Prostaglandin F2alpha - Prostaglandin F2alpha
 | |
| Kliniske data | |
|---|---|
| Andre navn | Amoglandin, Croniben, Cyclosin, Dinifertin, Enzaprost, Glandin, PGF2α, Panacelan, Prostamodin |
| AHFS / Drugs.com | Internasjonale legemiddelnavn |
| Veier administrasjon |
Intravenøs (kan ikke brukes til å indusere fødsel) fordi den ikke kan brukes i livmorhalsen, fostervann (for å indusere abort) |
| ATC-kode | |
| Farmakokinetiske data | |
| Eliminering halveringstid | 3 til 6 timer i fostervann , mindre enn 1 minutt i blodplasma |
| Identifikatorer | |
| |
| CAS-nummer | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR / BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| CHEMBL | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard |
100.209.720 
|
| Kjemiske og fysiske data | |
| Formel | C 20 H 34 O 5 |
| Molarmasse | 354.487 g · mol −1 |
| 3D-modell ( JSmol ) | |
| Løselighet i vann | 200 mg / ml (20 ° C) |
| |
| |
  (hva er dette?) (verifiser)
| |
Prostaglandin F 2α ( PGF 2α i prostanoid nomenklatur), farmasøytisk betegnet karboprost, er et naturlig forekommende prostaglandin som brukes i medisin for å indusere arbeidskraft og som abort .
Hos tampattedyr produseres den av livmoren når den stimuleres av oksytocin , i tilfelle det ikke har vært noen implantasjon i løpet av lutealfasen. Det virker på corpus luteum for å forårsake luteolyse , danner en corpus albicans og stopper produksjonen av progesteron. Virkning av PGF 2α er avhengig av antall reseptorer på corpus luteummembranen.
PGF 2α- isoformen 8-iso-PGF 2α ble funnet i betydelig økte mengder hos pasienter med endometriose , og var dermed en potensiell årsakssammenheng i endometriose-assosiert oksidativt stress.
Virkningsmekanismen
PGF 2α virker ved binding til prostaglandin F2a-reseptoren . Det frigjøres som svar på en økning i oksytocinnivået i livmoren, og stimulerer både luteolytisk aktivitet og frigjøring av oksytocin. Fordi PGF 2α er knyttet til en økning i livmoroksytocinnivåer, er det bevis for at PGF 2α og oksytocin danner en positiv tilbakemeldingsløyfe for å lette nedbrytningen av corpus luteum. PGF 2α og oksytocin hemmer også produksjonen av progesteron , et hormon som letter utvikling av corpus luteum. Omvendt hemmer høyere progesteronnivåer produksjonen av PGF 2α og oksytocin, ettersom effekten av hormonene er i opposisjon til hverandre.
Farmasøytisk bruk
Når det injiseres i kroppen eller fostervannet, kan PGF 2α enten indusere arbeidskraft eller forårsake abort avhengig av konsentrasjonen som brukes. I små doser (1–4 mg / dag) virker PGF 2α til å stimulere sammentrekninger i livmoren, noe som hjelper i fødselsprosessen. Imidlertid kan PGF 2α i løpet av første trimester og i høyere konsentrasjoner (40 mg / dag) forårsake abort ved å nedbryte corpus luteum, som normalt virker for å opprettholde graviditet via produksjon av progesteron. Siden fosteret ikke er levedyktig utenfor livmoren på dette tidspunktet, fører mangel på progesteron til utslipp av livmorhinnen og abort av fosteret.
Syntese
Industriell syntese
I 2012 ble en kortfattet og svært stereoselektiv totalsyntese av PGF 2α beskrevet. Syntesen krever bare syv trinn, en enorm forbedring av den opprinnelige 17-trinns syntese av Corey og Cheng, og bruker 2,5-dimetoksytetrahydrofuran som utgangsreagens, med S - prolin som en asymmetrisk katalysator.
Biosyntese
I kroppen syntetiseres PGF 2α i flere forskjellige trinn. Først Fosfolipase A 2 (PLA 2 ) letter omdannelsen av fosfolipider til arakidonsyre , den ramme som alle prostaglandiner er dannet. Den Arachidonic Acid reagerer deretter med to Cyclooxygenase (COX) reseptorer, COX-1 og COX-2 for å danne prostaglandin H- 2 , et mellomprodukt. Til slutt reagerer forbindelsen med Aldose Reductase ( AKR1B1 ) for å danne PGF 2α .
Analoger
Følgende medisiner er analoger av prostaglandin F 2α :