Docosapentaensyre - Docosapentaenoic acid

Dokosapentaensyre ( DPA ) betegner en hvilken som helst rettkjedet 22: 5 fettsyre , som er en rettkjedet åpen kjede type polyumettet fettsyre (PUFA) som inneholder 22 karbonatomer og 5 dobbeltbindinger . DPA er primært brukt for å betegne to isomerer , alt - cis -4,7,10,13,16-dokosapentaensyre (dvs. 4- Z , 7 z , 10 Z , 13 Z , 16 Z -docosapentaenoic syre) og alle - cis - 7,10,13,16,19 -dokosapentaensyre (dvs. 7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z , 19 Z -dokosapentaensyre). De kalles også ofte henholdsvis n-6 DPA og n-3 DPA; disse betegnelsene beskriver posisjonen til dobbeltbindingen som er 6 eller 3 karbonatomer nærmest (omega) karbon ved metylenden av molekylet og er basert på den biologisk viktige forskjellen at n-6 og n-3 PUFA er separate PUFA-klasser, dvs. henholdsvis omega-6 fettsyrene og omega-3 fettsyrene . Pattedyr, inkludert mennesker, kan ikke omdanne disse to klassene og må derfor skaffe essensielle PUFA -fettsyrer fra begge klasser for å opprettholde normal helse (se essensielle fettsyrer ).

Isomerer

For nomenklatur, se essensiell fettsyre § nomenklatur .

alt - cis -4,7,10,13,16-dokosapentaensyre (osbond syre)

Den kjemiske strukturen til osbondsyre som viser fysiologiske nummerering (rød) og kjemisk nummerering (blå) konvensjoner.

n-6 DPA er en ω-6 fettsyre med det trivielle navnet osbond acid . Den dannes ved trinnvis forlengelse og desaturering av arakidonsyre, dvs. 5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z- eikosatetraensyre (5,8,11,14-20: 4n-6) til 24 karbon PUFA-mellomproduktet (dvs. 6,9,12,15,18: 24-5n-6) og retro-konvertering av dette mellomproduktet til DPAn-6 som følger:

alt - cis -7,10,13,16,19-dokosapentaensyre (clupanodonic syre)

Den kjemiske strukturen til clupanodonsyre som viser fysiologiske nummerering (rød) og kjemisk nummerering (blå) konvensjoner.

n-3 DPA er en n-3 fettsyre med det trivielle navnet clupanodonsyre . Det er en mellommann mellom eikosapentaensyre (EPA, 5,8,11,14,17-20: 5n-3) og docosahexaensyre (DHA, 22: 6 ω-3) i den følgende trinnvise banen der DPAn-3 er en forløper til DHA (6,9,12,15,18,21: 24: 6n-3) og sluttproduktet, 4,7,10,13,16,19-22: 6n-3, kan være retro- konvertert til DPAn-3:

Pattedyrceller, inkludert humane celler, metaboliserer DPAn-3 til en rekke produkter som er medlemmer av den spesialiserte forløselige mediatorer- klassen av PUFA-metabolitter. Disse metabolittene inkluderer syv resolviner Ds (RvT1, RvT2, RvT3, RvT4, RvD1 n-3 , RvD2 n-3 og RvD5 n-3 ; se spesialiserte forhåndsløsende mediatorer#n-3 DPA-avledede resolviner og Resolvin ); to protektiner (PD1 n-3 og PD2 n-3 ; se spesialiserte proløsende mediatorer#n-3 DPA-avledede protektiner/nevroprotektiner og nevroprotektin ); og tre maresiner (MaR1 n-3 , MaR2 n-3 , og MaR3 n-3 l se spesialiserte forløselige mediatorer#n-3 DPA-avledede maresiner og maresin .

Ernæring

Docosapentaensyre (DPA) er en n-3 fettsyre som strukturelt ligner eikosapentaensyre (EPA) med samme antall dobbeltbindinger, men ytterligere to karbonkjedenheter.

Kostholdskilder

Dette er de fem beste kildene for DPA ifølge USDA Agricultural Research Service :

  1. Fiskeolje, menhaden 0,668 g i 1 ss. (13,6 g)
  2. Fiskeolje, laks 0,407 g i 1 ss. (13,6 g)
  3. Laks, rød (sockeye), fileter med hud, røkt (Alaska Native) 0,335 g i 1 filet (108 g)
  4. Fisk, laks, atlantisk, oppdrettet, rå 0,334 g i 85 gram
  5. Storfekjøtt, kjøtt og biprodukter, hjerne, kokt, kokt 0,326 g i 85 g

Selkjøtt og morsmelk er rikt på DPA.

Funksjoner

Clupanodonsyre, en omega-3-fettsyre , sammen med metabolitten DHA og andre langkjede omega-3-fettsyrer, er under utredning for å bestemme egenskapene til omega-3-fett hos mennesker, for eksempel i betennelsesmekanismer .

Se også

Referanser