Den 1799 Pennsylvania guvernørvalget var mellom to kandidater. Sittende guvernør Thomas Mifflin stilte ikke. Løpet var mellom den føderalistiske amerikanske senatoren James Ross og den demokratisk-republikanske Thomas McKean. Den pensjonerte sjefsjefen for Pennsylvania Høyesterett , McKean, var en føderalist og en Mifflin -alliert, ettersom begge støttet sterk statlig utøvende makt, men avviste den nasjonale regjeringens innenrikspolitikk.