Kobber (II) acetat - Copper(II) acetate

Kobber (II) acetat
Kobber (II) acetathydrat
Kobber (II) acetat delvis pulverisert
Kobber (II) -acetat.jpg
Små krystaller av kobber (II) acetat
Kobber (II) acetatkrystall 01.jpg
Kobber (II) acetatkrystaller på kobbertråd
Navn
IUPAC navn
Tetra- μ 2 -acetatodiaquadicopper (II)
Andre navn
Kobber (II) etanoat
kupriacetat
Kobberacetat
Verdigris
Identifikatorer
3D -modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.049 Rediger dette på Wikidata
EC -nummer
UNII
FN -nummer 3077
  • InChI = 1S/2C2H4O2.Cu/c2*1-2 (3) 4;/h2*1H3, (H, 3,4);/q ;;+2/p-2 kryss avY
    Nøkkel: OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L kryss avY
  • InChI = 1/2C2H4O2.Cu/c2*1-2 (3) 4;/h2*1H3, (H, 3,4);/q ;;+2/p-2
    Nøkkel: OPQARKPSCNTWTJ-NUQVWONBAO
  • [O+] 1C (C) O [Cu-3] 23 ([OH2+]) [O+] C (C) O [Cu-3] 1 ([OH2+]) (OC (C) [O+] 2) OC ( C) [O+] 3
Egenskaper
Cu (CH 3 COO) 2
Molar masse 181,63  g/mol (vannfri)
199,65  g/mol (hydrat)
Utseende Mørkegrønt krystallinsk fast stoff
Lukt Luktfri (hydrat)
Tetthet 1.882  g/cm 3 (hydrat)
Smeltepunkt Ubestemt (135-by 中文 wikipedia)
Kokepunkt 240 ° C (464 ° F; 513 K)
Hydrat :
7,2  g/100 ml (kaldt vann)
20  g/100 ml (varmt vann)
Løselighet Løselig i alkohol
Litt løselig i eter og glyserol
1.545 (hydrat)
Struktur
Monoklinisk
Farer
Sikkerhetsdatablad Baker MSDS
GHS -piktogrammer GHS05: EtsendeGHS06: GiftigGHS07: FarligGHS09: Miljøfare
GHS Signalord Fare
H301 , H302 , H311 , H314 , H318 , H400 , H410 , H411 , H412
P260 , P264 , P270 , P273 , P280 , P301+310 , P301+312 , P301+330+331 , P302+352 , P303+361+353 , P304+340 , P305+351+338 , P310 , P312 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P391 , P405 , P501
NFPA 704 (brann diamant)
2
0
0
Flammepunkt Ikke brennbar
Dødelig dose eller konsentrasjon (LD, LC):
LD 50 ( median dose )
 710  mg/kg oral rotte
NIOSH (amerikanske helseeksponeringsgrenser):
PEL (tillatt)
 TWA 1  mg/m 3 (som Cu)
REL (anbefalt)
 TWA 1  mg/m 3 (som Cu)
IDLH (Umiddelbar fare)
 TWA 100  mg/m 3 (som Cu)
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N bekreft  ( hva er   ?) kryss avY☒N
Infobox -referanser

Kobber (II) acetat , også referert til som kobberacetat , er den kjemiske forbindelsen med formelen Cu (OAc) 2 hvor AcO - er acetat ( CH
3CO-
2). Det hydratiserte derivat, Cu 2 (OAc) 4 (H 2 O) 2 , som inneholder et molekyl vann for hvert kopperatom, er kommersielt tilgjengelige. Vannfritt kopper (II) acetat er et mørkegrønt , krystallinsk faststoff, mens Cu 2 (OAc) 4 (H 2 O) 2 er mer blå-grønn. Siden antikken har kobberacetater av en eller annen form blitt brukt som soppdrepende midler og grønne pigmenter . I dag brukes kobberacetater som reagenser for syntese av forskjellige uorganiske og organiske forbindelser . Kobberacetat, som alle kobberforbindelser, avgir en blågrønn glød i en flamme . Mineralet hoganitt er en naturlig forekommende form av kobber (II) acetat. Et beslektet mineral, som også inneholder kalsium, er tempoitt. Begge er svært sjeldne.

