Anisatin - Anisatin

Anisatin
Stereoskjelettformel av anisatin
Navn
Foretrukket IUPAC -navn
(1 R , 4 S , 5 R , 6 S , 6a R , 7 R , 9 R , 9a S ) -1,5,6a, 7-Tetrahydroxy-5,9-dimethylhexahydrospiro [[4,9a] methanocyclopenta [ d ] oksocin-6,3'-oksetan] -2,2 '(1 H ) -dion
Identifikatorer
3D -modell ( JSmol )
3DMet
CHEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.208.646 Rediger dette på Wikidata
KEGG
MeSH Anisatin
UNII
  • InChI = 1S/C15H20O8/c1-6-3-7 (16) 15 (21) 13 (6) 4-8 (23-10 (18) 9 (13) 17) 12 (2,20) 14 (15) 5-22-11 (14) 19/h6-9,16-17,20-21H, 3-5H2,1-2H3/t6-, 7-, 8-, 9+, 12+, 13+, 14+ , 15-/m1/s1 ☒N
    Nøkkel: GEVWHIDSUOMVRI-QWNPAUMXSA-N kryss avY
  • O = C1OC [C@] 14 [C @@] 2 (O) [C@H] (O) C [C@H] ([C@] 23C [C @@ H] (OC (= O) [ C @@ H] 3O) [C @@] 4 (O) C) C
Eiendommer
C 15 H 20 O 8
Molar masse 328,317  g · mol −1
logg P -1,894
Surhet (p K a ) 12.005
Grunnleggende (p K b ) 1.992
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N bekreft  ( hva er   ?) kryss avY☒N
Infobox -referanser

Anisatin er en ekstremt giftig , insekticidalt aktiv komponent i Shikimi -planten . Den dødelige dosen er 1 mg/kg (ip) hos mus. Symptomer begynner å vises omtrent 1–6 timer etter inntak, og begynner med gastrointestinale plager, som diaré , oppkast og magesmerter , etterfulgt av eksitasjon i nervesystemet , anfall , bevissthetstap og respiratorisk lammelse , som er den ultimate dødsårsaken. .

Rolle i GABA -systemet

Den GABA -systemet er et viktig område av virkning ved en rekke forskjellige kjemikalier, deriblant alkoholer, tungmetaller, og insektmidler . En studie utført på froskens ryggmarg og rottehjerner indikerte at anisatin var en sterk ikke-konkurransedyktig GABA-antagonist. Anisatin ble vist å undertrykke GABA-induserte signaler, men da anisatin ble tilsatt uten GABA, var det ingen endring i signalet. Anisatin ble også funnet å dele det samme bindingsstedet som picrotoxinin , og forårsaket ikke ytterligere undertrykkelse av GABA-induserte signaler i nærvær av høye konsentrasjoner av picrotoxinin.

Anisatinforgiftning har vist seg å forårsake epilepsi , hallusinasjoner , kvalme og kramper . Diazepam har blitt studert som et antikonvulsivt middel på GABA-systemet, og har vist seg å være en effektiv behandling for anisatininduserte kramper.

Syntese

En total syntese av (-)-anisatin ble rapportert i 1990.

Referanser

Eksterne linker

  • Media relatert til Anisatin på Wikimedia Commons