Anisatin - Anisatin
Navn | |
---|---|
Foretrukket IUPAC -navn
(1 R , 4 S , 5 R , 6 S , 6a R , 7 R , 9 R , 9a S ) -1,5,6a, 7-Tetrahydroxy-5,9-dimethylhexahydrospiro [[4,9a] methanocyclopenta [ d ] oksocin-6,3'-oksetan] -2,2 '(1 H ) -dion |
|
Identifikatorer | |
3D -modell ( JSmol )
|
|
3DMet | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.208.646 |
KEGG | |
MeSH | Anisatin |
PubChem CID
|
|
UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Eiendommer | |
C 15 H 20 O 8 | |
Molar masse | 328,317 g · mol −1 |
logg P | -1,894 |
Surhet (p K a ) | 12.005 |
Grunnleggende (p K b ) | 1.992 |
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|
bekreft ( hva er ?) | |
Infobox -referanser | |
Anisatin er en ekstremt giftig , insekticidalt aktiv komponent i Shikimi -planten . Den dødelige dosen er 1 mg/kg (ip) hos mus. Symptomer begynner å vises omtrent 1–6 timer etter inntak, og begynner med gastrointestinale plager, som diaré , oppkast og magesmerter , etterfulgt av eksitasjon i nervesystemet , anfall , bevissthetstap og respiratorisk lammelse , som er den ultimate dødsårsaken. .
Rolle i GABA -systemet
Den GABA -systemet er et viktig område av virkning ved en rekke forskjellige kjemikalier, deriblant alkoholer, tungmetaller, og insektmidler . En studie utført på froskens ryggmarg og rottehjerner indikerte at anisatin var en sterk ikke-konkurransedyktig GABA-antagonist. Anisatin ble vist å undertrykke GABA-induserte signaler, men da anisatin ble tilsatt uten GABA, var det ingen endring i signalet. Anisatin ble også funnet å dele det samme bindingsstedet som picrotoxinin , og forårsaket ikke ytterligere undertrykkelse av GABA-induserte signaler i nærvær av høye konsentrasjoner av picrotoxinin.
Anisatinforgiftning har vist seg å forårsake epilepsi , hallusinasjoner , kvalme og kramper . Diazepam har blitt studert som et antikonvulsivt middel på GABA-systemet, og har vist seg å være en effektiv behandling for anisatininduserte kramper.
Syntese
En total syntese av (-)-anisatin ble rapportert i 1990.
Referanser
Eksterne linker
- Media relatert til Anisatin på Wikimedia Commons