Struktur

Den dinukleære strukturen til dimerisk kobber (II) acetathydrat
Kobber (II) acetatmonohydrat, dikroisk

Kobberacetathydrat vedtar skovlhjulstrukturen også sett for relaterte Rh (II) og Cr (II) tetraacetater. Ett oksygenatom på hvert acetat er bundet til ett kobberatom ved 1,97  Å (197  pm ). Koordinasjonssfæren fullfører to vannligander , med Cu – O avstander på 2,20 Å (220 pm). De to kobberatomene er atskilt med bare 2,62 Å (262 pm), som er nær Cu -Cu -separasjonen i metallisk kobber. De to kobber sentrene samhandle resulterer i en avtagende av det magnetiske moment slik at ved temperaturer under 90 K, Cu 2 (OAc) 4 (H 2 O) 2 er i det vesentlige diamagnetiske. Cu 2 (OAc) 4 (H 2 O) 2 var et kritisk trinn i utviklingen av moderne teorier for antiferromagnetisk utvekslingskobling , som tilskriver dens lavtemperatur diamagnetiske oppførsel til kansellering av de to motsatte spinnene på de tilstøtende kobberatomer.

Syntese

Kobber (II) acetat fremstilles industrielt ved oppvarming av kobber (II) hydroksid eller basisk kobber (II) karbonat med eddiksyre .

Relaterte forbindelser

Oppvarming av en blanding av vannfritt kobber (II) acetat og kobbermetall gir kobber (I) acetat :

Cu + Cu (OAc) 2 → 2 CuOAc

I motsetning til kobber (II) -derivatet er kobber (I) acetat fargeløst og diamagnetisk.

"Basisk kobberacetat" fremstilles ved å nøytralisere en vandig løsning av kobber (II) acetat. Basisk acetat er dårlig løselig. Dette materialet er en komponent i verdigris , det blågrønne stoffet som dannes på kobber ved lang eksponering for atmosfæren.

Bruk i kjemisk syntese

Kobber (II) acetat har funnet en viss bruk som et oksidasjonsmiddel i organiske synteser. I Eglinton-reaksjonen brukes Cu 2 (OAc) 4 til å koble terminale alkyner for å gi en 1,3- diyne :

Cu 2 (OAc) 4 + 2 RC≡CH → 2 CuOAc + RC≡C − C≡CR + 2 HOAc

Reaksjonen fortsetter via mellomproduktet av kobber (I) acetylider , som deretter oksideres av kobber (II) acetatet, og frigjør acetylidradikalet. En beslektet reaksjon som involverer kobberacetylider er syntesen av ynaminer , terminale alkyner med amingrupper ved bruk av Cu 2 (OAc) 4 . Det har blitt brukt til hydroaminering av akrylonitril .

Det er også et oksidasjonsmiddel i Barfoeds test .

Det reagerer med arsentrioksid for å danne kobberacetoarsenitt, et kraftig insektmiddel og soppdrepende stoff som kalles Paris grønt .

