Isoamylacetat - Isoamyl acetate

Isoamylacetat
Isoamylacetat
Isoamyl-acetat-3D-balls.png
Isopentylacetat.jpg
Navn
Foretrukket IUPAC-navn
3-metylbutylacetat
Systematisk IUPAC-navn
3-metylbutyletanoat
Andre navn
Isopentyl-acetat
isopentyl etanoat
isoamylacetat
bananolje
Pear essens
Identifikatorer
3D-modell ( JSmol )
1744750
ChEBI
CHEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.240 Rediger dette på Wikidata
EF-nummer
101452
KEGG
RTECS-nummer
UNII
FN-nummer 1104 1993
  • InChI = 1S / C7H14O2 / c1-6 (2) 4-5-9-7 (3) 8 / h6H, 4-5H2,1-3H3 SjekkY
    Nøkkel: MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N SjekkY
  • InChI = 1 / C7H14O2 / c1-6 (2) 4-5-9-7 (3) 8 / h6H, 4-5H2,1-3H3
    Nøkkel: MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYAI
  • O = C (OCCC (C) C) C
Eiendommer
C 7 H 14 O 2
Molarmasse 130,187  g · mol −1
Utseende Fargeløs væske
Lukt Bananlignende
Tetthet 0,876 g / cm 3
Smeltepunkt −78 ° C (−108 ° F; 195 K)
Kokepunkt 142 ° C (288 ° F, 415 K)
0,3% (20  ° C)
Damptrykk 4  mmHg eller 0,533  kPa (20  ° C)
−89,4 · 10 −6  cm 3 / mol
1,4020 ved 20 °
Farer
GHS-piktogrammer GHS02: BrannfarligGHS07: Farlig
GHS Signalord Fare
H226 , H315 , H319 , H335 , H336 , H372
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P314 , P321 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P370 + 378 , P403 + 233 , P403 + 235
NFPA 704 (branndiamant)
1
3
0
Flammepunkt 25 ° C (77 ° F; 298 K)
Eksplosive grenser 1,0% (100  ° C) - 7,5%
Dødelig dose eller konsentrasjon (LD, LC):
LD 50 ( median dose )
7422  mg / kg (kanin, oral)
16.600  mg / kg (rotte, oral)
6470  ppm (katt)
NIOSH (amerikanske helseeksponeringsgrenser):
PEL (tillatt)
TWA 100  ppm (525  mg / m 3 )
REL (anbefalt)
TWA 100  ppm (525  mg / m 3 )
IDLH (umiddelbar fare)
1000  spm
Med mindre annet er angitt, blir data gitt for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
SjekkY verifiser  ( hva er   ?) SjekkY☒N
Infoboksreferanser

Isoamylacetat , også kjent som isopentylacetat , er en organisk forbindelse som er esteren dannet av isoamylalkohol og eddiksyre . Det er en fargeløs væske som bare er lett løselig i vann, men veldig løselig i de fleste organiske løsningsmidler. Isoamylacetat har en sterk lukt som blir beskrevet som ligner både banan og pære . Rent isoamylacetat eller blandinger av isoamylacetat, amylacetat og andre smaker kan refereres til som bananolje .

Produksjon

Isoamylacetat fremstilles ved den syrekatalyserte reaksjon ( Fischer forestring ) mellom isoamylalkohol og is- eddiksyre som vist i reaksjonsligningen nedenfor. Vanligvis brukes svovelsyre som katalysator . Alternativt kan p- toluensulfonsyre eller en sur ionebytterharpiks brukes som katalysator.

Essigsäureisopentylester Reaktionsschemata.svg

applikasjoner

Isoamylacetat brukes til å gi banansmak i matvarer. Bananolje refererer ofte til en løsning av isoamylacetat i etanol som brukes som en kunstig smak .

Det brukes også som løsemiddel for noen lakker og nitrocelluloselakker . Som løsningsmiddel og bærer for materialer som nitrocellulose ble det mye brukt i flyindustrien for avstivning og vindtett stoffflygende flater, der det og dets derivater var generelt kjent som ' flydope '. Nå som de fleste fly er helt metall, er slik bruk nå for det meste begrenset til historisk nøyaktige reproduksjoner og skalamodeller.

På grunn av sin intense, behagelige lukt og lave toksisitet, brukes isoamylacetat for å teste effekten av åndedrettsvern eller gassmasker .

Forekomst i naturen

Isoamylacetat forekommer naturlig i bananplanten , og det produseres også syntetisk.

Isoamylacetat frigjøres ved en honningbie finnes svi apparat, hvor den tjener som et feromon sjømerke å tiltrekke seg andre bier og provosere dem å svi.

Referanser