3-metylfentanyl - 3-Methylfentanyl
 | |
| Kliniske data | |
|---|---|
| Andre navn | 3-metylfentanyl, Mefentanyl |
| Lovlig status | |
| Lovlig status | |
| Identifikatorer | |
| |
| CAS-nummer | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEBI | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| Kjemiske og fysiske data | |
| Formel | C 23 H 30 N 2 O |
| Molarmasse | 350,506 g · mol −1 |
| 3D-modell ( JSmol ) | |
| Chiralitet | Racemisk blanding |
| |
| |
  (hva er dette?) (verifiser)
| |
3-metylfentanyl (3-MF, mefentanyl) er et opioid smertestillende middel som er en analog av fentanyl . 3-Methylfentanyl er en av de mest potente opioidene, anslått å være mellom 400 og 6000 ganger sterkere enn morfin , avhengig av hvilken isomer som brukes (med cis-isomerer som de sterkeste ).
Oversikt og historie
3-metylfentanyl ble først oppdaget i 1974 og dukket deretter opp på gaten som et alternativ til den hemmelig produserte fentanylanalogen α-metylfentanyl . Imidlertid ble det raskt klart at 3-metylfentanyl var mye sterkere enn α-metylfentanyl, og tilsvarende farligere.
Mens 3-metylfentanyl opprinnelig ble solgt på det svarte markedet i bare en kort periode mellom 1984 og 1985, gjorde dets høye styrke det til et attraktivt mål for hemmelige legemiddelprodusenter, da racemisk 3-MF er 10–15 ganger kraftigere enn fentanyl, og så tilsvarende større mengder kuttet produkt for gatesalg kan produseres for en tilsvarende mengde innsats som for å produsere selve fentanyl; et gram 3-metylfentanyl kan være tilstrekkelig til å produsere flere tusen doseringsenheter en gang fortynnet for salg. 3-MF har dermed dukket opp flere ganger, på forskjellige steder rundt om i verden.
Det eneste landet i verden med betydelig (200+ dødsfall i året, mer enn 10 000 narkomane) misbruk av dette kjemikaliet er Estland , hvor en dose på 3-MF koster 10 €, og andre opiater generelt ikke er tilgjengelige siden slutten av 2000-tallet. Omtrent 1100 dødsfall fra fentanyl- og 3-MF- misbruk ble registrert i Estland mellom 2005–2013, sammenlignet med omtrent 450 dødsfall i Sverige, Tyskland, Storbritannia, Finland og Hellas til sammen i samme periode.
Andre opioide analoger som er enda sterkere enn 3-MF er kjent, slik som karfentanil og ohmefentanyl , men disse er betydelig vanskeligere å fremstille enn 3-metylfentanyl . Siden 2016 inneholder fentanylbeslag i Estland for det meste karfentanil eller cyklopropylfentanyl.
3-metylfentanyl har lignende effekter som fentanyl, men er langt sterkere på grunn av økt bindingsaffinitet til målstedet . Siden fentanyl i seg selv allerede er veldig kraftig, er 3-metylfentanyl ekstremt farlig når det brukes rekreasjonsmessig, og har resultert i mange dødsfall blant opioide brukere som tar stoffet. Bivirkninger av fentanylanaloger ligner på fentanyl selv, som inkluderer kløe , kvalme og potensielt alvorlig respirasjonsdepresjon , noe som kan være livstruende. Fentanylanaloger har drept hundrevis av mennesker i hele Europa og de tidligere sovjetrepublikkene siden den siste gjenoppblomstringen i bruk begynte i Estland på begynnelsen av 2000-tallet, og nye derivater fortsetter å dukke opp.
Bruk som kjemisk våpen
3-metylfentanyl ble også rapportert av media som identiteten til den bedøvende "gassen" Kolokol-1 levert som en aerosol under Moskva -teatergislekrisen i 2002 der mange gisler døde av utilsiktet overdosering, 3-metylfentanyl ble senere utelukket som den primær agent brukt. Opiat motgift naloxon var tilgjengelig for å behandle krisofrene, men enten på grunn av fengsel, mangel på mat eller vann eller søvn, eller på grunn av den nye naturen til den fortsatt ubekreftede forbindelsen som ble brukt, akutte symptomer fortsatte å utvikle seg, noe som resulterte i mange omkomne til tross for administrering av nalokson.
Syntese
En rekke metoder for syntese er publisert. Den siste er sannsynligvis metoden som ble lagt ut av det serbiske kjemiske samfunnet (2004).
Det er imidlertid en annen metode for å konstruere N- benzyl-3-metyl-4-piperidon i en 2-trinns Michael-reaksjon , etterfulgt av Dieckmann-syklisering som vanlig.
Se også
- 3-metylbutyrfentanyl
- 4-fluorfentanyl
- α-metylfentanyl
- Acetylfentanyl
- Butyrfentanyl
- Liste over fentanylanaloger