Eksterne linker

Referanser

  1. ^ Trimble, RF (1976). "Kobber (II) acetatmonohydrat - Et feilaktig smeltepunkt". Journal of Chemical Education . 53 (6): 397. Bibcode : 1976JChEd..53..397T . doi : 10.1021/ed053p397 .
  2. ^ a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0150" . National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ^ "Arkivert kopi" (PDF) . Arkivert fra originalen (PDF) 2011-09-28 . Hentet 2011-06-14 .CS1 maint: arkivert kopi som tittel ( lenke )
  4. ^ a b Richardson, H. Wayne. "Kobberforbindelser". Ullmanns leksikon for industriell kjemi . Weinheim: Wiley-VCH.
  5. ^ Musumeci, Anthony; Frost, Ray L. (2007-05-01). "En spektroskopisk og termoanalytisk studie av mineralet hoganitt" . Spectrochimica Acta Del A: Molekylær og biomolekylær spektroskopi . 67 (1): 48–57. Bibcode : 2007AcSpA..67 ... 48M . doi : 10.1016/j.saa.2006.05.037 . ISSN  1386-1425 . PMID  17321784 .
  6. ^ a b Hibbs, DE; Kolitsch, U .; Leverett, P .; Sharpe, JL; Williams, PA (juni 2002). "Hoganite og paceite, to nye acetatmineraler fra Potosi -gruven, Broken Hill, Australia" . Mineralogisk magasin . 66 (3): 459–464. Bibcode : 2002MinM ... 66..459H . doi : 10.1180/0026461026630042 . ISSN  0026-461X . S2CID  97116531 .
  7. ^ https://www.mindat.org/min-10918.html
  8. ^ https://www.ima-mineralogy.org/Minlist.htm
  9. ^ Van Niekerk, JN; Schoening, FRL (1953). "Røntgenbevis for metall-til-metall-obligasjoner i kobber og kromacetat". Natur . 171 (4340): 36–37. Bibcode : 1953Natur.171 ... 36V . doi : 10.1038/171036a0 . S2CID  4292992 .
  10. ^ Wells, AF (1984). Strukturell uorganisk kjemi . Oxford: Clarendon Press.
  11. ^ Catterick, J .; Thornton, P. (1977). "Strukturer og fysiske egenskaper til polynukleære karboksylater" . Adv. Inorg. Chem. Radiochem . Fremskritt innen uorganisk kjemi og radiokjemi. 20 : 291–362. doi : 10.1016/s0065-2792 (08) 60041-2 . ISBN 9780120236206.
  12. ^ van Niekerk, JN; Schoening, FRL (1953-03-10). "En ny type kobberkompleks som funnet i krystallstrukturen til kobberacetat, Cu2 (CH3COO) 4.2H2O" . Acta Crystallographica . 6 (3): 227–232. doi : 10.1107/S0365110X53000715 . ISSN  0365-110X .
  13. ^ Meester, Patrice de; Fletcher, Steven R .; Skapski, Andrzej C. (1973-01-01). "Raffinert krystallstruktur av tetra-µ-acetato-bisaquodicopper (II)" . Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions (23): 2575–2578. doi : 10.1039/DT9730002575 . ISSN  1364-5447 .
  14. ^ Brown, GM; Chidambaram, R. (1973-11-15). "Dinukleært kobber (II) acetatmonohydrat: en gjenbestemmelse av strukturen ved nøytron-diffraksjonsanalyse" . Acta Crystallographica Seksjon B Strukturell krystallografi og krystallkjemi . 29 (11): 2393–2403. doi : 10.1107/S0567740873006758 . ISSN  0567-7408 .
  15. ^ Carlin, RL (1986). Magnetokjemi . Berlin: Springer. s. 77–82. ISBN 978-3642707353.
  16. ^ Kirchner, SJ; Fernando, Q. (1980). Kobber (I) Acetat . Inorg. Synth. Uorganiske synteser. 20 . s. 53–55. doi : 10.1002/9780470132517.ch16 . ISBN 9780470132517.
  17. ^ Sogn, EJ; Kizito, SA (2001). "Kobber (I) acetat". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . John Wiley & Sons. doi : 10.1002/047084289X.rc193 . ISBN 0471936235.
  18. ^ Stöckel, K .; Sondheimer, F. "[18] Annulene" . Organiske synteser . 54 : 1. doi : 10.15227/orgsyn.054.0001 .; Kollektivt volum , 6 , s. 68
  19. ^ Campbell, ID; Eglinton, G. "Diphenyldiacetylen" . Organiske synteser . 45 : 39. doi : 10.15227/orgsyn.045.0039 .; Kollektivt volum , 5 , s. 517
  20. ^ Vogel, P .; Srogl, J. (2005). "Kobber (II) acetat". EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis . John Wiley & Sons. doi : 10.1002/047084289X.rc194.pub2 . ISBN 978-0-470-84289-8..
  21. ^ Heininger, SA "3- ( o -Chloroanilino) propionitrile" . Organiske synteser . 38 : 14. doi : 10.15227/orgsyn.038.0014 .; Kollektivt volum , 4 , s. 146