Triazin - Triazine

Ikke forveksles med triazene eller triazane .
De tre isomerer av triazin, med ringnummerering

Triaziner er en klasse av nitrogenholdige heterosykler . De til foreldre-molekylene molekylformel er C, 3- H 3 N 3 . De finnes i tre isomere former, hvor 1,3,5-triaziner er vanlige.

Struktur

Triazinene har plane seks-leddet benzen -lignende ring, men med tre karbonatomer erstattet med nitrogenatomer. De tre isomerer av triazin utmerker seg ved posisjonene til deres nitrogenatomer , og er referert til som 1,2,3-triazin, 1,2,4-triazin og 1,3,5-triazin .

Andre aromatiske nitrogen- heterocykler er pyridiner med ett nitrogenatom i ringen, diaziner med 2 nitrogenatomer i ringen, triazoler med 3 nitrogener i en 5-leddet ring, og tetraziner med fire ringnitrogenatomer.

Bruker

Melamin

Et velkjent triazin er melamin (2,4,6-triamino-1,3,5-triazin). Med tre amino -substituenter , er melamin en forløper til kommersielle harpikser . Guanaminer er nært beslektet med melamin, bortsett fra med en aminosubstituent erstattet av en organisk gruppe. Denne forskjellen utnyttes ved bruk av guanaminer for å modifisere tverrbindingsdensiteten i melaminharpikser . Noen kommersielt viktige guanaminer er benzoguanamin og acetoguanamin .

Struktur av en guanamin, R = alkyl, aryl, etc.

Cyanurisk klorid

Et annet viktig triazin er cyanurisk klorid (2,4,6-triklor-1,3,5-triazin). Klorsubstituerte triaziner er komponenter i reaktive fargestoffer . Disse forbindelsene reagerer gjennom en klorgruppe med hydroksylgrupper tilstede i cellulosefibre i nukleofil substitusjon , de andre triazinposisjonene inneholder kromoforer. Triazinforbindelser brukes ofte som grunnlag for forskjellige herbicider .

Annen

Triaziner har også bred bruk i olje- og gass- og petroleumsprosessindustrien som et ikke-regenererende sulfidfjerningsmiddel; De påføres væskestrømmer for å fjerne hydrogensulfidgass og merkaptanarter, noe som kan redusere kvaliteten på det bearbeidede hydrokarbonet og være skadelig for rørlednings- og anleggsinfrastruktur hvis de ikke fjernes.

Syntese

Hovedartikkel: 1,3,5-triazin

De vanligste 1,3,5-isomerene fremstilles ved trimering av nitril- og cyanidforbindelser , selv om mer spesialiserte metoder er kjent.

1,2,3- og 1,2,4-triazinene er mer spesialiserte metoder. Den tidligere familien av triaziner kan syntetiseres ved termisk omorganisering av 2-azidocyklopropener. Også hovedsakelig av spesiell interesse, blir 1,2,4-isomeren fremstilt fra kondensering av 1,2-dikarbonylforbindelser med amidrazoner . En klassisk syntese er også Bamberger triazinsyntese .

Reaksjoner

Selv om triaziner er aromatiske forbindelser, er resonansenergien mye lavere enn i benzen . Elektrofil aromatisk erstatning er vanskelig, men nukleofil aromatisk erstatning lettere enn typiske klorerte benzener. 2,4,6-triklor-1,3,5-triazin hydrolyseres lett til cyanursyre ved oppvarming med vann. 2,4,6-Tris (fenoksy) -1,3,5-triazin resulterer når trikloridet behandles med fenol. Med aminer fortrenges ett eller flere klorider. De resterende kloridene er reaktive, og dette temaet er grunnlaget for det store feltet av reaktive fargestoffer .

Cyanurklorid bistår i amidering av karboksylsyrer .

1,2,4-triazinene kan reagere med elektronrike dienofiler i en omvendt elektronkrevende Diels-Alder- reaksjon. Dette danner et bicyklisk mellomprodukt som vanligvis ekstruderer et molekyl nitrogengass for å danne en aromatisk ring igjen. På denne måten kan 1,2,4-triazinene reageres med alkyner for å danne pyridinringer. Et alternativ til å bruke en alkyn er å bruke norbornadien som kan betraktes som en maskert alkyn.

I 2007 ble en metode for syntetisering av svært porøse triazinbaserte polymerer oppdaget, og funnet å være nyttig (i forbindelse med palladium ) for selektiv reduksjon av fenoler.

Ligander

En serie 1,2,4-triazinderivater kjent som bis-triazinylbipyridiner (BTP) har blitt ansett som mulige ekstraksjonsmidler for bruk i avansert kjernefysisk opparbeidelse . BTP er molekyler som inneholder en pyridinring bundet til to 1,2,4-triazin-3-yl-grupper.

Triazinbaserte ligander har blitt brukt til å binde tre dinukleære arene ruthenium (eller osmium ) forbindelser for å danne metallaprismer .

Referanser

Se også