Ecdysone - Ecdysone

Ecdysone
Skjelettformel for ecdysone
Ball-and-stick-modell av ecdysone-molekylet
Navn
IUPAC navn
(22 R ) -2β, 3β, 14α, 22,25-Pentahydroxy-5β-cholest-7-en-6-one
Foretrukket IUPAC -navn
(1 R , 3a S , 5a R , 7 R , 8 S , 9a R , 9b R , 11a R ) -1-[(2 S , 3 R ) -3,6-Dihydroxy-6-methylheptan-2-yl ] -3a, 7,8-trihydroxy-9a, 11a-dimethyl-1,2,3,3a, 5a, 6,7,8,9,9a, 9b, 10,11,11a-tetradecahydro-5 H -cyclopenta [ a ] fenantren-5-on
Identifikatorer
3D -modell ( JSmol )
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.020.692 Rediger dette på Wikidata
UNII
  • InChI = 1S/C27H44O6/c1-15 (20 (28) 8-9-24 (2,3) 32) 16-7-11-27 (33) 18-12-21 (29) 19-13-22 ( 30) 23 (31) 14-25 (19,4) 17 (18) 6-10-26 (16,27) 5/t12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H, 6-11,13-14H2,1-5H3/t15-, 16+, 17-, 19-, 20+, 22+, 23-, 25+, 26+, 27+/m0/s1 kryss avY
    Nøkkel: UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERSA-N kryss avY
  • InChI = 1/C27H44O6/c1-15 (20 (28) 8-9-24 (2,3) 32) 16-7-11-27 (33) 18-12-21 (29) 19-13-22 ( 30) 23 (31) 14-25 (19,4) 17 (18) 6-10-26 (16,27) 5/t12,15-17,19-20,22-23,28,30-33H, 6-11,13-14H2,1-5H3/t15-, 16+, 17-, 19-, 20+, 22+, 23-, 25+, 26+, 27+/m0/s1
    Nøkkel: UPEZCKBFRMILAV-JMZLNJERBR
  • O = C1 \ C = C3/[C @@ H] ([C@] 2 (C [C@H] (O) [C@H] (O) C [C @@ H] 12) C) CC [C@] 4 ([C @@] 3 (O) CC [C @@ H] 4 [C@H] (C) [C@H] (O) CCC (O) (C) C) C
Egenskaper
C 27 H 44 O 6
Molar masse 464,63 g/mol
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
kryss avY bekreft  ( hva er   ?) kryss avY☒N
Infobox -referanser

Ekdyson er et steroid prohormon av de store insekt -hamskifte hormon 20-hydroksyekdyson , som utskilles fra de prothoracic kjertler . Insektsmeltende hormoner (ecdysone og dets homologer) kalles generelt ecdysteroids . Ecdysteroider fungerer som moulting hormoner av leddyr, men forekommer også i andre beslektede phyla hvor de kan spille forskjellige roller. I Drosophila melanogaster , en økning i konsentrasjon ekdyson induserer ekspresjon av gener som koder for proteiner som larven krever, og det fører til kromosom sprayer (områder med høy ekspresjon) for å danne i polytene kromosomer . Nylige funn i laboratoriet til Chris Q. Doe har funnet en ny rolle for dette hormonet i regulering av tidsmessige genoverganger i nevrale stamceller i fruktfluen.

Ecdysone og andre ecdysteroider vises også i mange planter mest som et beskyttelsesmiddel ( giftstoffer eller antifødemidler ) mot planteetende insekter. Disse fytoecdysteroidene har blitt kjent for å ha medisinsk verdi og er en del av urteadaptogene midler som Cordyceps , men en ecdysteroid -forløper i planter har vist seg å ha både cytotoksiske egenskaper og antioksidantegenskaper ved lipidperoksydasjon .

Tebufenozide , solgt under Bayer -varemerket MIMIC, har ecdysteroidaktivitet, selv om den kjemiske strukturen har liten likhet med ecdysteroids.

Se også

Eksterne linker

  • Ecdybase , The Ecdysone Handbook - en gratis online ecdysteroids -database

Merknader

  1. ^ Syed, Mubarak Hussain; Mark, Brandon; Doe, Chris Q. (2017). "Steroidhormoninduksjon av tidsmessig genuttrykk i Drosophila -hjernens neuroblaster genererer nevronalt og glialt mangfold" . eLife . 6 . doi : 10.7554/eLife.26287 . PMC  5403213 . PMID  28394252 .
  2. ^ Dinan L, Savchenko T, Whiting P (2001). "Om fordelingen av fytoecdysteroider i planter". Cellular og Molecular Life Sciences . 58 (8): 1121–1132. doi : 10.1007/PL00000926 . PMID  11529504 . S2CID  8496934 .
  3. ^ Wang YS, Yang JH, Luo SD, Zhang HB, Li L, Molecules. 2007; 12 (3): 536-42
  4. ^ Kuzmenko AI, Niki E, Noguchi N (2001). "Nye funksjoner av 20-hydroksyekdyson i lipidperoksidasjon" . Journal of Oleo Science . 50 (6): 497–506. doi : 10.5650/jos.50.497 .
  5. ^ apvma.gov.au: "Tebufenozide i produktet Mimic 700 WP Insecticide, Mimic 240 SC Insecticide"
Stubbe -ikon

Denne insektrelaterte artikkelen er en stubbe . Du kan hjelpe Wikipedia ved å utvide den .