Elektrofil erstatning - Electrophilic substitution

Elektrofile substitusjonsreaksjoner er kjemiske reaksjoner der en elektrofil fortrenger en funksjonell gruppe i en forbindelse , som vanligvis er, men ikke alltid, et hydrogenatom . Elektrofile aromatiske substitusjonsreaksjoner er karakteristiske for aromatiske forbindelser og er vanlige måter å innføre funksjonelle grupper i benzenringer . Noen alifatiske forbindelser kan også gjennomgå elektrofil substitusjon.

Elektrofil aromatisk erstatning

Hovedartikkel: Elektrofil aromatisk erstatning

Ved elektrofil substitusjon i aromatiske forbindelser erstattes et atom som er festet til den aromatiske ringen , vanligvis hydrogen, med en elektrofil. De viktigste reaksjonene av denne typen som finner sted er aromatisk nitrering , aromatisk halogenering , aromatisk sulfonering og acylering og alkylering av Friedel-Crafts-reaksjoner . Den består videre av alkylering og acylering.

Elektrofil alifatisk erstatning

Ved elektrofil substitusjon i alifatiske forbindelser fortrenger en elektrofil en funksjonell gruppe. Denne reaksjonen ligner på nukleofil alifatisk substitusjon der reaktanten er en nukleofil i stedet for en elektrofil. De fire mulige elektrofile alifatiske substitusjonsreaksjonsmekanismene er S E 1 , S E 2 (front), S E 2 (bak) og S E i ( S ubstitusjon E lektrofil), som også ligner på nukleofile motstykker S N 1 og S N 2 . I S E 1 løpet av handlingen substratet første ioniserer inn i et karbanion og en positivt ladet organisk rest. Carbanion rekombineres deretter raskt med elektrofilen. S E 2 reaksjonsmekanismen har en enkelt overgangstilstand der den gamle bindingen og den nydannede bindingen begge er til stede.

Elektrofile alifatiske substitusjonsreaksjoner er:

Referanser

  • Mars, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry (5. utgave). Wiley.