Omega-6 fettsyrer - Omega-6 fatty acid

For en forklaring på n og numerisk nomenklatur (som n -6 eller 18: 2), se Fettsyre § Nomenklatur . For 1920-tallet fransk bil, se Oméga-Six .
Ikke forveksles med Omega-3 fettsyre eller Trans fettsyre .
Typer fett i mat
Se også
Den kjemiske strukturen til linolsyre , en vanlig omega-6 fettsyre som finnes i mange nøtter , frø og vegetabilske oljer .

Omega-6 fettsyrer (også referert til som ω-6 fettsyrer eller n- 6 fettsyrer ) er en familie av flerumettede fettsyrer som har til felles en endelig karbon-karbon dobbeltbinding i n- 6 stilling, det vil si den sjette bindingen, teller fra metylenden .

Biokjemi

Linolsyre (18: 2, n −6), den korteste kjeden av de vanlige omega-6-fettsyrene i det menneskelige kostholdet, er kategorisert som en essensiell fettsyre fordi menneskekroppen ikke kan syntetisere den. Omega-6 fettsyrer er forløpere for endokannabinoider , lipoksiner og spesifikke eikosanoider .

Pattedyrceller mangler enzymet omega-3 desaturase og kan derfor ikke omdanne omega-6-fettsyrer til omega-3-fettsyrer, og det er derfor visse omega-3-fettsyrer også er essensielle.

Farmakologi

Omdannelsen av cellemembranen arakidonsyre (20: 4n-6) og omega-6 prostaglandin og omega-6 leukotrien eicosanoider i løpet av den inflammatoriske kaskaden gir mange mål for farmasøytiske medikamenter for å hemme den inflammatoriske prosessen i aterosklerose , astma , artritt , vaskulær sykdom , trombose , immuninflammatoriske prosesser og spredning av svulster. Konkurransedyktige interaksjoner med omega-3-fettsyrene påvirker den relative lagring, mobilisering, omdannelse og virkning av omega-3 og omega-6 eikosanoide forløpere (se Essensielle fettsyreinteraksjoner ).

Liste over omega-6 fettsyrer

Vanlig navn Lipidnavn Kjemisk navn
Linolsyre (LA) 18: 2 ( n −6) all-cis -9,12-oktadekadiensyre
Gamma-linolensyre (GLA) 18: 3 ( n −6) all-cis -6,9,12-oktadekatriensyre
Kalensyre 18: 3 ( n −6) 8E, 10E, 12Z-oktadekatriensyre
Eikosadiensyre 20: 2 ( n −6) all-cis -11,14-eikosadiensyre
Dihomo-gamma-linolensyre (DGLA) 20: 3 ( n −6) all-cis -8,11,14-eikosatriensyre
Arakidonsyre (AA, ARA) 20: 4 ( n −6) all-cis -5,8,11,14-eikosatetraensyre
Dokosadiensyre 22: 2 ( n −6) all-cis -13,16-docosadiensyre
Adreninsyre 22: 4 ( n −6) all-cis -7,10,13,16-docosatetraensyre
Osbondsyre 22: 5 ( n −6) all-cis -4,7,10,13,16-docosapentaensyre
Tetrakosatetraensyre 24: 4 ( n −6) all-cis -9,12,15,18-tetrakosatetraensyre
Tetrakosapentaensyre 24: 5 ( n −6) all-cis -6,9,12,15,18-tetrakosapentaensyre

Smeltepunktet til fettsyrene øker når antall karbon i kjeden øker.

Ernæring

Kronisk overdreven produksjon av omega-6 eikosanoider er korrelert med leddgikt, betennelse og kreft. Mange av medisinene som brukes til å behandle og håndtere disse tilstandene, virker ved å blokkere effekten av COX-2- enzymet. Mange trinn i dannelse og virkning av omega-6 prostaglandiner fra omega-6 arakidonsyre fortsetter kraftigere enn de tilsvarende konkurrerende trinnene i dannelse og virkning av omega-3 hormoner fra omega-3 eikosapentaensyre. De COX-1 og COX-2- inhibitor medisiner, som brukes til å behandle inflammasjon og smerte, arbeid ved å hindre at COX -enzymer fra å dreie arachidonsyre til inflammatoriske forbindelser. (Se Cyclooxygenase for mer informasjon.) LOX-hemmer medisiner som ofte brukes til å behandle astma arbeid ved å forhindre at LOX enzymet konverterer arakidonsyre til leukotriener. Mange av medisinene mot mani som brukes til å behandle bipolar lidelse virker ved å målrette arakidonsyrekaskaden i hjernen.

