1,4-dioksin - 1,4-Dioxin
|
|||
|
|||
| Navn | |||
|---|---|---|---|
|
Foretrukket IUPAC-navn
1,4-dioksin |
|||
|
Systematisk IUPAC-navn
1,4-dioksacykloheksa-2,5-dien |
|||
| Andre navn
1,4-Dioxin
Dioxin p- Dioxin 1,4-Dioxa [6] annulen |
|||
| Identifikatorer | |||
|
3D-modell ( JSmol )
|
|||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
|
PubChem CID
|
|||
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Eiendommer | |||
| C 4 H 4 O 2 | |||
| Molarmasse | 84,07 g / mol | ||
| Utseende | Fargeløs væske | ||
| Kokepunkt | 75 ° C (167 ° F; 348 K) | ||
| Farer | |||
| Viktigste farer | svært brannfarlig | ||
| Beslektede forbindelser | |||
|
Beslektede forbindelser
|
1,2-dioksin , dibenzodioxin |
||
|
Med mindre annet er angitt, blir data gitt for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C, 100 kPa). |
|||
 verifisere ( hva er ?)
  |
|||
| Infoboksreferanser | |||
1,4-dioksin (også omtalt som dioksin eller p -dioksin ) er en heterocyklisk , organisk , ikke-aromatisk forbindelse med den kjemiske formel C- 4 H 4 O 2 . Det er en isomer form av 1,4-dioksin, 1,2-dioksin (eller o -dioksin ). 1,2-Dioksin er veldig ustabil på grunn av dets peroksydlignende egenskaper.
Begrepet "dioksin" er mest brukt for en familie av derivater av dioksin, kjent som polyklorerte dibenzodioksiner (PCDD).
Forberedelse
1,4-dioksin kan fremstilles ved cykloaddisjon , nemlig ved Diels-Ald-reaksjonen av furan og maleinsyreanhydrid . Det addukt som dannes, har en karbon-karbon-dobbeltbinding, som blir omdannet til et epoksid . Epoksidet gjennomgår deretter en retro-Diels – Ald-reaksjon , og danner 1,4-dioksin og regenererer maleinsyreanhydrid.
Derivater
Ordet " dioksin " kan referere på en generell måte til forbindelser som har en dioksinkjerne-skjelettstruktur med substituentmolekylære grupper knyttet til seg. For eksempel er dibenzo-1,4-dioksin en forbindelse hvis struktur består av to benzogrupper fusjonert på en 1,4-dioksinring.
Polyklorerte dibensodioksiner
På grunn av deres ekstreme betydning som miljøforurensende stoffer, bruker nåværende vitenskapelig litteratur navnet dioksiner for å forenkle for å betegne klorerte derivater av dibenzo-1,4-dioksin, nærmere bestemt polyklorerte dibenzodioksiner (PCDD), blant annet 2,3,7, 8-tetraklorodibenzodioxin (TCDD), et tetraklorert derivat, er den mest kjente. De polyklorerte dibenzodioxins, som også kan klassifiseres i familien av halogenerte organiske forbindelser , har vist seg å bioakkumulere hos mennesker og dyreliv på grunn av deres lipofile egenskaper, og er kjente teratogener , mutagener og kreftfremkallende stoffer .
PCDD-er dannes gjennom forbrenning , klorbleking og produksjonsprosesser . Kombinasjonen av varme og klor skaper dioksin. Siden klor ofte er en del av jordens miljø , kan naturlig økologisk aktivitet som vulkansk aktivitet og skogbrann føre til dannelse av PCDD. Ikke desto mindre produseres PCDD hovedsakelig av menneskelig aktivitet.
Berømte PCDD-eksponeringssaker inkluderer Agent Orange sprøytet over vegetasjon av det britiske militæret i Malaya under den malaysiske nødsituasjonen og det amerikanske militæret i Vietnam under Vietnam-krigen , Seveso-katastrofen og forgiftningen av Viktor Jusjtsjenko .
Polyklorerte dibenzofuraner er en beslektet klasse forbindelser til PCDDs som ofte inngår i det generelle begrepet "dioksiner".