p -Toluensulfonsyre - p-Toluenesulfonic acid
|
|||
 Litt uren prøve av monohydratet
|
|||
| Navn | |||
|---|---|---|---|
|
Foretrukket IUPAC -navn
4-metylbenzen-1-sulfonsyre |
|||
| Andre navn
4-
metylbenzensulfonsyre Tosylsyre tosic acid PTSA |
|||
| Identifikatorer | |||
|
3D -modell ( JSmol )
|
|||
| ChEBI | |||
| CHEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard |
100.002.891 
|
||
| KEGG | |||
|
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Eiendommer | |||
| C 7 H 8 O 3 S | |||
| Molar masse | 172,20 g/mol (vannfri) 190,22 g/mol (monohydrat) |
||
| Utseende | fargeløs (hvit) fast | ||
| Tetthet | 1,24 g / cm 3 | ||
| Smeltepunkt | 105 til 107 ° C (221 til 225 ° F; 378 til 380 K) (monohydrat) 38 ° C (100 ° F; 311 K) (vannfri) |
||
| Kokepunkt | 140 ° C (284 ° F; 413 K) ved 20 mmHg | ||
| 67 g/100 ml | |||
| Surhet (p K a ) | −2.8 (vann) referanse for benzensulfonsyre, 8,5 ( acetonitril ) |
||
| Struktur | |||
| tetraedrisk ved S | |||
| Farer | |||
| viktigste farer | hudirriterende | ||
| Sikkerhetsdatablad | Eksternt HMS -datablad | ||
| R-setninger (utdatert) | R36/37/38 | ||
| S-setninger (utdatert) | S26 | ||
| Relaterte forbindelser | |||
|
Relaterte sulfonsyrer
|
Benzensulfonsyre Sulfanilinsyre |
||
|
Med mindre annet er angitt, gis data for materialer i standardtilstand (ved 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
|||
 bekreft ( hva er ?)
  |
|||
| Infobox -referanser | |||
p -toluensulfonsyre ( PTSA eller p- TsOH ) eller tosylsyre ( TsOH ) er en organisk forbindelse med formelen CH 3 C 6 H 4 SO 3 H . Det er et hvitt fast stoff som er løselig i vann, alkoholer og andre polare organiske løsningsmidler. CH 3 C 6 H 4 SO 2 gruppe er kjent som tosyl- gruppe og er ofte forkortet som Ts eller Tos. Oftest refererer TsOH til monohydratet , TsOH . H 2 O.
Som med andre sulfonsyrer er TsOH en sterk organisk syre . Det er omtrent en million ganger sterkere enn benzoesyre . Det er en av få sterke syrer som er fast og derfor praktisk veies.
Forberedelse og håndtering
TsOH fremstilles i industriell skala ved sulfonering av toluen . Det er hygroskopisk og hydrerer lett. Vanlige urenheter inkluderer benzensulfonsyre og svovelsyre. TsOH -monohydrat inneholder krystallinsk vann, så vel som vann som en urenhet. For å estimere den totale fuktigheten som er tilstede som urenhet, brukes Karl Fischer -metoden. Urenheter kan fjernes ved omkrystallisering fra den konsentrerte vandige løsningen etterfulgt av azeotrop tørking med toluen.
TsOH finner bruk i organisk syntese som en "organisk løselig" syrekatalysator. Eksempler på bruk inkluderer:
- Acetalisering av et aldehyd .
- Forsterkning av karboksylsyrer .
- Transesterifisering av en ester .
Tosylater
Alkyltosylater er alkyleringsmidler fordi tosylat er elektronuttakende, så vel som en god avgangsgruppe . Tosylat er et pseudohalid. Toluensulfonatestere gjennomgår nukleofilt angrep eller eliminering . Reduksjon av tosylatestere gir hydrokarbonet. Således tillater tosylering etterfulgt av reduksjon at deoksygenering av alkoholer.
I en kjent og illustrerende bruk av tosylat ble 2-norbornylkation fortrengt fra 7-norbornenyltosylatet. Elimineringen skjer 10 11 ganger raskere enn solvolysen av anti -7 -norbornyl p -toluensulfonat.
Tosylater er også en beskyttelsesgruppe for alkoholer . De fremstilles ved å kombinere alkoholen med 4-toluensulfonylklorid , vanligvis i et aprotisk løsningsmiddel , ofte pyridin .
Reaksjoner
- TsOH kan omdannes til p -toluensulfonsyreanhydrid ved oppvarming med fosforpentoksid .
- Ved oppvarming med syre og vann gjennomgår TsOH hydrolyse til toluen :
- CH 3 C 6 H 4 SO 3 H + H 2 O → C 6 H 5 CH 3 + H 2 SO 4
Denne reaksjonen er generell for aryl- sulfonsyrer .