Et høyt forbruk av oksyderte flerumettede fettsyrer (PUFA), som finnes i de fleste typer vegetabilsk olje , kan øke sannsynligheten for at kvinner etter menopausen vil utvikle brystkreft . Lignende effekt ble observert på prostatakreft , men studien ble utført på mus. En annen "analyse antydet en omvendt sammenheng mellom total flerumettede fettsyrer og brystkreftrisiko, men individuelle flerumettede fettsyrer oppførte seg forskjellig [fra hverandre]. [...] et 20: 2-derivat av linolsyre [...] var omvendt assosiert med risikoen for brystkreft ".

Forholdet mellom omega-6 og omega-3

Hovedartikkel: Fettsyreforhold i mat

Noen medisinske undersøkelser antyder at for høye nivåer av omega-6-fettsyrer fra frøoljer i forhold til visse omega-3-fettsyrer kan øke sannsynligheten for en rekke sykdommer. En høy andel omega-6 til omega-3 fett i dietten forskyver den fysiologiske tilstanden i vevet mot patogenesen av mange sykdommer: protrombotisk, proinflammatorisk og prokonstriktiv. Både omega-3 og omega-6 metaboliseres av de samme enzymene , noe som betyr at et ubalansert forhold kan påvirke hvordan den andre metaboliseres. Imidlertid er forbruk av ikke-harsk nøtter, som inneholder høyt omega-6, forbundet med en lavere risiko for noen sykdommer, som hjerte- og karsykdommer, inkludert koronar hjertesykdom (CHD), kreft , hjerneslag , hjerteinfarkt og lavere frekvenser av tidlig død.

Moderne vestlige dietter har vanligvis forhold på omega-6 til omega-3 i overkant av 10, noen så høyt som 30; det gjennomsnittlige forholdet mellom omega-6 og omega-3 i det vestlige kostholdet er 15–16,7 og hovedsakelig fra vegetabilske oljer. Mennesker antas å ha utviklet seg med en diett med et 1-til-1-forhold mellom omega-6 og omega-3, og det optimale forholdet antas å være 4-til-1 eller lavere, selv om noen kilder antyder forhold så lave som 1 Et forhold på 2–3 omega-6 til omega-3 bidro til å redusere betennelse hos pasienter med revmatoid artritt. Forholdet mellom 5 og 1 hadde en gunstig effekt på pasienter med astma, men forholdet mellom 10 og 1 hadde en negativ effekt. Et forhold på 2,5 til 1 reduserte rektal celleproliferasjon hos pasienter med kolorektal kreft, mens forholdet 4 til 1 ikke hadde noen effekt.

I en studie utført av Ponnampalam ble det lagt merke til at fôringssystemer hadde stor effekt på næringsinnholdet på kjøttet som ble solgt til forbrukerne. Cynthia Doyle gjennomførte et eksperiment for å observere fettsyreinnholdet i storfekjøtt oppdratt gjennom fôring av gress versus kornfôring. Hun konkluderte med at gressmatede dyr inneholder et generelt omega-6: omega-3-forhold som er foretrukket av ernæringseksperter. I dagens moderne landbruk er hovedfokuset på produksjonsmengde, som har redusert omega-3-innholdet og økt omega-6-innholdet, på grunn av enkle endringer som kornmatende storfe. Å mate kveg er en måte å øke vekten på og forberede dem på slakting mye raskere. Denne moderne måten å mate dyr på kan være en av mange indikasjoner på hvorfor forholdet mellom omega-6: omega-3 har økt.

Forskning har konkludert med at luftforurensning , tungmetaller , røyking , passiv røyking , lipopolysakkarider , lipidperoksidasjonsprodukter (som hovedsakelig finnes i vegetabilske oljer, ristede / harskede nøtter og ristede / harskede oljeaktige frø) og andre eksogene toksiner initierer den inflammatoriske responsen i celler. . Dette fører til ekspresjon av COX-2- enzymet og deretter til midlertidig produksjon av inflammatoriske promoterende prostaglandiner fra arakidonsyre for å varsle immunforsvaret for celleskader . Til slutt produseres antiinflammatoriske molekyler (f.eks. Lipoksiner og prostacyklin ) under oppløsningsfasen av betennelse, etter at celleskaden er blitt reparert.

Kostholdskilder

Kveldslysblomsten ( O. biennis ) produserer en olje som inneholder et høyt innhold av γ-linolensyre , en type omega-6-fettsyre.

Vegetabilske oljer er en viktig kilde til omega-6 linolsyre. Over hele verden ekstraheres mer enn 100 millioner tonn vegetabilske oljer årlig fra palmefrukt , soyabønner , rapsfrø og solsikkefrø , og gir mer enn 32 millioner tonn omega-6 linolsyre og 4 millioner tonn omega-3 alfa-linolensyre.

Kostholdskilder til omega-6 fettsyrer inkluderer:

Se også

Referanser

Ytterligere kilder