Hantzsch – Widman-nomenklaturen - Hantzsch–Widman nomenclature

Hantzsch – Widman-nomenklaturen , også kalt det utvidede Hantzsch – Widman-systemet , er en type systematisk kjemisk nomenklatur som brukes til å navngi heterosykliske foreldrehyder som ikke har mer enn ti ringmedlemmer. Noen vanlige heterosykliske forbindelser har beholdt navn som ikke følger Hantzsch-Widman-mønsteret.

Et Hantzsch – Widman-navn vil alltid inneholde et prefiks som indikerer typen heteroatom som er tilstede i ringen, og en stilk som indikerer både det totale antall atomer og tilstedeværelsen eller fraværet av dobbeltbindinger . Navnet kan inneholde mer enn ett prefiks, hvis mer enn en type heteroatom er til stede; et multiplikasjonsprefiks hvis det er flere heteroatomer av samme type; og lokanter for å indikere de relative posisjonene til de forskjellige atomer. Hantzsch – Widman-navn kan kombineres med andre aspekter av organisk nomenklatur, for å indikere erstatning eller sammensmeltede ringsystemer. Den er oppkalt etter kjemikerne Arthur Rudolf Hantzsch og Karl Oskar Widman .

Prefikser

Element Prefiks   Element Prefiks
Fluor fluora Antimon stiba
Klor chlora Vismut bisma
Brom broma Silisium sila
Jod ioda Germanium germana
Oksygen oxa Tinn stanna
Svovel thia Lede plumba
Selen selena Bor bora
Tellurium tellura Aluminium aluma
Nitrogen aza Gallium galla
Fosfor fosfa Indium indiga
Arsenikk arsa Tallium thalla
    Kvikksølv mercura

Hantzsch – Widman-prefiksene angir typen heteroatom (er) som er tilstede i ringen. De danner en prioritert serie: Hvis det er mer enn en type heteroatom i ringen, kommer prefikset som er høyere på listen foran prefikset som er lavere på listen. For eksempel kommer "oxa" (for oksygen ) alltid foran "aza" (for nitrogen ) i et navn. Prioritetsrekkefølgen er den samme som den som brukes i substitutiv nomenklatur , men Hantzsch – Widman-nomenklaturen anbefales kun for bruk med et mer begrenset sett med heteroatomer (se også nedenfor).

Alle prefikser ender på "a": I Hantzsch – Widman-nomenklaturen (men ikke i noen andre metoder for å navngi heterocykler), blir den endelige "a" fjernet når prefikset kommer foran en vokal.

Den heteroatom antas å ha sin standard binding nummer for organisk kjemi, mens navnet bygges. De halogener har en standard bindings rekke en, og så en heterosyklisk ring inneholdende et halogen som et heteroatom skal ha en formell positiv ladning. I prinsippet kan lambda-nomenklatur brukes til å spesifisere en ikke-standard valensstatus for et heteroatom, men i praksis er dette sjelden.

Stengler

Valget av stilk er ganske komplisert, og ikke helt standardisert. Hovedkriteriene er:

  • det totale antallet atomer i ringen, både karbonatomer og heteroatomer ("ringstørrelse")
  • tilstedeværelsen av eventuelle dobbeltbindinger
  • heteroatomenes natur.

Merknader på bordet:

  1. Heteroatomprioritet synker som følger: F, Cl, Br, I, O, S, Se, Te, N, P, As, Sb, Bi, Si, Ge, Sn, Pb, B, Al, Ga, In, Tl, Hg.
  2. Navn i parentes indikerer slutt når nitrogen er til stede.
  3. Moderforbindelsen for umettede ringsystemer er den som inneholder ma ximal antallet n on- cu akkumulerte d oubl e bindinger (kjent som mancude ringsystemet). Forbindelser med et mellomtall antall dobbeltbindinger betegnes som de hydrogenerte derivater av mancude-ringen.
Ring størrelse Mettet Umettet
3 - ir ane
(- ir idine) 		- ir ene
(- ir ine)
4 - et ane
(- et idine) 		- et e
5 - ol ane
(- ol idine) 		- ol e
6A O, S, Se, Te; Bi -ane - i e
6B N; Si, Ge, Sn, Pb - i ane
6C F, Cl, Br, I; P, As, Sb;
B, Al, Ga, In, Tl 		- in ine
7 - ep ane - ep ine
8 - oc ane - oc ine
9 - på ane - på ine
10 - ec ane - ec ine

Historie

Hantzsch – Widman-nomenklaturen er oppkalt etter den tyske kjemikeren Arthur Hantzsch og den svenske kjemikeren Oskar Widman , som uavhengig foreslo lignende metoder for systematisk navngiving av heterosykliske forbindelser i henholdsvis 1887 og 1888. Det danner grunnlaget for mange vanlige kjemiske navn, som dioksin og benzodiazepin .

Merknader

Referanser

Eksterne linker