Durene - Durene

Durene
Skjelettformel av durene
Ball-and-stick-modell av durene-molekylet
Navn
Foretrukket IUPAC-navn
1,2,4,5-tetrametylbenzen
Andre navn
Durol
Identifikatorer
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,002,242 Rediger dette på Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C10H14 / c1-7-5-9 (3) 10 (4) 6-8 (7) 2 / h5-6H, 1-4H3  Sjekk Y
    Nøkkel: SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYSA-N  Sjekk Y
  • InChI = 1 / C10H14 / c1-7-5-9 (3) 10 (4) 6-8 (7) 2 / h5-6H, 1-4H3
    Nøkkel: SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYAJ
  • c1c (c (cc (c1C) C) C) C
Eiendommer
C 10 H 14
Molarmasse 134.21816
Tetthet 0,868 g / cm 3
Smeltepunkt 79,2 ° C (174,6 ° F; 352,3 K)
Kokepunkt 192 ° C (378 ° F; 465 K) ved 760 mmHg
-101,2 · 10 −6 cm 3 / mol
Farer
Viktigste farer Brannfarlig
Flammepunkt 73,9 ° C (165,0 ° F; 347,0 K)
Med mindre annet er angitt, blir data gitt for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Sjekk Y   verifisere  ( hva er    ?) Sjekk Y ☒ N
Infoboksreferanser

Duren , eller 1,2,4,5-tetrametylbenzen , er en organisk forbindelse med formelen C 6 H 2 (CH 3 ) 4 . Det er et fargeløst fast stoff med en søt lukt. Forbindelsen er klassifisert som et alkylbenzen . Det er en av tre isomerer av tetrametylbenzen, de to andre er prehniten (1,2,3,4-tetrametylbenzen) og isoduren (1,2,3,5-tetrametylbenzen). Durene har et uvanlig høyt smeltepunkt (79,2 ° C), som gjenspeiler dens høye molekylære symmetri.

Produksjon

Det er en komponent av kulltjære og ble først fremstilt fra pseudokumen i 1870. Den produseres ved metylering av andre metylerte benzenforbindelser som p- xylen og pseudokumen .

C 6 H 4 (CH 3 ) 2 + 2 CH 3 Cl → C 6 H 2 (CH 3 ) 4 + 2 HCl

I industrien alkyleres en blanding av xylener og trimetylbenzener med metanol . Durene kan skilles fra isomerer ved selektiv krystallisering, ved å utnytte det høye smeltepunktet. Den originale syntesen av durene involverte en lignende reaksjon med utgangspunkt i toluen .

Durene er et betydelig biprodukt av produksjonen av bensin fra metanol via "MTG (metanol til bensin) prosessen" .

Reaksjoner og bruksområder

Det er et relativt lett oksydert benzenderivat, med E 1/2 av 2,03 V vs NHE. Dens nukleofilisitet er sammenlignbar med fenol . Det halogeneres lett på ringen for eksempel. Nitrering gir dinitro-derivatet, en forløper for durokinon . I industrien er det forløperen til pyromellittisk dianhydrid , som brukes til fremstilling av herdemidler, lim , beleggmaterialer. Det er brukt ved fremstillingen av enkelte råstoff for prosjektering plast ( polyimider ) og tverrbindingsmidlet for alkyd -harpikser . Det er også et egnet utgangsmateriale for syntese av heksametylbenzen .

Med et enkelt proton-NMR- spektrum som består av to signaler på grunn av de 2 aromatiske hydrogenene (2H) og fire metylgrupper (12H), brukes durene som en intern standard .

Sikkerhet

Durene er ikke et hudirriterende eller et hudsensibilisator eller øyeirriterende. Durene er bare lite giftig på akutt toksikologisk basis og utgjør bare en akutt helsefare ved inntak i store mengder

Referanser

  1. ^ Jannasch, Paul; Fittig, Rudolph (1870). "Ueber das Tetramethylbenzol" [On tetramethylbenzen]. Zeitschrift für Chemie . 6 : 161–162.
  2. ^ a b Smith, Lee Irvin (1930). "Durene" . Organiske synteser . 10 : 32. doi : 10.15227 / orgsyn.010.0032 . ; Samlevolum , 2 , s. 248
  3. ^ Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke (2002). "Hydrokarboner". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a13_227 .
  4. ^ Ador, E .; Rilliet, A. (1879). "Ueber durch Einwirkung von Chlormethyl auf Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid erhaltene Kohlenwasserstoffe" [Hydrokarboner oppnådd ved innvirkning av metylklorid på benzen i nærvær av aluminiumklorid]. Chem. Ber. 12 : 329–332. doi : 10.1002 / cber.18790120191 .
  5. ^ Packer, John; Kooy, P .; Kirk, CM; Rynker, Claire. "Produksjonen av metanol og bensin" (PDF) . New Zealand Institute of Chemistry . Arkivert (PDF) fra originalen 28. september 2006.
  6. ^ Howell, JO; Goncalves, JM; Amatore, C .; Klasinc, L .; Wightman, RM; Kochi, JK (1984). "Elektronoverføring fra aromatiske hydrokarboner og deres pi-komplekser med metaller. Sammenligning av standard oksidasjonspotensialer og vertikale ioniseringspotensialer". Journal of the American Chemical Society . 106 (14): 3968–3976. doi : 10.1021 / ja00326a014 .
  7. ^ Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hartmut (2002). "Hydrokarboner". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . doi : 10.1002 / 14356007.a13_227 . ISBN   3527306730 .
  8. ^ Röhrscheid, F. (2012). "Karboksylsyrer, aromatiske". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . doi : 10.1002 / 14356007.a05_249 . ISBN   978-3527306732 .
  9. ^ f.eks i Petr K. Sazonov, Vasyli A. Ivushkin, Galina A. Artamkina og Irina P. Beletskaya (2003). "Metallkarbonylanioner som modellmetallsentrerte nukleofiler i aromatiske og vinyliske substitusjonsreaksjoner" . Arkivoc . 10 : 323–334. CS1 maint: flere navn: forfatterliste ( lenke )
  10. ^ Dennis W. Lynch, Vernon B. Perone, Ronald L. Schuler, William B. Ushry & Trent R. Lewis, Journal Drug and Chemical Toxicology Volume 1, 1978 - Issue 3, Pages 219-230 (2008)