Boger pyridinsyntese - Boger pyridine synthesis
Den Boger pyridin syntese er en cykloaddisjonsreaksjon tilnærming til dannelsen av pyridiner som er oppkalt etter oppfinneren Dale L. Boger , som først rapportert det i 1981. Reaksjonen er en form for invers-elektron etterspørsel Diels-Alder-reaksjon hvor et enaminforbindelsene reagerer med en 1,2,4- triazin for å danne pyridinkjernen. Reaksjonen er spesielt nyttig for tilgang til pyridiner som ville være vanskelig eller umulig å få tilgang til via andre metoder og har blitt brukt i den totale syntesen av flere kompliserte naturlige produkter.
Mekanisme
Enaminen genereres generelt in situ fra katalytisk amin (slik som pyrrolidin) og en keton. Enaminen reagerer deretter som dienofilen med et 1,2,4-triazin. Det første adduktet utviser deretter nitrogen, og pyridinet blir gjenomatisert med tap av aminet.
referanser
 |
Denne organiske kjemikartikkelen er et stubb . Du kan hjelpe Wikipedia ved å utvide den . |