4,4' -bipyridin - 4,4'-Bipyridine

4,4'-bipyridin
4,4'-bipyridin
4,4′-Bipyridin-molekyl
4,4'-bipyridin sample.jpg
Navn
Foretrukket IUPAC -navn
4,4'-bipyridin
Identifikatorer
3D -modell ( JSmol )
113176
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.008.216 Rediger dette på Wikidata
EC -nummer
3759
UNII
  • InChI = 1S/C10H8N2/c1-5-11-6-2-9 (1) 10-3-7-12-8-4-10/h1-8H ☒N
    Nøkkel: MWVTWFVJZLCBMC-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • c1cnccc1-c2ccncc2
Egenskaper
C 10 H 8 N 2
Molar masse 156,188  g · mol −1
Smeltepunkt 114 ° C (237 ° F; 387 K)
Kokepunkt 305 ° C (581 ° F; 578 K)
Struktur
0  D
Relaterte forbindelser
Relaterte forbindelser
 2,2′-Bipyridin
Pyridine
4-Pyridylnicotinamid
Terpyridine
Biphenyl
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N bekreft  ( hva er   ?) kryss avY☒N
Infobox -referanser

4,4′-Bipyridine (forkortet til 4,4′-bipy eller 4,4′-bpy ) er et bipyridin som hovedsakelig brukes som en forløper til N , N ′-dimetyl-4,4′-bipyridinium [(C 5 H 4 NCH 3 ) 2 ] 2+ , kjent som paraquat . Denne arten er elektroaktiv , og dens toksisitet skyldes evnen til denne medisinen til å avbryte biologisk elektronoverføring . På grunn av strukturen kan 4,4′-bipyridin bygge bro mellom metallsentre for å gi koordinasjonspolymerer . 4,4′-Bipyridine kan også formidle elektroniske effekter mellom to paramagnetiske metalsentre.

Historie

4,4′-Bipyridin ble først oppnådd i 1868 av den skotske kjemikeren Thomas Anderson via oppvarming av pyridin med natriummetall. Andersons empiriske formel for 4,4′-bipyridin var imidlertid feil. Den riktige empiriske formelen og den riktige molekylære strukturen for 4,4′-bipyridin ble gitt i 1882 av den østerrikske kjemikeren Hugo Weidel og hans student M. Russo.

Bruker

4,4'-Bipyridine er et mellomprodukt i produksjonen av paraquat , et mye brukt herbicid. I denne prosessen oksideres pyridin til 4,4'-bipyridin i en koblingsreaksjon , etterfulgt av di- metylering for å danne paraquat.

Paraquat synthesis.svg

Referanser

Stubbe -ikon

Denne artikkelen om en heterocyklisk forbindelse er en stubbe . Du kan hjelpe Wikipedia ved å utvide den .