfetamin . Den ble først syntetisert av Alexander Shulgin , og ble senere rapportert i boken PiHKAL: A Chemical Love Story . DOM er klassifisert som et Schedule I -stoff i USA, og kontrolleres på samme måte i andre deler av verden. Internasjonalt er det et Schedule I -legemiddel under konvensjonen om psykotrope stoffer . Det tas vanligvis oralt.
Troen på at navnet "STP" faktisk kommer fra tilsetningen til motorolje er usann. STP var et gatenavn gitt til DOM av hippier på 60 -tallet da "underjordisk kjemiker" Owsley lagde noen få partier med stoffet og delte dem ut på utstillinger, bare for å stoppe, da de innså at stoffet ikke var populært blant nye brukere, pga. til større lengde og intensitet av den 'høye' den produserte, sammenlignet med den fremkalt av hans elskede LSD.
Historie
STP ble først syntetisert og testet i 1963 av Alexander Shulgin , som undersøkte effekten av substitusjoner med 4 stillinger på psykedeliske amfetaminer.
I midten av 1967 ble tabletter inneholdende 20 mg (senere 10 mg) STP vidt distribuert i Haight-Ashbury-distriktet i San Francisco under navnet STP, etter å ha blitt produsert av underjordiske kjemikere Owsley Stanley og Tim Scully . Dette kortvarige utseendet til STP på det svarte markedet viste seg å være katastrofalt av flere grunner. Først inneholdt tablettene en for høy dose av kjemikaliet. Dette, kombinert med DOMs sakte begynnelse av handling (som oppmuntret noen brukere, kjent med medisiner som har raskere start, for eksempel LSD , til å re-dose) og den bemerkelsesverdige lange varigheten, fikk mange brukere til å få panikk og sendte noen til legevakten . For det andre ble behandlingen av slike overdoser komplisert av det faktum at ingen på den tiden visste at tablettene kalt STP faktisk var DOM.
Effekter
Effekten av dette stoffet inkluderer betydelige perseptuelle endringer som tåkesyn , flere bilder, vibrasjon av objekter, visuelle forandringer, forvrengte former, forbedring av detaljer, redusert tid, økt seksuell drift og nytelse og økte kontraster. Det kan forårsake mystiske opplevelser og bevissthetsendringer . Det kan også føre til pupillvidelse og en økning i systolisk blodtrykk.
Farmakologi
DOM er en selektiv 5-HT 2A , 5-HT 2B og 5-HT 2C reseptor partiell agonist . Dens psykedeliske effekter formidles av dets agonistiske egenskaper ved 5-HT 2A- reseptoren. På grunn av sin selektivitet, blir DOM ofte brukt i vitenskapelig forskning når man studerer 5-HT 2- reseptorundergruppen . DOM er et kiralt molekyl, og R -(-)-DOM er den mer aktive enantiomeren , som fungerer som en kraftig agonist for serotonin 5-HT- familien av reseptorer; hovedsakelig av subtypen 5-HT2 .
Analoger og derivater
2,6-dimetoksy posisjonsisomer av DOM, kjent som Ψ-DOM , er også nevnt i PiHKAL som aktiv, det samme er alfa-etylhomolog Ariadne . Analoger der metoksygruppene i 2,5-posisjonene i den aromatiske ringen er blitt endret, har også blitt syntetisert og testet som en del av et forsøk på å identifisere bindemåten til DOM ved 5-HT 2A- reseptoren. Både 2- og 5- O-desmetylderivatene 2-DM-DOM og 5-DM-DOM, og 2- og 5- etylanalogene 2-Et-DOM og 5-Et-DOM er testet, men i alt tilfeller var signifikant mindre potente enn den tilsvarende metoksyforbindelsen, og viste viktigheten av oksygen-ensomme par i 5-HT 2A- binding.
Tranylcypromin-DOM-forbindelsen er fullt en tredjedel av styrken til riktig DOM i henhold til side 72 i monografi 22. Dette vil bety at ED50 for 1 tablett bør være omtrent 30 mg.
Giftighet
Svært lite er kjent om toksisiteten til DOM. Ifølge Alexander Shulgin varer effekten av DOM vanligvis 14 til 20 timer, selv om andre kliniske studier indikerer en varighet på 7 til 8 timer.
Lovlig status
Canada
Oppført som en plan 1 , ettersom den er en analog av amfetamin.
forente stater
DOM er Schedule I i USA. Dette betyr at det er ulovlig å produsere, kjøpe, eie eller distribuere (lage, handle, eie eller gi) uten DEA -lisens.
Australia
DOM er tidsplan 9 under Australia Poisons -standarden . Et stoff 9 er en "Stoffer som kan misbrukes eller misbrukes, og produksjon, besittelse, salg eller bruk av disse bør være forbudt ved lov unntatt når det er nødvendig for medisinsk eller vitenskapelig forskning, eller for analyse-, undervisnings- eller opplæringsformål med godkjenning av Samveldet og/eller statlige eller territorielle helsemyndigheter. "