Fenylgruppe - Phenyl group

Fenylradikalgruppe

I organisk kjemi , de fenylgruppe , eller fenylring , er en syklisk gruppe av atomer med formelen C 6 H 5 . Fenylgrupper er nært beslektet med benzen og kan sees på som en benzenring, minus et hydrogen, som kan erstattes av et annet element eller forbindelse for å tjene som en funksjonell gruppe . Fenylgrupper har seks karbonatomer bundet sammen i en sekskantet plan ring, hvorav fem er bundet til individuelle hydrogenatomer, med det gjenværende karbon bundet til en substituent . Fenylgrupper er vanlig i organisk kjemi . Selv om det ofte er avbildet med vekslende dobbelt- og enkeltbindinger, er fenylgrupper kjemisk aromatiske og har like bindingslengder mellom karbonatomer i ringen.

Nomenklatur

Vanligvis er en "fenylgruppe" synonymt til C 6 H 5 - og er representert ved symbolet Ph eller, archaically, Φ . Benzen er noen ganger betegnet som PhH. Fenylgrupper er generelt bundet til andre atomer eller grupper. For eksempel, trifenylmetan (Ph 3- CH) har tre fenylgrupper bundet til det samme karbon sentrum. Mange eller til og med de fleste fenylforbindelser er ikke beskrevet med begrepet "fenyl". For eksempel, klorderivatet C 6 H 5 er Cl vanligvis kalles klorbenzen , selv om det kan kalles fenyl klorid. I spesielle (og sjeldne) tilfeller, blir isolerte fenylgrupper oppdaget: fenyl- anionet (C 6 H 5 - ), en fenyl-kationet (C 6 H 5 + ), og fenyl- radikal (C 6 H 5 • ).

Selv Ph og fenyl entydig betegner C 6 H 5 , også substituerte derivater er beskrevet ved bruk av fenyl terminologi. For eksempel, O 2 NC 6 H 4 er nitrofenyl, og F 5 C 6 er pentafluorfenyl. Monosubstituerte fenylgrupper (det vil si disubstituerte benzener) er assosiert med elektrofile aromatiske substitusjonsreaksjoner , og produktene følger arene-substitusjonsmønsteret . Så, en gitt substituert fenylforbindelse har tre isomerer, orto (1,2-disubstitusjon), meta (1,3-disubstitusjon) og para (1,4-disubstitusjon). En disubstituert fenylforbindelse (trisubstituert benzen) kan for eksempel være 1,3,5-trisubstituert eller 1,2,3-trisubstituert. Høyere substitusjonsgrader, hvorav pentafluorfenylgruppen er et eksempel, eksisterer og er navngitt i henhold til IUPAC-nomenklaturen.

Etymologi

Fenyl er avledet fra det franske ordet phényle , som igjen stammer fra gresk φαίνω ( phaino ), "skinnende", som de første nevnte fenylforbindelsene var biprodukter for å lage og raffinere forskjellige gasser som ble brukt til belysning . Ifølge McMurry, "Ordet er avledet fra den greske fenoen (" Jeg bærer lys "), til minne om oppdagelsen av benzen av Michael Faraday i 1825 fra den oljeaktige resten som ble etterlatt av den lysende gassen som ble brukt i Londons gatelamper."

Struktur, liming og karakterisering

Fenylforbindelser er avledet fra benzen (C 6 H 6 ), i det minste konseptuelt, og ofte i form av deres produksjon. Når det gjelder elektroniske egenskaper, er fenylgruppen relatert til en vinylgruppe . Det regnes generelt som en induktivt uttrekkende gruppe (- I ) på grunn av den høyere elektronegativiteten til sp 2 karbonatomer, og en resonansdonerende gruppe (+ M ), på grunn av dets π-systems evne til å donere elektrondensitet når konjugering er mulig . Fenylgruppen er hydrofob . Fenylgrupper har en tendens til å motstå oksidasjon og reduksjon. Fenylgrupper (som alle aromatiske forbindelser) har forbedret stabilitet sammenlignet med ekvivalent binding i alifatiske (ikke-aromatiske) grupper. Denne økte stabiliteten skyldes de unike egenskapene til aromatiske molekylære orbitaler .

Bindingslengdene mellom karbonatomer i en fenylgruppe er omtrent 1,4  Å .

I 1 H- NMR- spektroskopi, protoner i en fenylgruppe som vanligvis har kjemisk skift rundt 7,27 ppm. Disse kjemiske skiftene er påvirket av aromatisk ringstrøm og kan endres avhengig av substituenter.

Klargjøring, forekomst og applikasjoner

Fenylgrupper introduseres vanligvis ved bruk av reagenser som oppfører seg som kilder til fenylanionet eller fenylkationen. Representative reagenser innbefatter fenyllitium (C 6 H 5 Li) og fenylmagnesiumbromid (C 6 H 5 MgBr). Elektrofiler angriper benzen for å gi fenylderivater:

C 6 H 6 + E + → C 6 H 5 E + H +

hvor E + ("elektrofilen") = Cl + , NO 2 + , SO 3 . Disse reaksjonene kalles elektrofile aromatiske erstatninger .

Fenylgrupper finnes i mange organiske forbindelser, både naturlige og syntetiske (se figur). Vanligst blant naturlige produkter er aminosyren fenylalanin , som inneholder en fenylgruppe. Et hovedprodukt fra den petrokjemiske industrien er " BTX " bestående av benzen, toluen og xylen - som alle er byggesteiner for fenylforbindelser. Den polymer som polystyren er avledet fra en fenyl-holdig monomer og skylder sine egenskaper til stivhet og hydrofobisiteten av fenylgruppene. Mange medikamenter så vel som mange forurensende stoffer inneholder fenylringer. En av de enkleste fenyl-holdige forbindelser er fenol , C 6 H 5 OH. Det er ofte sagt den resonans stabiliteten av fenol gjør det til en sterkere syre enn det alifatiske alkoholer , slik som etanol ( p K en = 10 vs. 16 til 18). Et betydelig bidrag er imidlertid den større elektronegativiteten til sp 2 alfa karbon i fenol sammenlignet med sp 3 alfa karbon i alifatiske alkoholer.

Referanser

Eksterne linker