Pivalinsyre - Pivalic acid
|
|||
| Navn | |||
|---|---|---|---|
|
Foretrukket IUPAC-navn
2,2-dimetylpropansyre |
|||
| Andre navn
Pivalinsyre
dimetylpropionsyre Neopentanoic syre trimetyleddiksyre |
|||
| Identifikatorer | |||
|
3D-modell ( JSmol )
|
|||
| ChEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.839 | ||
|
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Egenskaper | |||
| C 5 H 10 O 2 | |||
| Molarmasse | 102,133 g · mol −1 | ||
| Tetthet | 0,905 g / cm 3 | ||
| Smeltepunkt | 35 ° C (95 ° F; 308 K) | ||
| Kokepunkt | 163,7 ° C (326,7 ° F, 436,8 K) | ||
| Beslektede forbindelser | |||
|
Beslektede forbindelser
|
neopentylalkohol neopentan |
||
|
Med mindre annet er angitt, blir data gitt for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C, 100 kPa). |
|||
 verifisere ( hva er ?)
  |
|||
| Infoboksreferanser | |||
Pivalinsyre er en karboksylsyre med en molekylformelen (CH 3 ) 3 CCO 2 H. Dette fargeløs, odiferous organisk forbindelse som er fast ved romtemperatur. En vanlig forkortelse for pivalyl- eller pivaloylgruppen ( t- BuC (O)) er Piv og for pivalinsyre ( t- BuC (O) OH) er PivOH .
Forberedelse
Industriell rute
Pivalinsyre fremstilles ved hydrokarboksylering av isobuten via Koch-reaksjonen :
- (CH 3 ) 2- C = CH 2 + CO + H 2 O → (CH 3 ) 3 CCO 2 H
Slike reaksjoner krever en syrekatalysator slik som hydrogenfluorid . tert- Butylalkohol og isobutylalkohol kan også brukes i stedet for isobuten. Globalt produseres det flere millioner kilo årlig. Pivalinsyre utvinnes også økonomisk som et biprodukt fra produksjonen av halvsyntetiske penicilliner som ampicillin og amoxycillin.
Laboratoriemetoder
Den ble opprinnelig fremstilt ved oksidasjon av pinakolon med kromsyre og ved hydrolyse av tert- butylcyanid . Praktiske laboratorieruter går via tert- butylklorid via karbonatisering av Grignard-reagenset og ved oksidasjon av pinakolon .
applikasjoner
I forhold til estere av de fleste karboksylsyrer, er estere av pivalinsyre uvanlig motstandsdyktige mot hydrolyse. Noen applikasjoner skyldes denne termiske stabiliteten. Polymerer avledet fra pivalate estere av vinylalkohol er svært reflekterende lakker. Pivaloylgruppen (forkortet Piv eller Pv) er en beskyttende gruppe for alkoholer i organisk syntese . Pivalinsyre brukes noen ganger som en intern kjemisk forskyvningsstandard for NMR- spektre av vandige løsninger. Mens DSS oftere brukes til dette formålet, kan mindre topper fra protoner på de tre metylenbroene i DSS være problematiske. Den 1 H-NMR-spektrum ved 25 ° C og nøytral pH-verdi er en singlett ved 1,08 ppm. Pivalinsyre brukes som ko-katalysator i noen av den Palladium-katalyserte CH-funksjonaliseringsreaksjonen.
Alkoholbeskyttelse
Pivaloyl-gruppen brukes som en beskyttelsesgruppe i organisk syntese . Vanlige beskyttelsesmetoder inkluderer behandling av alkohol med pivaloylklorid (PvCl) i nærvær av pyridin .
Alternativt kan esterne fremstilles ved anvendelse av pivalonsyreanhydrid i nærvær av skandiumtriflat (Sc (OTf) 3 ) eller vanadyltriflat (VO (OTf) 2 ).
Vanlige avbeskyttelsesmetoder involverer hydrolyse med en base eller andre nukleofiler.
